2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone | 1892-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone
• 英文别名: chloromethyl cyclohexyl ketone；2-chloro-1-cyclohexylethanone；chloromethyl-cyclohexyl-ketone；cyclohexyl chloromethyl ketone；chloroacetylcyclohexane；2-chloro-1-cyclohexyl-ethanone；2-Chloro-1-cyclohexylethan-1-one
• CAS: 1892-09-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: XQRGPXLSPCQVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.0-2.5 °C
• 沸点：
  114-115 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.072 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-methyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Alkaline Rearrangement of α-Haloketones. III.¹ Effect of Changing the Halogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a008
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-1-重氮基-2-乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。三，ω-环烷基-2-氧代烷基芳烃磺酸盐的合成及其酯酶抑制活性。

  摘要：

  多种ω-环烷基-2-氧代烷基芳磺酸酯被合成，并评估了其酯酶和胰凝乳蛋白酶抑制活性以及降血脂活性。在测试的化合物中，具有烷基链末端环己基取代的2-氧代烷基芳磺酸酯（4、8和13）表现出显著的酯酶抑制活性，而4和8中的几种化合物还显示出强大的降血脂作用。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2426

文献信息

• Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
  作者：Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.024

  日期：2018.3

  An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。
• Azide
  申请人：Diamond Shamrock Corporation

  公开号：US03932471A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Carbamate derivatives of ketoximes are useful in combatting pests such as insects, mites, and nematodes.

  羰酸酯类化合物对抗昆虫、螨和线虫等害虫具有一定的作用。
• Electrophilicity of α-oxo gold carbene intermediates: halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones
  作者：Weimin He、Longyong Xie、Yingying Xu、Jiannan Xiang、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25235j

  日期：——

  α-Oxo gold carbenes generated via intermolecular oxidation of terminal alkynes are shown to be highly electrophilic and can effectively abstract halogen from halogenated solvents such as 1,2-dichloroethane or 1,2-dibromoethane. Chloro/bromomethyl ketones are prepared in moderate efficiencies in one step using Ph3PAuNTf2 as the catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant.

  通过端炔的分子间氧化生成的α-氧代金卡宾被证明具有高度的亲电性，并能有效地从卤化溶剂如1,2-二氯乙烷或1,2-二溴乙烷中提取卤素。使用Ph3PAuNTf2作为催化剂和8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂，一步法中度效率地合成了氯/溴甲基酮。
• Novel Michael addition promoted by tributylstannylcarbamate. Synthesis of diacylcyclopropanes
  作者：Ikuya Shibata、Yoshiyuki Mori、Hayahide Yamasaki、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88106-s

  日期：1993.10

  Effective Michael addition of α-chloro ketones to αβ-unsaturated ketones was performed under mild conditions promoted by N-stannylcarbamate. Cyclopropane derivatives were obtained stereoselectively.

  在由N-锡烷基氨基甲酸酯促进的温和条件下，将α-氯代酮有效地添加到αβ-不饱和酮上。立体选择性地获得环丙烷衍生物。
• A Convenient Procedure for the Synthesis of Acetals from α-Halo Ketones
  作者：Rolf Carlson、Hanna Gautun、Andreas Westerlund

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<57::aid-adsc57>3.0.co;2-0

  日期：2002.1

  and (B) stoichiometric amounts of the reactants and a catalytic amount of Nafion®-TMS were heated to 90–100 °C in the absence of solvent. The following ketones have been tested: 2-bromo-1-phenyl-1-ethanone, 2-bromo-cyclopentenone, 3-bromo-3-methyl-2-butanone, 3-chloro-3-methyl-2-butanone, 1-bromo-3,3-dimethyl-2-butanone, 1-chloro-3,3-dimethyl-2-butanone, 2-bromocyclohexanone, 2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone

  提出了确定卤代酮合成乙缩醛的方法的范围和局限性的研究。该方法使用1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷，BTSE，如试剂和Nafion ® -TMS作为催化剂。两个过程都进行了测试：（A）化学计量的量的卤代酮和BTSE和Nafion的催化量的® -TMS物加热至回流的氯仿溶液中，和（B）的化学计量量的反应物和Nafion的催化量的®在没有溶剂的情况下，将-TMS加热至90–100°C。已测试以下酮：2-溴-1-苯基-1-乙酮，2-溴-环戊烯酮，3-溴-3-甲基-2-丁酮，3-氯-3-甲基-2-丁酮，1 -溴-3,3-二甲基-2-丁酮，1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮，2-溴环己酮，2-氯-1-环己基-1-乙酮，1,1-二溴-3 ，3-二甲基-2-丁酮，1,3-二溴-3-甲基-2-丁酮，1,3-二溴-2-丁酮，1,3-二溴-2-丙酮，2-氯-1-苯基-1-乙酮和内-2-溴樟脑。除内标外，产率在57–