ethyl 3,3-dicyanoacrylate | 22820-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-dicyanoacrylate
• 英文别名: Ethyl 3,3-dicyanoprop-2-enoate
• CAS: 22820-64-0
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: FKEKLAQTLYCQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(cyclopentadienyl)iron(II) dicarbonyl 、 ethyl 3,3-dicyanoacrylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)(η1-3,3-dicyano-4-ethoxycarbonylcyclopentyl)iron
  参考文献：
  名称：

  Abram, Trevor S.; Baker, Raymond; Exon, Christopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 285 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3,3-dicyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  氟化腈亚胺和二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成四重功能化吡唑药效团

  摘要：

  四重功能化：建立了氟化腈亚胺与二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成平台，以生产各种完全取代的N 1 -芳基 3-二/三氟甲基-4/5-氰基吡唑药效团。

  DOI：

  10.1002/asia.202200436

文献信息

• Substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Bacon R. Edward

  公开号：US20070281949A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, W, and ring A are as defined herein; pharmaceutical compositions of substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I); and their use in the treatment of chronic neurodegenerative diseases, neurotraumatic diseases, depression and/or diabetes. More particularly, the present invention relates to substituted pyrazolopyrimidines of Formula (I).

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代杂环嘧啶的组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、W和环A如本文所定义；取代杂环嘧啶的药物组合物；以及它们在治疗慢性神经退行性疾病、神经创伤性疾病、抑郁症和/或糖尿病中的用途。更具体地，本发明涉及式（I）的取代吡唑嘧啶。
• 一类3-三氟甲基-5-氰基吡唑化合物及其制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN113135856B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一类3‑三氟甲基‑5‑氰基吡唑化合物及其制备方法。将含有R1基团的氯代三氟甲基腙A与含有R2基团的烯基丙二腈B加入干燥反应器中，加入碱作为催化剂，于‑10～40℃温度下在有机溶剂进行反应12～48小时，得到含有四个取代基的3‑三氟甲基‑5‑氰基吡唑化合物；R1选自取代或未取代的芳香基团，R2选自异丙基、环丙基、取代或未取代的芳香基团。该方法为构建既含有三氟甲基又含有氰基的多取代吡唑化合物提供了一种新途径。所得3‑三氟甲基‑5‑氰基吡唑化合物具有很好的杀菌活性，如对花生褐斑、水稻纹枯等具有较好的抑菌活性，相对抑菌率可达90％，并且通过进行后续官能团改变有望进一步提高活性。
• Metal assisted cycloadditions
  作者：Raymond Baker、V.Bhaskar Rao、Ender Erdik

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98580-2

  日期：1983.2

  dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl) (η1-2-mthoxyallyl)iron (I) together with cyclic phosphite. This complex II was reacted with various electron deficient olefins to yield the corresponding cyclopentenyl-Fp adducts. In these reactions complex II was found to be more reactive and more selective in formation of cyclic adducts when compared to I. High yields of cyclic adducts were obtained exclusively in reactions of II

  取代CpFe的量（CO）亚磷酸酯2 [P（OCH 2）3 CCH 3 ]（η 1 -2-甲氧基烯丙基）配合物（II）是由二羰基的照射制备（η 5 -环戊二烯基）（η 1-2-甲氧基烯丙基）铁（I）与环状亚磷酸酯。该配合物Ⅱ与各种缺电子的烯烃反应，得到相应的环戊烯基-Fp加合物。在这些反应中，发现与II相比，络合物II在形成环状加合物时更具反应性和选择性。仅在II与1-氰基亚乙基-1，2-二羧酸二甲酯和2-的反应中才能获得高产率的环状加合物。氰基肉桂腈。与由络合物I反应形成线性产物相反，1-chano-4,4-三亚甲基-二硫代巴豆酸乙酯也仅生成环状加合物。通过脱金属从这些加合物获得三取代的环戊烯。
• Relay C–H Functionalization Enables De Novo Synthesis of Pyridines and Pyridones
  作者：Qing-Peng Liu、Xiaoyu Chen、Ning Yu、Yu-Lin Li、Kui-Cheng He、Wei-Hao Zheng、Yu-Qiang Zhou、Kun Jiang、Limin Yang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acscatal.3c00067

  日期：2023.5.5

  two rings in one step. The reaction features operational simplicity, broad substrate scope (>70 examples), good functional group compatibility, and the suitability to derivation of some bioactive molecules. Various control and kinetic isotope effect experiments were performed to understand the reaction mechanism. DFT investigations support an interesting imine α-carbon radical addition/1,5-hydrogen atom

  一步实现顺序和可控的 C-H 功能化可以最大限度地利用 C-H 键，快速创建有价值的支架，并显着提高原子和官能团的利用率。在这项工作中，我们描述了一种铁催化的中继 C-H 功能化方案，该方案能够从头合成各种吡啶和吡啶酮。这种转化涉及三重 C–H 功能化（两个 C sp 3 –H 和一个 C sp 2–H) 并允许一步同时生成三个化学键和两个环。该反应具有操作简单、底物范围广（>70个例子）、良好的官能团相容性以及适合衍生一些生物活性分子的特点。进行了各种控制和动力学同位素效应实验以了解反应机理。DFT 研究支持有趣的亚胺 α-碳自由基加成/1,5-氢原子转移/均裂芳香取代级联过程。
• Synthesis of di/trifluoromethyl cyclopropane-dicarbonitriles <i>via</i> [2+1] annulation of fluoro-based diazoethanes with (alkylidene)malononitriles
  作者：Cheng-Feng Gao、Yue-Ji Chen、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d3cc03897a

  日期：——

  Herein, we describe a [2+1] annulation reaction of di/trifluorodiazoethane with (alkylidene)malononitriles. This protocol offers a streamlined synthesis of a wide range of stereospecific and densely functionalized difluoromethyl and trifluoromethyl cyclopropane-1,1-dicarbonitriles. Further functional group interconversions or skeletal elaborations afford structurally distinct cyclopropyl variants.

  在此，我们描述了二/三氟重氮乙烷与(亚烷基)丙二腈的[2+1]环化反应。该方案提供了多种立体特异性和密集功能化的二氟甲基和三氟甲基环丙烷-1,1-二甲腈的简化合成。进一步的官能团互变或骨架加工提供了结构上不同的环丙基变体。