环戊基(3,4-二甲氧基苯基)甲酮 | 92864-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊基(3,4-二甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: cyclopentyl(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: cyclopentyl-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 92864-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD09891348
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PWDHPPSNTGXQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基(3,4-二甲氧基苯基)甲酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 cyclopentyl-(2-nitro-4,5-dimethoxy-phenyl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 环戊基(3,4-二甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  NMDAR 拮抗剂新型氯胺酮衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  抑郁症是一种慢性、严重且常常危及生命的神经系统疾病。不仅导致患者抑郁、影响日常生活，严重时还可能导致自杀行为，给家庭和社会带来不良影响。近年来发现，亚麻醉剂量的氯胺酮对难治性抑郁症患者具有快速的抗抑郁作用，并能显着降低重度抑郁症患者的自杀倾向。目前的研究表明，氯胺酮可能通过阻断NMDAR离子通道发挥抗抑郁作用，但其麻醉和拟精神病副作用限制了其应用。在这里，我们报道了设计和合成一系列新型NMDAR拮抗剂氯胺酮衍生物的努力，其中化合物23和24与氯胺酮相比具有提高的活性，为速效抗抑郁药物的开发提供了新的方向。

  DOI：

  10.3390/molecules29112459

文献信息

• Catalytic Enantioselective Pinacol and Meinwald Rearrangements for the Construction of Quaternary Stereocenters
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b04551

  日期：2019.7.24

  enantioselective pinacol rearrangement is ex-tremely challenging due to the likelihood involvement of the carbeni-um intermediate that renders the stereochemical communication between catalyst and substrate difficult to achieve. Herein, we report chiral N-triflyl phosphoramide-catalyzed enantioselective pinacol rearrangement of 1,2-tertiary diols and mechanistically related Meinwald rearrangement of tetrasubstituted

  对映选择性频哪醇重排的发展极具挑战性，因为碳鎓中间体可能参与其中，这使得催化剂和底物之间的立体化学通讯难以实现。在此，我们报告了手性 N-三氟甲基磷酰胺催化的 1,2-叔二醇的对映选择性频哪醇重排和机械相关的四取代环氧化物的 Meinwald 重排，用于合成对映体富集的 2-炔基-2-芳基环己酮和 2,2-环己酮二芳基分别。还记录了以催化对映选择性频哪醇重排为关键战略步骤的 (+)-膜的全合成。
• BENZODIOXOLE DERIVATIVES AS WATERY ODORANTS
  申请人：Huboux Alexandre

  公开号：US20130288947A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to compounds of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein R 1 represents a substituent of the benzene ring and is a bromine atom or a linear, branched or cyclic C 1-8 alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy group; R 2 represents a C 1-3 alkyl group; and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and their use as perfuming ingredients, for instance to impart odor notes of the watery/ozone type.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其可以是其立体异构体之一或其混合物，其中R1代表苯环的取代基，可以是溴原子或线性、支链或环状C1-8烷基、烯基、烷氧基或烯氧基基团；R2代表C1-3烷基基团；R3代表氢原子或甲基或乙基基团；以及它们作为香料成分的用途，例如赋予水/臭氧型气味。
• Benzodioxole derivatives as watery odorants
  申请人：Huboux Alexandre

  公开号：US08987188B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein R1 represents a substituent of the benzene ring and is a bromine atom or a linear, branched or cyclic C1-8 alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy group; R2 represents a C1-3 alkyl group; and R3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and their use as perfuming ingredients, for instance to impart odor notes of the watery/ozone type.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其形式为其任意一个立体异构体或其混合物，其中R1代表苯环的取代基，是溴原子或直链、支链或环状的C1-8烷基，烯基，烷氧基或烯氧基；R2代表C1-3烷基；R3代表氢原子或甲基或乙基基团；并且它们作为香料成分的用途，例如赋予水/臭氧型气味的气味特征。
• Synthesis of Ketones through Microwave Irradiation Promoted Metal-Free Alkylation of Aldehydes by Activation of C(sp³)–H Bond
  作者：Xinying Zhang、Zhangxin Wang、Xuesen Fan、Jianji Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01824

  日期：2015.11.6

  In this paper, a novel methodology for the synthesis of ketones via microwave irradiation promoted direct alkylation of aldehydes by activation of the inert C(sp(3))-H bond has been developed. Notably, the reactions were accomplished under metal-free conditions and used commercially available aldehydes and cycloalkanes as substrates without prefunctionalization. By using this novel method, an alternative synthetic approach toward the key intermediates for the preparation of the pharmaceutically valuable oxaspiroketone derivatives was successfully established.
• Central Nervous System Depressants. V. Polyhydroxy and Methoxyphenyl Ketones, Carbinols, and Derivatives
  作者：Robert Bruce Moffett、A. R. Hanze、Patrick H. Seay

  DOI：10.1021/jm00332a013

  日期：1964.3