((2S,2'R,4S,4'S,5S,5'R)-4-(4-bromobenzyloxy)-5'-ethyl-4'-(4-methoxybenzyloxy)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)methyl methanesulfonate | 1384514-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,2'R,4S,4'S,5S,5'R)-4-(4-bromobenzyloxy)-5'-ethyl-4'-(4-methoxybenzyloxy)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-5-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1384514-19-5
• 化学式: C₂₇H₃₅BrO₈S
• 分子量: 599.54
• InChiKey: FSXSIPCGOYXMMA-KNGAAHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,2'R,4S,4'S,5S,5'R)-4-(4-bromobenzyloxy)-5'-ethyl-4'-(4-methoxybenzyloxy)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)methyl methanesulfonate 在 三氯化硼-甲硫醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (2R,2'S,4S,4'S,5R,5'S)-5'-allyl-4'-(4-bromobenzyloxy)-5-ethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-1-((2S,4S,5S)-4-(4-bromobenzyloxy)-5-((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(triethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 ((2S,2'R,4S,4'S,5S,5'R)-4-(4-bromobenzyloxy)-5'-ethyl-4'-(4-methoxybenzyloxy)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e