dl-2,3-dibromo-1,4-butanediol | 1947-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: dl-2,3-dibromo-1,4-butanediol
• 英文别名: 2,3-dibromobutane-1,4-diol；racem. 2,3-dibromo-butane-1,4-diol；2,3-dibromo-DL-2,3-dideoxy-threitol；racem.-2,3-Dibrom-butan-1,4-diol；niedrigerschmelzendes 2.3-Dibrom-butandiol-(1.4)；(+/-)-threo-2,3-Dibrom-butandiol-(1,4)；(2R,3R)-2,3-dibromobutane-1,4-diol
• CAS: 1947-58-6
• 化学式: C₄H₈Br₂O₂
• 分子量: 247.914
• InChiKey: OXYNQEOLHRWEPE-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C (lit.)
• 沸点：
  148-150 °C/1.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  2.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  EK1575000
• 海关编码：
  2905590090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2,3-dibromo-1,4-butanediol 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (+)-2,3-dibromo-1,4-bis-nitryloxy-butane
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of cis- and trans-1,4-Dinitroxy-2-butene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01587a036
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 作用下， 反应 0.42h， 以91%的产率得到dl-2,3-dibromo-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  A New Recyclable Ditribromide Reagent for Efficient Bromination under Solvent Free Condition

  摘要：

  1,2-Dipyridiniumditribromide-ethane (DPTBE) has been synthesized and explored as a new efficient brominating agent. The crystalline ditribromide reagent is stable for months and acts as a safe source of bromine requiring just 0.5 equiv for complete bromination. It has high active bromine content per molecule and shows a remarkable reactivity compared to other tribromide reagents toward various substrates by just grinding the reagent and substrates in a porcelain mortar at room temperature. No organic solvent has been used during any stage of the reaction for substrates giving product as solid. Product can easily be isolated by just washing the highly water soluble 1,2-dipyridiniumdibromide-ethane (DPDBE) from the brominated product. The spent reagent can be recovered, regenerated, and reused without any significant loss.

  DOI：

  10.1021/jo050059u

文献信息

• Reductive dehalogenation of aliphatic vic-dihalides with metallic samarium in a methanolic medium
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82951-6

  日期：1996.12

  In the title reaction, eight vic-dibromides and three vinylene dibromides gave the corresponding debromination products (alkenes and alkynes) at room temperature under neutral condition and an argon atmosphere. 2,3-Dibromosuccinic acid derivatives gave overreduction products or an unusual coupling dimer.

  在标题反应，八个VIC -dibromides和三个亚乙烯基二溴化物，得到在室温下相应的脱溴产物（烯烃和炔烃）中性条件和氩气气氛下。2,3-二溴丁二酸衍生物产生过度还原的产物或异常的偶联二聚体。
• Nickel mediated double bond formation from vic-dibromides and ethyl magnesium bromide
  作者：Corrado Malanga、Laura A. Aronica、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01988-t

  日期：1995.12

  vic-dibromides are quantitatively convened into alkenes by using a catalytic amount of NidppeCl2, in the presence of two molar equivalents of EtMgBr in THF. Stereochemical aspects of the reaction are given.

  VIC -dibromides通过使用NidppeCl催化量定量地召集到烯烃2，在THF将EtMgBr两个摩尔当量的存在。给出了反应的立体化学方面。
• Gadolinium DOTA Chelates Featuring Alkyne Groups Directly Grafted on the Tetraaza Macrocyclic Ring: Synthesis, Relaxation Properties, “Click” Reaction, and High-Relaxivity Micelles
  作者：Christian Vanasschen、Nouri Bouslimani、David Thonon、Jean F. Desreux

  DOI：10.1021/ic2010997

  日期：2011.9.19

  reports on the synthesis and relaxivity properties of tetraacetic DOTA-type chelating agents featuring one or two alkyne groups directly grafted on the tetraaza macrocyclic ring and available for “click” reactions with azide-bearing substrates. The racemic DOTAma ligand bearing one alkyne group was obtained by a bisaminal template route. The same approach was used to prepare ligand DOTAda substituted

  本文报道了具有一个或两个炔基的四乙酸DOTA型螯合剂的合成和弛豫性能，该螯合剂直接接枝在四氮杂大环上，可用于与含叠氮化物的底物进行“点击”反应。通过双氨醛模板途径获得带有一个炔基的外消旋DOTAma配体。使用相同的方法制备被位于两个相邻碳原子上的两个炔基取代的配体DOTAda。该S，SDOTAda的对映体也通过“蟹状”缩合制备。该配体是DOTA衍生物的第一个实例，该DOTA衍生物具有在大环上彼此相邻的两个反应性官能团。为了比较目的，还合成了三乙酸单炔配体（DO3ma）。NMR研究表明，DOTAma和DOTAda的Yb（III）螯合物在四氮杂环被硬化的溶液中采用两个构象。用发光光谱法测定chel（Ⅲ）螯合物的水合状态，用（17）测定G（Ⅲ）配合物的水交换时间。NMR。环取代加速了水交换。这些数据用于解释Gd（III）螯合物的核磁弛豫色散曲线。通过“点击”程序将两条长脂族链添加到DOTAda中，形成（C18）2
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Valette, Annales de Chimie (Cachan, France), 1948, vol. <12>3, p. 674
  作者：Valette

  DOI：——

  日期：——