4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole | 17076-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-naphthalen-2-yl-2H-triazole
• CAS: 17076-66-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: PDROOAHEPLEAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(4-(methylthio)phenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂 SN2' 偶联环芳构化芳烃的 C-H 杂芳基化

  摘要：

  碳-碳键的构建是合成化学最基本的方面。在这项研究中，我们开发了 β-OTf 取代的烯酰胺与芳烃的无催化剂 S N 2' 反应，以获得芳基取代的 aza-1,4-二羰基化合物，该化合物可以原位转化为芳基咪唑、芳基-噻唑和芳基恶唑在一锅操作中，从而实现芳烃的 C-H 杂芳基化。这种简单、高效、清洁和可扩展的策略提供了难以实现的联芳基产品，与具有不同复杂性的各种芳烃兼容。该方法可用于各种商业药物或功能材料的后期改性，并为构建联芳基化合物提供了一种正交方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc00467d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromo-vinyl)-naphthalene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化由 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 4-Aryl-1H-1,2,3-三唑

  摘要：

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101204

文献信息

• Access to (<i>Z</i>)-β-Substituted Enamides from <i>N</i>1-H-1,2,3-Triazoles
  作者：Tao Wang、Zongyuan Tang、Han Luo、Yi Tian、Mingchuan Xu、Qixing Lu、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02087

  日期：2021.8.20

  A direct ring-opening/nucleophilic substitution reaction of N1-H-1,2,3-triazoles has been described. Divergent (Z)-β-halogen- or sulfonyl-substituted enamides could be stereospecifically synthesized in a tunable manner. This strategy might not only enable a new ring-opening method of N1-H-1,2,3-triazoles under nonmetal catalysis and mild reaction conditions but also offer a good opportunity to reliably

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。
• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。
• Magnetically recoverable copper ferrite catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation
  作者：Pubanita Bhuyan、Pratiksha Bhorali、Imdadul Islam、Amar Jyoti Bhuyan、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.032

  日期：2018.4

  Magnetically active CuFe2O4 catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation starting from aromatic aldehydes, sodium azide and nitromethane has been developed and demonstrated here. The catalyst system needed for the purpose was prepared following a procedure by A. Dandiya et al. with a slight modification and was characterized using FT-IR, XRD, SEM-EDX and TEM

  磁性活性CuFe 2 O 4催化4-芳基-1 H的级联合成在微波辐射下，从芳族醛，叠氮化钠和硝基甲烷开始的-1,2,3-三唑已被开发出来并在此进行了证明。该目的所需的催化剂体系是按照A.Dandiya等人的方法制备的。稍作修改，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDX和TEM分析对其进行表征。所开发方法的最显着优势是出色的时间经济性来进行转换。其他功能还包括简单的操作程序，广泛的基材覆盖范围和催化剂的易于回收。已经测试了催化剂的可重复使用性，发现直到第六个循环都非常令人满意，而效率没有显着损失。所有合成的化合物均已使用FTIR，1 H和13进行了表征CNMR光谱，HRMS。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Cu-Catalyzed Site-Selective and Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums with 1,2,3-Triazoles
  作者：Zengyin Chao、Mingming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02256

  日期：2020.8.21

  A Cu-catalyzed enantioselective ring-opening/triazolylation reaction is reported. The reaction shows excellent chemoselectivity regarding the three different nitrogen atoms of 1,2,3-triazoles. The optically enriched axially chiral aryl iodides thus obtained were readily derivatized to different types of chiral phosphine ligands and their corresponding copper or palladium complexes.

  报道了Cu催化的对映选择性开环/三唑基化反应。对于1,2,3-三唑的三个不同氮原子，反应显示出优异的化学选择性。由此获得的光学富集的轴向手性芳基碘化物易于衍生为不同类型的手性膦配体及其相应的铜或钯配合物。