2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one | 90673-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-furanyl)-2-methyl-1-propanon；2-methyl-5-(2-methylpropanoyl)furan；2-isobutyryl-5-methylfuran
• CAS: 90673-64-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GZRYIISGMHXZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.0245 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-{2-[乙基(甲基)氨基]乙基}-3-甲基-2-(1-萘基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  Carr, Graham; Dean, Christopher; Whittaker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化：在苯酚合成中使用非对映异构的同炔丙基醇进行高效的1,3-诱导

  摘要：

  制备具有非对映异构炔基的呋喃，然后在金催化的反应中将其转化为芳基酚。在所有情况下，都观察到高度非对映选择性反应。1,3诱导的立体化学结果可以通过两个独立的晶体结构分析来确定，显示苯并芳香化的环己烯环上两个烷基取代基的顺式排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900402

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• Rhodium-Catalyzed Ketone Methylation Using Methanol Under Mild Conditions: Formation of α-Branched Products
  作者：Louis K. M. Chan、Darren L. Poole、Di Shen、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201307950

  日期：2014.1.13

  The rhodium‐catalyzed methylation of ketones has been accomplished using methanol as the methylating agent and the hydrogen‐borrowing method. The sequence is notable for the relatively low temperatures that are required and for the ability of the reaction system to form α‐branched products with ease. Doubly alkylated ketones can be prepared from methyl ketones and two different alcohols by using a

  使用甲醇作为甲基化剂和借氢方法完成了铑催化的酮的甲基化。该序列的显着之处在于所需的温度相对较低，并且反应系统能够轻松形成 α 支化产物。双烷基化酮可以通过使用连续的一锅铱和铑催化工艺由甲基酮和两种不同的醇制备。
• Palladacycle-Phosphine Catalyzed Methylation of Amines and Ketones Using Methanol
  作者：Ramesh Mamidala、Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00983

  日期：2019.8.16

  Methylation of amines and ketones with palladacycle precatalyst has been performed using methanol as an environmentally benign reagent. Various ketones and amines undergo methylation reaction to yield monomethylated amines or ketones in moderate to good isolated yields. Moreover, this protocol was tested for the chemoselective methylation of 4-aminobenzenesulfonamide. The scope of the reaction was

  使用甲醇作为环境友好的试剂，已通过帕拉达环预催化剂使胺和酮甲基化。各种酮和胺进行甲基化反应，以中等至良好的分离产率生成单甲基化的胺或酮。此外，测试了该方案的4-氨基苯磺酰胺的化学选择性甲基化。反应范围进一步扩展至酮的氘代甲基化。
• External-oxidant-free amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with <i>O</i>-benzoylhydroxylamines
  作者：Jiangfei Chen、Yan-Ping Zhu、Jin-Heng Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1039/d1cc01565f

  日期：——

  A new copper-catalyzed two-component amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with O-benzoylhydroxylamines as the benzoyloxy sources is developed. Chemoselectivity of this method toward amino-benzoyloxylation or oxy-benzoyloxylation of alkenyl ketoximes relies on the position of the tethered olefins, and provides an external-oxidant-free alkene difunctionalization route

  开发了以O-苯甲酰基羟胺为苯甲酰氧基源的不饱和酮肟未活化烯烃的铜催化双组分氨基苯甲酰氧基化反应。该方法对链烯酮酮肟的氨基苯甲酰氧基化或氧基苯甲酰氧基化的化学选择性依赖于拴系烯烃的位置，并提供了无外部氧化剂的烯烃双官能化路线，该路线直接利用O-苯甲酰羟胺作为苯甲酰氧基自由基前体和内部氧化剂环状硝酮和异恶唑啉的发散合成。
• Process for producing 2-aceylfuran derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04812585A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  2-Acylfuran derivatives ##STR1## (R: alkyl, phenyl, etc.; R.sub.1 : H, alkyl) are prepared in high yield by reaction, in the presence of a boron trifluoride complex catalyst, of a furan compound ##STR2## (X: H, Cl, Br; Y: Cl, Br) or with RCOOH in the presence of (XYCHCO).sub.2 O.

  2-酰基呋喃衍生物##STR1##（R：烷基，苯基，等；R.sub.1：H，烷基）在硼三氟化物复合催化剂存在下，通过呋喃化合物##STR2##（X：H，Cl，Br；Y：Cl，Br）的反应高产率制备，或者在（XYCHCO）.sub.2 O存在下与RCOOH反应。