2,2'-bis(methylthio)benzophenone | 117136-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(methylthio)benzophenone
• 英文别名: 2,2'-bis-methylsulfanyl-benzophenone；2,2'-Bis-methylmercapto-benzophenon；Bis(2-methylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 117136-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OS₂
• 分子量: 274.408
• InChiKey: DHIVOGGIHWBTSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(methylthio)benzophenone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 碘 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 196.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  McKinnon, David M.; Lee, Kingsley R., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1405 - 1409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 2,2'-二氯苯甲酮 在 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,2'-bis(methylthio)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  McKinnon, David M.; Lee, Kingsley R., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1405 - 1409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiolate-Initiated Synthesis of Dibenzothiophenes from 2,2′-Bis(methylthio)-1,1′-Biaryl Derivatives through Cleavage of Two Carbon–Sulfur Bonds
  作者：Yoshihiro Masuya、Yuki Kawashima、Takuya Kodama、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1055/s-0037-1611974

  日期：2019.10

  A catalytic reaction involving the cleavage of two carbon–sulfur bonds in 2,2′-bis(methylthio)-1,1′-biaryl derivatives is reported. This reaction does not require a transition-metal catalyst and is promoted by a thiolate anion. Notably, based on DFT calculations, the product-forming cyclization step is shown to proceed through a concerted nucleophilic aromatic substitution (CSNAr) mechanism.

  报道了涉及裂解 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物中的两个碳-硫键的催化反应。该反应不需要过渡金属催化剂，并由硫醇盐阴离子促进。值得注意的是，根据 DFT 计算，形成产物的环化步骤显示出通过协同的亲核芳香取代 (CSNAr) 机制进行。
• Holmberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 555,560
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• MCKINNON, DAVID M.;LEE, KINGSLEY R., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1405-1409
  作者：MCKINNON, DAVID M.、LEE, KINGSLEY R.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE NORMONYL COMPOUNDS
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0508999A1

  公开（公告）日：1992-10-21