4-phenyl-2-butyn-1-ol | 28495-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 28495-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: DZEOPCIJWGVTIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-butyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-benzylhepta-5,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 4-phenyl-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉通过光诱导的电子转移，通过苯甲酰基化合物形成碳-碳键

  摘要：

  发现在烯丙基溴的存在下，苯甲酰基化合物如苯甲酰基甲酸酯衍生物与2-（对茴香基）-1，3-二甲基苯并咪唑啉之间的光反应产生了各种烯丙基化的醇。在苯甲酰基甲酸酯的反应中，建议通过苯并咪唑啉向光激发的苯甲酰基甲酸酯的电子转移，作为中间体生成α-羟基酯烯酸酯，其在苯甲酰基的羰基碳上带有负电荷。这些物质与烯丙基溴反应生成α-烯丙基-α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.028
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 4-氟氯苄 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 4-phenyl-2-butyn-1-ol 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-2,3-Bis-(4-fluoro-benzyl)-hex-2-en-4-yne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  苄基卤化物与末端炔烃的意外串联 Sonogashira-Carbopalladation-Sonogashira 偶联反应：一种新的四组分多米诺序列到高度取代的烯炔

  摘要：

  在 Sonogashira 反应中，苄基卤与 1-炔烃的意外反应促进了三个碳-碳键的区域和立体选择性的构建，并以公平到良好的产率提供了高度取代的烯炔。在这种钯介导的四组分多米诺骨牌程序中，偶联加合物的形成通过前所未有的串联 Sonogashira 苄基钯化 Sonogashira 序列合理化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829079

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING LPA RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE RÉCEPTEURS AU LPA
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012138648A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of Formula (1), or pharmaceutically acceptable salts thereof and their pharmaceutical compositions, wherein variables are as defined herein, which are useful as modulators of the activity of lysophosphatidic acid (LPA).

  本发明涉及式（1）的化合物或其药用盐及其药物组合物，其中变量如本文所定义，这些化合物可用作溶血磷脂酸（LPA）活性的调节剂。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Conjugated Allenynes via Decarboxylative Coupling
  作者：Mary K. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01751

  日期：2017.10.20

  A new strategy to access conjugated allenynes via a decarboxylative coupling of propargyl esters of propiolates has been developed. In this process, allenyl-palladium intermediates are coupled with acetylides that are generated in situ to form the conjugated allenynes. Finally, the coupling is demonstrated to be highly stereospecific, providing a route to enantioenriched allenes.

  已经开发了通过丙酸酯的炔丙基酯的脱羧偶联来获得共轭的烯炔的新策略。在此过程中，将烯丙基钯中间体与就地生成的乙炔化物偶联，以形成共轭的烯炔。最后，证明该偶联是高度立体定向的，提供了通往对映体富集的烯的途径。
• Palladium-Catalyzed Regiodivergent Substitution of Propargylic Carbonates
  作者：Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201603481

  日期：2016.12.12

  The palladium(0)‐catalyzed, ligand‐controlled, regioselective addition of diaryl acetonitrile pronucleophiles to propargylic carbonates is reported. Selective formation of either terminal 1,3‐dienyl or propargylated products is proposed to arise from a change in reaction mechanism controlled by the denticity of the coordinating ligand.

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。
• Analogs of 1-phosphonooxy-2,2-dihydroxy-3-oxo-5-(methylthio)pentane, an acyclic intermediate in the methionine salvage pathway: a new preparation and characterization of activity with E1 enolase/phosphatase from Klebsiella oxytoca
  作者：Yalin Zhang、Melissa H Heinsen、Milka Kostic、Gina M Pagani、Thomas V Riera、Iva Perovic、Lizbeth Hedstrom、Barry B Snider、Thomas C Pochapsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.002

  日期：2004.7

  action of another enzyme, E1 enolase/phosphatase, on precursor 1-phosphonooxy-2,2-dihydroxy-3-oxo-5-methylthiopentane (1). Simple syntheses of several analogs of 1 are described, and their activity as substrates for E1 enolase/phosphatase characterized. A new bacterial overexpression system and purification procedure for E1, a member of the haloacid dehalogenase (HAD) superfamily, is described, and

  甲硫氨酸抢救途径允许在从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）形成甲硫基腺苷（MTA）时体内恢复甲硫氨酸的甲硫基部分。含铁（II）的阿昔洛酮双加氧酶（ARD）催化催产克雷伯菌中的倒数第二步，即阿昔洛酮1,2-二羟基-3-氧代-5-（甲硫基）戊-1-的氧化裂解。通过双氧烯（2）得到甲酸酯和2-氧代-4-（甲硫基）丁酸酯（3）。与Ni（II）结合的形式（Ni-ARD）催化一个偏向旁路，形成3-（甲硫基）丙酸酯（4），一氧化碳和甲酸酯。在另一种酶E1烯醇化酶/磷酸酶的作用下，对前体1-膦酰氧-2,2-二羟基-3-氧代-5-甲基硫戊烷（1）的作用形成了乙炔基酮2。描述了1的多个类似物的简单合成，及其作为E1烯醇酶/磷酸酶底物的活性进行了表征。描述了一种新的细菌过表达系统和E1（卤代酸脱卤酶（HAD）超家族的成员）的纯化程序，并对酶进行了进一步表征。
• ASYMMETRIC ORGANIC PEROXIDE, CROSSLINKING AGENT COMPRISING THE SAME, AND METHOD OF CROSSLINKING WITH THE SAME
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：EP1233014A1

  公开（公告）日：2002-08-21

  A crosslinking agent comprising an asymmetry organic peroxide having at least one structure unit of (substituted)benzoylcarbonyloxy group represented by the following formula (1) in the molecule thereof. Environmentally friendly crosslinking agents and crosslinked silicone rubber moldings are provided thereby. Specifically, useful crosslinking agents and crosslinking processes for silicone rubber are provided.

  一种交联剂，包括至少具有分子中表示为以下式（1）的（取代）苯甲酰羰氧基结构单元的不对称有机过氧化物。因此提供了环保的交联剂和交联硅橡胶成型品。具体提供了用于硅橡胶的有用交联剂和交联工艺。