(叔丁氧基亚氨基)-λ4-磺酮 | 2567792-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (叔丁氧基亚氨基)-λ4-磺酮
• 英文名称: N-sulfinyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-(tert-butyl)-N-sulfinylhydroxylamine；tBuONSO；(tert-Butoxyimino)-lambda4-sulfanone；2-methyl-2-(sulfinylamino)oxypropane
• CAS: 2567792-04-3
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: QNDHWAYLAJVRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 、 (叔丁氧基亚氨基)-λ4-磺酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以75%的产率得到tert-butyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-sulfonimidate
  参考文献：
  名称：

  未功能化芳烃的直接一步脱氢 CH 磺酰亚胺化：一种无需预功能化芳烃的新兴药物化学基序的便捷方案

  摘要：

  最近，由于其重要的生物学和生理学特性，新的硫部分如磺酰亚胺酰胺在药物化学和农业化学程序中正在成为不可或缺的生物异构体。但是，大多数可用的合成方案都是从硫醇衍生物或其前体卤化物通过多步程序开始的。此外，所有这些协议都涉及苛刻的氧化条件。这是药物化学家在药物发现计划中探索这些高药用价值基序的一个很大的阻碍因素。我们在此报告了通过无功能芳烃的直接磺酰亚胺化 [直接 CH 活化到 CS(=O)(=NH) 功能化] 轻松合成磺酰亚胺酯和磺酰亚胺酰胺，从而提供了一种方便的方案，将新兴的高药用价值部分纳入药物发现计划。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153118
• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基羟胺盐酸盐 在 三乙胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以57%的产率得到(叔丁氧基亚氨基)-λ4-磺酮
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺胺试剂N-亚磺酰基-O-（叔丁基）羟胺，t- BuONSO合成伯磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺在药物开发的历史中起着决定性的作用，并在今天继续流行。特别地，伯磺酰胺在市售药物中是常见的。在这里，我们描述了从有机金属试剂和新型亚磺胺试剂t- BuONSO直接合成这些有价值的化合物的方法。多种（杂）芳基和烷基格氏试剂和有机锂试剂在反应中表现良好，可通过便捷的一步法提供伯磺酰胺，收率高至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03505
• 作为试剂：
  描述：

  magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 (叔丁氧基亚氨基)-λ4-磺酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺胺试剂N-亚磺酰基-O-（叔丁基）羟胺，t- BuONSO合成伯磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺在药物开发的历史中起着决定性的作用，并在今天继续流行。特别地，伯磺酰胺在市售药物中是常见的。在这里，我们描述了从有机金属试剂和新型亚磺胺试剂t- BuONSO直接合成这些有价值的化合物的方法。多种（杂）芳基和烷基格氏试剂和有机锂试剂在反应中表现良好，可通过便捷的一步法提供伯磺酰胺，收率高至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03505

文献信息

• Direct sulfonylamidation of unfunctionalized arenes in C H activation manner: A simple protocol to access primary sulfonamides
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Srinu Bodige、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinivas Medaboina、Kalyani Mallidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153781

  日期：2022.5

  thiols by harsh oxidation conditions or chlorination of sulfonic acids. We herein report a simple and convenient protocol to access primary sulfonamides by direct sulfonylamidation of unfunctionalized arenes [direct CH activation to C-SO2NH2]. Usefulness of the protocol has been further demonstrated successfully by extending the application to formal syntheses of known drugs, acetazolamide (2), methazolamide

  在所有具有生物活性的磺胺类药物中，具有末端SO 2 NH 2基团的伯磺胺类药物由于其高锌结合能力而占有特殊的地位，已成功地用于发现几种不同的药用活性伯磺胺类药物。然而，大多数初级磺酰胺合成涉及用磺酰氯处理氨的传统方法，而磺酰氯通常是通过苛刻的氧化条件或氯化磺酸从硫醇中获得的。我们在此报告了一种简单方便的方案，通过对未官能化芳烃的直接磺酰酰胺化[直接 C H 活化为 C-SO 2 NH 2来获得初级磺酰胺]。通过将应用扩展到已知药物、乙酰唑胺 (2)、methazolamide (3)、ethoxzolamide (4) 和药理活性苯甲酰胺 (6) 的正式合成，进一步成功地证明了该协议的有用性。