2-(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)-5-methyltetrahydrofuran | 40954-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)-5-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: ethyl 2-[5-methyldihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate；Aethyl α-(tetrahydro-5-methyl-2-furyliden)-acetat；ethyl (2E)-2-(5-methyloxolan-2-ylidene)acetate
• CAS: 40954-15-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: OYAGCXNLUZFNJI-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)-5-methyltetrahydrofuran 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILSONII C. A.; BRYSON T. A., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 6, 800-801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺的烯基取代的β-二羰基化合物的新环化程序

  摘要：

  N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺可用作某些烯基取代的β-二羰基化合物的有效环化剂，以提供许多多官能化产物。

  DOI：

  10.1039/c39800001028

文献信息

• Thione Esters as Substrates for the Stereoselective Alkylation of Model Compounds of Nonactic Acids
  作者：François Loiseau、Inga Kholod、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.200901513

  日期：2010.8

  relative configurations could be achieved. In the third route the thione ester 18 was deprotonated with tBuOK. At temperatures below -78 °C, the enolate maintained the cis configuration of the substituents at the tetrahydrofuran ring. The alkylated product 12 could be isolated with a satisfactory cis/trans ratio of 85:15. The model compound 12 could be successfully transformed into more hydrophobic derivatives

  天然存在的macrotetrolide 抗生素nonactin 用于铵离子选择性电极。为了增加这些传感器半透膜中非肌动蛋白的寿命，我们开发了引入疏水侧链的方法。合成了非乳酸的简单模型化合物，例如 5 和 7。在 2,5-二取代四氢呋喃中保持取代基的顺式排列被证明是困难的。研究了三种不同的路线。通过用 NaHMDS 或 KHMDS 处理获得的烯醇化物可以用苄基或烯丙基碘作为亲电子试剂进行烷基化。在这些条件下，四氢呋喃环上的取代基发生顺式/反式异构化。开发了一种多步骤方法作为合成替代方案。该序列由选择性逆迈克尔反应组成，5-exo-tet 碘环化和自由基取代。通过两种方法获得的产品可以相关联，从而可以实现相对配置的暂定分配。在第三条路线中，硫酮酯 18 用 tBuOK 去质子化。在低于 -78 °C 的温度下，烯醇保持四氢呋喃环上取代基的顺式构型。可以以85:15的令人满意的顺/反比分离烷基化产物12。通过使用
• Tellurium and Iodine Promoted Cyclofunctionalization of Alkenyl Substituted β-Keto Esters
  作者：H. M. C. Ferraz、M. K. Sano、A. C. Scalfo

  DOI：10.1055/s-1999-2679

  日期：1999.5

  This work describes the use of aryltellurium trichloride and iodine as suitable cyclization reagents for alkenyl substituted β-keto esters. The reaction takes place via the enolic form of the dicarbonyl compounds, giving the corresponding five-membered cyclic ethers in good yields.

  本研究介绍了使用芳基三氯化碲和碘作为烯基取代的δ-酮酯的合适环化试剂。反应通过二羰基化合物的烯醇形式进行，以良好的产率得到相应的五元环醚。
• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides
  作者：Peter Langer、Holger Armbrust、Tobias Eckardt、Jörg Magull

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1443::aid-chem1443>3.0.co;2-0

  日期：2002.3.15

  7-oxabicyclo[4.3.0]nonanes. The cyclization of dienes with functionalized epoxides containing base-labile groups proceeds with good chemoselectivity. In all reactions, good regio- and E diastereoselectivities are observed. Based on the stereoselectivities observed for reactions of 1,2-disubstituted epoxides, a working hypothesis for the mechanism of the reaction is suggested.

  Lewis酸介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯，1,3-二羰基二价电子中性当量的环氧化物环化反应导致形成具有多种取代方式和功能的2-亚烷基四氢呋喃组。这包括2,3'-二呋喃基亚烷基和7-氧杂双环[4.3.0]壬烷的合成。二烯与含有碱不稳定基团的官能化环氧化物的环化反应具有良好的化学选择性。在所有反应中，均观察到良好的区域和E非对映选择性。基于观察到的1,2-二取代环氧化物反应的立体选择性，提出了反应机理的可行假设。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Functionalized Epoxides
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4343::aid-anie4343>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.1
• JACKSON W. P.; LEY S. V.; MORTON J. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 21, 1028-1029
  作者：JACKSON W. P.、 LEY S. V.、 MORTON J. A.

  DOI：——

  日期：——