phenyl (trimethylsilyl)methyl ether | 75144-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl (trimethylsilyl)methyl ether
• 英文别名: trimethyl(phenoxymethyl)silane；phenoxymethyltrimethylsilane；trimethyl(phenoxymethyl)-silane；[(Trimethylsilyl)methoxy]benzene
• CAS: 75144-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: IXXHFUBBXJLCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (trimethylsilyl)methyl ether 在 (2-methylpropyl)lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (trimethylsilyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  以α-甲硅烷基醚为烷氧基甲基自由基当量的可见光光氧化还原催化活化烯烃的氢烷氧基甲基化

  摘要：

  提出了一种新型的基于中性硅的无痕活化基团（TAG），用于可见光的光氧化还原催化的烯烃的加氢烷氧基甲基化。该反应涉及通过α-TMS-取代的醚的单电子氧化（SET）原位产生的烷氧基甲基自由基，随后将共轭物加成至活化的烯烃中。在温和的金属和不含金属的条件下都可以耐受各种官能团，从而提供了良好的优异收率。此外，将加成产物转化为有价值的合成构件，例如羧酸，γ-丁内酯和复杂的芳基烷基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02721
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 、 氯甲基三甲基硅烷 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到phenyl (trimethylsilyl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Knyazhevskaya, V. B; Traven', V. F.; Stapanov, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 3, p. 491 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of γ-Oxycarbonyl Motifs by Conjugate Addition of Photogenerated α-Alkoxy Radicals
  作者：Xiao Dong、Qi Yukki Li、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01790

  日期：2021.8.6

  addition of photogenerated α-alkoxy radicals to acyl pyrazolidinones can be accomplished using a tandem Sc(III) Lewis acid/photoredox catalyst system. Surprisingly, the excited-state oxidation potential was not the only important variable, and the optimal photocatalyst was not the strongest oxidant screened. Our results show that both the oxidation and reduction potentials of the photocatalyst can be

  可以使用串联的 Sc(III) Lewis 酸/光氧化还原催化剂体系实现对映选择性催化 Giese 将光生 α-烷氧基自由基加成到酰基吡唑烷酮。令人惊讶的是，激发态氧化电位并不是唯一重要的变量，最佳光催化剂也不是筛选出的最强氧化剂。我们的结果表明，光催化剂的氧化和还原电位对反应结果都很重要，突出了整体考虑在设计光化学反应中的重要性。
• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。
• Electro-initiated Coupling Reactions of<i>N</i>-Acyliminium Ion Pools with Arylthiomethylsilanes and Aryloxymethylsilanes
  作者：Seiji Suga、Ikuo Shimizu、Yosuke Ashikari、Yusuke Mizuno、Tomokazu Maruyama、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2008.1008

  日期：2008.9.5

  Electro-initiated coupling reactions of N-acyliminium ion with arylthiomethylsilanes and aryloxymethylsilanes were developed. Pulse electrolyses with intervals were found to be quite effective for the initiation. A chain mechanism involving cation, radical cation, and radical intermediates has been proposed.

  开发了 N-酰亚胺离子与芳基硫甲基硅烷和芳基氧甲基硅烷的电引发偶联反应。研究发现，有间隔的脉冲电解对引发反应非常有效。提出了涉及阳离子、自由基阳离子和自由基中间体的链式机制。
• Pentacoordinate silicon intermediates in relay substitution reactions of organosilanes: successive nucleophilic attack at silicon and its adjacent carbon
  作者：John J. Eisch、Chingchen S. Chiu

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87105-5

  日期：1988.12

  directly, FSiR2CH2EPh. This possibility of directing nucleophilic attack toward silicon or its adjacent carbon has great importance in the synthesis of substituted organosilanes. The mechanism of these so-called relay nucleophilic substitutions is proposed as involving pentacoordinate silicon intermediates. This concept of initial nucleophilic attack at silicon and the subsequent relaying of the nucleophile

  已显示，ClCH 2 R 2 SiCl类型的氯甲基甲硅烷基氯与酚或胺（PhEH，具有EO或NMe）一起在硅上受到动力学控制的亲核攻击，从而产生PhESiR 2 CH类型的产物2 Cl。随后的产物用乙腈中的KF处理会导致亲核试剂从硅转移到碳，并形成FSiR 2 CH 2 EPh。或者，与PhEH和KF同时处理ClCH 2 R 2 SiCl会直接产生相同的热力学控制产物FSiR 2 CH 2EPh。将亲核攻击指向硅或其相邻碳的可能性在合成取代的有机硅烷中非常重要。这些所谓的中继亲核取代的机理被认为涉及五配位硅中间体。最初的亲核攻击是在硅上发生，随后亲核剂从五配位硅转移到相邻碳原子的概念也显示适用于α，β-环氧烷基硅烷的异常反应。
• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。