N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)acetamide | 1392296-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1392296-52-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: NWXJZISNMVDTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)acetamide 在 selenium 、 三甲基氰硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以70 %的产率得到N-benzyl-N-(6-methoxybenzo[b]selenophen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSCN 自由基介导的涉及烯酰胺和元素硒的串联反应合成苯并硒吩

  摘要：

  这项研究提出了一种由 TMSCN 驱动的串联反应，涉及烯酰胺和元素硒，以获取多种苯并硒吩。值得注意的是，该方法涉及直接的 2 倍 C( sp 2 )–H 键激活，无需预先安装的卤化物或硼酸作为反应手柄。该方案具有几个值得注意的特点，包括不含过渡金属和强氧化剂、反应效率高、底物范围广以及使用稳定的元素硒作为硒源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02485
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的区域选择性和立体选择性 C(sp2)-H 环酮肟通过选择性 C-C 键断裂/自由基加成级联对烯酰胺进行氰基烷基化

  摘要：

  开发了一种光氧化还原催化的区域选择性和立体选择性 Heck 型氰烷基化合成突出的烯酰胺与环酮肟通过选择性 β-C-C 键断裂/选择性自由基加成级联反应，从而能够将合成通用和药学上有吸引力的远端氰烷基部分结合到烯酰胺中温和条件下的支架。广泛的底物范围、令人满意的官能团相容性、优异的区域和立体选择性以及 β-氰基烷基化烯酰胺的多种合成应用突出了该方法的合成重要性。

  DOI：

  10.1039/d2gc01978g

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Stereoselective C(sp²)–H Alkylation of Enamides with Unactivated Aliphatic Carboxylic Acids via Decarboxylative Cross-Coupling Reactions
  作者：Jing-Yu Guo、Ting Guan、Ji-Yu Tao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03169

  日期：2019.10.18

  An efficient and straightforward stereoselective alkylation reaction of enamides using commercially available and easily accessible unactivated alkyl carboxylic acids as alkylating agents is described, giving rise to a diverse array of synthetically important and geometrically defined β-alkylated enamides bearing primary, secondary, or tertiary alkyl moieties. This transformation also shows excellent

  描述了使用可商购的且易于获得的未活化的烷基羧酸作为烷基化剂的酰胺的有效且直接的立体选择性烷基化反应，产生了一系列具有伯，仲或叔烷基部分的合成上重要且几何学定义的β-烷基化酰胺的各种阵列。这种转变还显示出优异的官能团耐受性，令人满意的原子经济性和操作简便性。
• Regio- and stereoselective C(sp²)–H acylation of enamides with aldehydes <i>via</i> transition-metal-free photoredox catalysis
  作者：Kai Zhao、Xiao-Chen Zhang、Ji-Yu Tao、Xian-Dan Wu、Jia-Xu Wu、Wei-Ming Li、Tong-Hao Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0gc01947j

  日期：——

  A straightforward and efficient C(sp2)–H acylation of enamides with aldehydes via transition-metal-free photoredox catalysis is demonstrated. The transformation proceeded smoothly without resorting to expensive and potentially toxic iridium or ruthenium polypyridyl-based photocatalysts under mild conditions, furnishing a diverse range of synthetically crucial, geometrically defined β-acylated enamides

  通过无过渡金属的光氧化还原催化，证明了酰胺与醛的直接，有效的C（sp 2）-H酰化反应。转化过程顺利进行，在温和条件下不诉诸昂贵且可能有毒的铱或钌多吡啶基光催化剂，以立体选择性和区域选择性方式提供了多种合成关键的，几何定义的β-酰化酰胺。
• Electrochemical sulfonylation of enamides with sodium sulfinates to access β-amidovinyl sulfones
  作者：Qingyun Gu、Xin Wang、Xinyi Liu、Guixia Wu、Yushan Xie、Yu Shao、Yu Zhao、Xiaobao Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01485d

  日期：——

  The electrochemical sulfonylation of enamides with sodium sulfinates was developed in an undivided cell in constant current mode, leading to the formation of β-amidovinyl sulfones in moderate to good yields. The catalyst-, electrolyte- and oxidant-free protocol features good functional group tolerance and employs electric current as a green oxidant. Mechanistic insights into the reaction indicate that

  烯酰胺与亚磺酸钠的电化学磺酰化是在恒定电流模式下在未分裂的电池中开发的，从而以中等至良好的产率形成 β-酰胺基乙烯基砜。无催化剂、无电解质和无氧化剂的方案具有良好的官能团耐受性，并采用电流作为绿色氧化剂。对该反应的机理研究表明，该反应可能通过自由基机理进行。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Enamides with Simple Arenes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Yun-He Xu、Jun Kee Cheng、Man Ting Low、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201109247

  日期：2012.6.4

  only: An atom‐economical synthetic route towards arylated Z‐enamides through double CH functionalization is described. The Z/E selectivity of the palladium‐catalyzed monoarylation is absolute (step A in scheme), and the molecular complexity of the products can be further endowed by a sequential second arylation, which requires the use of trifluoracetic acid (TFA; step B).

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。