(E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-Fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-fluorophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: MCFCTPAGOLMDJK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-4-nitro-3-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的查尔酮的无溶剂对映体选择性共轭加成反应和硝基甲烷的生物活性

  摘要：

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.063
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的查尔酮的无溶剂对映体选择性共轭加成反应和硝基甲烷的生物活性

  摘要：

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.063

文献信息

• Reinvestigation of synthesis of halo-substituted 3-phenyl-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ones (azachalcones). A tandem reaction for formation of penta-substituted cyclohexanols
  作者：Chia-Wai Li、Tzu-Hsuan Shen、Tzenge-Lien Shih

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.033

  日期：2017.8

  During the reaction course, we obtained not only the target azachalcones, but also penta-substituted cyclohexanols, which are seldom reported in the literatures. The formation of penta-substituted cyclohexanols was dependent on equivalents of base used and reaction time. Their formation followed a tandem reaction: Claisen-Schmidt condensation, three Michael reactions, retro-aldol reaction, and intramolecular

  进行了卤代氮杂achalcones合成的系统研究。在反应过程中，我们不仅获得了目标氮杂achalcones，而且还获得了五取代的环己醇，这在文献中很少报道。五取代的环己醇的形成取决于所用碱的当量和反应时间。它们的形成是串联反应：克莱森-施密特缩合反应，三个迈克尔反应，逆醛醇反应和分子内醛醇环化。
• Cinchona alkaloid derived squaramide catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of isocyanoacetates to 2-enoylpyridines
  作者：Mei-Xin Zhao、Guang-Yu Zhu、Xiao-Li Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.024

  日期：2019.3

  An efficient organocatalytic diastereo- and enantioselective Michael addition of α-substituted isocyanoacetates to 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-derived squaramide has been achieved, affording the corresponding adducts with two adjacent tertiary-quaternary stereocenters in excellent yields (up to 99%) and good to excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, up to 98% ee) under mild

  已成功实现了由金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化的α-取代异氰基乙酸酯到2-烯丙基吡啶的高效有机催化非对映体和对映体选择性迈克尔加成反应，并以优异的收率（高达99％）提供了带有两个相邻的叔-季级立体中心的相应加合物。在温和条件下具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达98％ee）。
• Solvent-free enantioselective conjugate addition and bioactivities of nitromethane to Chalcone containing pyridine
  作者：Guoping Zhang、Chun Zhu、Dengyue Liu、Jianke Pan、Jian Zhang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.063

  日期：2017.1

  catalysts in the enantioselective Michael additions of nitromethane to α,β-unsaturated ketones containing pyridine. The best results were obtained with the bifunctional catalyst prepared from 3,5-di(trifluoromethyl)-aniline under solvent-free conditions. This thiourea promoted the reaction with high enantioselectivities and chemical yields for aryl ketones. The origins of enantioselectivity were further

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。