2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 805238-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 805238-97-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: JZIZGJRBVOQQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-Phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶作为雌激素受体的配体：定义新型杂环核心的方向。

  摘要：

  我们已经检查了吡唑并[1,5-a]嘧啶支架作为雌激素受体配体的新型核心结构。各种取代基的连接已帮助在配体结合袋中定义了该杂环的取向，其中侧苯酚而不是羟基嘧啶可作为雌二醇A环的模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶作为雌激素受体的配体：定义新型杂环核心的方向。

  摘要：

  我们已经检查了吡唑并[1,5-a]嘧啶支架作为雌激素受体配体的新型核心结构。各种取代基的连接已帮助在配体结合袋中定义了该杂环的取向，其中侧苯酚而不是羟基嘧啶可作为雌二醇A环的模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.046

文献信息

• Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines:  Estrogen Receptor Ligands Possessing Estrogen Receptor β Antagonist Activity
  作者：Dennis R. Compton、Shubin Sheng、Kathryn E. Carlson、Natalie A. Rebacz、In Young Lee、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm049631k

  日期：2004.11.1

  subtype-selective estrogen receptor (ER) ligands, we have examined various heterocyclic units as core structural elements. Here, we have investigated the fused, bicyclic pyrazolo[1,5-a]pyrimidine core, which is a system that allows for analogues to be readily assembled in a library-like fashion. This series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine ER ligands provided us with a new pharmacological profile for an ER ligand: compounds

  在我们寻找新型亚型选择性雌激素受体（ER）配体的过程中，我们检查了各种杂环单元作为核心结构元素。在这里，我们研究了稠合的双环吡唑并[1,5-a]嘧啶核，该核是一个允许类似物以库状方式容易组装的系统。该系列的吡唑并[1,5-a]嘧啶ER配体为我们提供了ER配体的新药理学特征：对两种ER均呈被动性的化合物，具有明显的选择性，有利于ERbeta。该系列中最独特的配体2-苯基-3-（4-羟基苯基）-5,7-双（三氟甲基）-吡唑并[1,5-a]嘧啶对ERbeta的结合具有36倍的选择性。奇怪的是，在分子建模的基础上，该系列化合物的ERbeta结合选择性似乎源自它们适应ERalpha与ERbeta的配体结合口袋的不同方向。在转录分析中，这种吡唑并嘧啶作为ERbeta拮抗剂是完全有效的，而对ERalpha则没有显着活性。因此，这种配体起着对ERbeta效力的选择性和选择性作用，可通过ERbeta消除雌激