(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: PCIQLVVRJVXRMR-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以77%的产率得到1-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitrobutanoyl]-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性路易斯酸和非手性胺催化剂的催化双活化方法对硝基甲烷进行对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja027313+

文献信息

• Enantioselective Michael Additions of Nitromethane by a Catalytic Double Activation Method Using Chiral Lewis Acid and Achiral Amine Catalysts
  作者：Kennosuke Itoh、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1021/ja027313+

  日期：2002.11.1

  with 1-(2-alkenoyl)-3,5-dimethylpyrazoles can be effectively catalyzed by R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O and achiral amine bases, each in a catalytic loading of 10 mol %, to give 1-(3-substituted 4-nitrobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazoles in high chemical yields. Excellent enantioselectivities up to 98% ee have been achieved. The nitro moiety can be easily reduced on Raney nickel at atmospheric pressure, followed

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。