4-邻甲苯-噻唑-2-胺 | 5330-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-邻甲苯-噻唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-4-邻甲苯基噻唑
• 英文名称: 4-(o-tolyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(2-methylphenyl)-2-aminothiazole；4-(2-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 5330-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02664017
• 分子量: 190.269
• InChiKey: LTKJVQJOAXVWNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  349.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-邻甲苯-噻唑-2-胺 在 吡啶 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1H-pyrazol-4-ylmethyl)-3-[4-(4-o-tolylthiazol-2-ylamino)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018132372A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-邻甲苯-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies in substituted sulfamoyl benzamidothiazoles that prolong NF-κB activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116242

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019152437A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• Synthesis of 2-aminothiazoles via rhodium-catalyzed carbenoid insertion/annulation of sulfoxonium ylides with thioureas
  作者：Yuncan Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Yingying Xu、Xin Huang、Jianglian Li、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.052

  日期：2021.8

  Sulfoxonium ylides as carbene precursors couple smoothly with thioureas in the presence of 5 mol% of rhodium(II) acetate dimmer via carbenoid insertion to afford the corresponding 2-aminothiazoles with high chemoselectivity, providing a facile and efficient approach to access a variety of 2-aminothiazole derivatives with good functional groups tolerance.

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。
• 一种5-氟-2,4-嘧啶二胺类化合物及其制备与 应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116575B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一类具有式(I)结构的5‑氟‑2,4‑嘧啶二胺类化合物、其制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用，所述的抗肿瘤药物为治疗肝癌、肺癌或白血病的药物。本发明提供的式(I)化合物具有良好抗肿瘤活性，为新药筛选提供了基础；对HepG‑2细胞株、A549细胞株、HL‑60细胞株具有显著的抑制作用；并且，本发明提供了式(I)的制备方法，制备方法简单，有利于工业生产。
• Synthesis and biological evaluation of N-(4-phenylthiazol-2-yl)cinnamamide derivatives as novel potential anti-tumor agents
  作者：Yong Luo、Yongxia Zhu、Kai Ran、Zhihao Liu、Ningyu Wang、Qiang Feng、Jun Zeng、Lidan Zhang、Bing He、Tinghong Ye、Shirui Zhu、Xiaolong Qiu、Luoting Yu

  DOI：10.1039/c4md00573b

  日期：——

  In this study, a series of novel N-(4-phenylthiazol-2-yl)-cinnamamide derivatives (7a–8n) were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities in vitro.

  在这项研究中，合成了一系列新型的N-(4-苯基噻唑-2-基)-肉桂酰胺衍生物（7a–8n），并评估了它们在体外对细胞增殖的抑制活性。
• Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes
  作者：Timothy J. Donohoe、Mikhail A Kabeshov、Akshat H. Rathi、Ian E. D. Smith

  DOI：10.1039/c1ob06587d

  日期：——

  A range of heterocycles, namely thiazoles, imidazoles, imidazopyridines, thiazolidines and dimethoxyindoles, have been synthesised directly from alkenesvia a two-step ketoidoination/cyclisation protocol. The alkene starting materials are themselves readily accessible using many different and well-established approaches, and allow access to a variety of heterocycles with excellent yields and regioselectivity.

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。

表征谱图