4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenyl-1,3-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZRPYWFHLKPWHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 nickel(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h

文献信息

• Preparation of new 24-disubstituted oxazoles
  作者：Frank W. Eastwood、Patrick Perlmutter、Qi Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73043-7

  日期：1994.3

  Ring enlargement of N-acylaziridines followed by nickel peroxide oxidation provides a variety of 2,4-disubstituted-1,3-oxazoles suitable for bis- and tris-oxazole synthesis.