2,5-二甲基-环戊酮 | 4041-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二甲基-环戊酮
• 中文别名: 2,5-二甲基环戊酮
• 英文名称: 2,5-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2,5-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 4041-09-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00039456
• 分子量: 112.172
• InChiKey: MKLARKDYEBNZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.5°C (estimate)
• 密度：
  0.8820
• 保留指数：
  855
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-环戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,5-dimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND USED AS FRAGRANCE INGREDIENTS
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE UTILISÉ COMME INGRÉDIENTS PARFUMÉS

  摘要：

  式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4可以独立地选择为H或Me，n = 0、1，虚线表示单键，或在n = 0的情况下，在3'位有一个孤立的双键，或在n = 1的情况下，在3'或4'位有一个孤立的双键，波浪键表示相邻双键的未指定构型。所述化合物以及能够生成所述化合物的前体可用作香料成分。

  公开号：

  WO2017139920A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,5-二甲基-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Cornubert; Borrel; Maurel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 270,273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• A new synthesis of cyclopentanones by the ring expansion of 1-acyl-1-[p-tolyl(or methyl)thio]cyclobutanes
  作者：Katsuyuki Ogura、Mitsuo Yamashita、Junko Onozuka、Gen-ichi Tushihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81332-5

  日期：1983.1

  A new ring expansion of 1-acyl-1-[p-tolyl(or methyl)thio]cyclobutanes to give 2-[p-tolyl(or methyl)thio]cyclopentanones and its application to the synthesis of 2-, 2,4-, or 2,5-substituted cyclopentanones were studied.

  1-酰基-1- [对甲苯基（或甲基）硫代]环丁烷的新环扩环生成2- [对甲苯基（或甲基）硫代]环戊烷及其在合成2-，2,4中的应用研究了-或2,5-取代的环戊酮。
• MODULATORS OF COMPLEX I
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20210061761A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention describes compounds modulating the function of mitochondrial complex I (NADH-quinone oxidoreductase) having formula (I)

  本发明描述了调节线粒体复合物I（NADH-喹啉醌氧化还原酶）功能的化合物，其化学式为（I）。
• METHOD FOR INTRODUCING SUBSTITUENT INTO alpha,beta-UNSATURATED KETONE AND METHOD FOR SYNTHESIZING PROSTAGLANDIN USING THE SAME
  申请人：NATIONAL CENTER FOR GERIATRICS AND GERONTOLOGY

  公开号：US20210355061A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention provides a method for introducing substituents into the α-position and the β-position of an α,β-unsaturated ketone, which not only can be used for the synthesis of a prostaglandin by a three-component coupling process, but also enables synthesis of a prostaglandin in a high yield by one-pot operation without requiring the use of a large excess amount of any of the three components required for the synthesis or using a highly toxic heavy metal as a catalyst or a solvent that is highly toxic to living bodies, and a method for synthesizing a prostaglandin using the same technical means. The method for introducing substituents into an α,β-unsaturated ketone according to the present invention is a method for introducing substituents into the carbon at the α-position and the carbon at the β-position of an α,β-unsaturated ketone, including: a first step of mixing alkyllithium and trialkylalkenyl tin in which tin atom binds to the vinyl position of the alkenyl group; a second step of mixing the mixture of the first step and dialkylzinc; a third step of mixing the mixture of the second step and an α,β-unsaturated ketone; and a fourth step of mixing the mixture of the third step and a trifluoromethanesulfonate compound.

  本发明提供了一种将取代基引入α，β-不饱和酮的α位和β位的方法，不仅可用于通过三组分偶联过程合成前列腺素，还能够通过一锅法高产率合成前列腺素，而无需使用大量超量的三种合成所需组分之一，也无需使用高毒性重金属作为催化剂或对生物体高毒的溶剂，并提供了一种利用相同技术手段合成前列腺素的方法。 根据本发明，将取代基引入α，β-不饱和酮的方法是一种将取代基引入α，β-不饱和酮的α位和β位碳的方法，包括：第一步，混合烷基锂和三烷基烯基锡，其中锡原子与烯基团的乙烯位结合；第二步，混合第一步的混合物和二烷基锌；第三步，混合第二步的混合物和α，β-不饱和酮；第四步，混合第三步的混合物和三氟甲磺酸盐化合物。
• Organozinc-aided, HMPA-free, stoichiometric three-component coupling for the general synthesis of prostaglandins and stable prostacyclin analogs with biological significance
  作者：Hiroko Koyama、Atsuto Izumiseki、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.037

  日期：2019.5

  method afforded protected 5,6-didehydro-PGE2, a common intermediate for the general synthesis of natural PGs and the stable artificial prostacyclin (PGI2) analog isocarbacyclin in 88% yield. The utility of the method was further applied to the syntheses of novel intermediates, which are useful for the straightforward synthesis of 15R-TIC and 15-deoxy-TIC in 79% and 86% yield, respectively.

  通过结合二甲基锌辅助的ω-侧链乙烯基锂与（R）-4-羟基-的二甲基锌辅助共轭加成反应，开发了一种三组分偶联程序，以在无HMPA和化学计量条件下构建整个前列腺素（PG）骨架。2-环戊烯酮和用α-侧链炔丙基三氟甲磺酸酯直接捕获所得的烯醇化物。二甲基锌可有效调节共轭加成和炔基化反应。因此，该方法提供了受保护的5,6-didehydro-PGE 2，这是天然PG和稳定的人工前列环素（PGI 2的一般合成的通用中间体）类似异卡巴环素，收率88％。该方法的实用性进一步应用于新型中间体的合成，这些中间体可分别以79％和86％的收率直接合成15 R -TIC和15-脱氧-TIC。

表征谱图