3-phenylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene | 126110-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene
• 英文别名: 3-phenylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 126110-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: FZYJTGNYYUEFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallyl acetate 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 甲基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 3-phenylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The influence of intramolecular dynamics on branching ratios in thermal rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a053

文献信息

• Architectural Stabilization of a Gold(III) Catalyst in Metal-Organic Frameworks
  作者：John S. Lee、Eugene A. Kapustin、Xiaokun Pei、Sebastián Llopis、Omar M. Yaghi、F. Dean Toste

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.022

  日期：2020.1

  decomposition pathways are challenging to address in transition-metal catalysis and have previously not been suppressed via incorporation into a solid support. Two robust metal-organic frameworks (IRMOF-10 and bio-MOF-100) are used for the architectural stabilization of a structurally well-defined gold(III) catalyst. The inherent rigidity of these materials is utilized to preclude a unimolecular decomposition

  单分子分解途径在过渡金属催化中难以解决，并且以前没有通过掺入固体载体中而被抑制。两个坚固的金属有机骨架（IRMOF-10和bio-MOF-100）用于结构明确的金（III）催化剂的结构稳定化。这些材料的固有刚度可用于排除单分子分解途径-还原消除。通过这种体系结构稳定化策略，未观察到金属有机骨架中结合的金（III）催化剂的分解。相反，均质类似物易于在溶液中分解。在这些金属-有机骨架中稳定催化剂可防止浸出并实现可回收性，这对于生产性多相催化至关重要。
• Anchoring Triazole-Gold(I) Complex into Porous Organic Polymer To Boost the Stability and Reactivity of Gold(I) Catalyst
  作者：Rong Cai、Xiaohan Ye、Qi Sun、Qiuqin He、Ying He、Shengqian Ma、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03211

  日期：2017.2.3

  Stability and reactivity have been recognized as some critical issues for gold(I) catalysts. Such issues can be well-circumvented by anchoring the gold(I) complex onto the backbones of porous organic polymer (POP) followed by coordination with a triazole ligand as illustrated in the present work via a series of gold(I)-catalyzed reactions. In this strategy, 1,2,3-triazole was used as the special "X-factor"

  稳定性和反应性已被认为是金（I）催化剂的一些关键问题。可以通过将金（I）配合物锚定在多孔有机聚合物（POP）的骨架上，然后通过一系列金（I）催化的反应与三唑配体配位，从而很好地规避此类问题。在这种策略中，1,2,3-三唑被用作特殊的“ X因子”，以避免形成典型的金活化过程中涉及的固态AgCl。该催化剂可以容易地再循环而不损失反应性。此外，与PPh3改性的聚苯乙烯珠相比，POP载体的优势在于具有高表面积，分层孔隙率和更好的阳离子稳定性。在某些情况下，观察到反应性显着提高，
• Temperature dependence of stereoselectivity as a criterion for mechanism. Rearrangement of bicyclo[2.1.1]hexene-5-d and two phenyl derivatives
  作者：Richard H. Newman-Evans、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00337a070

  日期：1984.12
• “Silver Effect” in Gold(I) Catalysis: An Overlooked Important Factor
  作者：Dawei Wang、Rong Cai、Sripadh Sharma、James Jirak、Sravan K. Thummanapelli、Novruz G. Akhmedov、Hui Zhang、Xingbo Liu、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja303862z

  日期：2012.5.30

  Clear experimental evidence from X-ray photoelectron spectroscopy and P-31 NMR spectroscopy has been obtained for the first time to confirm that the combination of Ag+ cation with [L-Au](+) results in the formation of different complexes in solution. Re-evaluation of literature-reported gold-catalyzed reactions revealed a significant difference in the reactivities with and without silver. In extreme cases (more than "rare"), the conventional [L-Au](+) catalysts could not promote the reaction without the presence of silver. This investigation has therefore revealed a long-overlooked "silver effect" in gold catalysis and should lead to revision of the actual mechanism.
• NEWMAN-EVANS, RICHARD H.;SIMON, REYNA J.;CARPENTER, BARRY K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 695-711
  作者：NEWMAN-EVANS, RICHARD H.、SIMON, REYNA J.、CARPENTER, BARRY K.

  DOI：——

  日期：——