2,3-二氢-吡喃-5-羧酸 | 40915-37-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 2,3-二氢-吡喃-5-羧酸
• 中文别名: 3,4-二氢-2H-吡喃-5-羧酸；3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲酸
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid
• CAS: 40915-37-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: MIBCYYGVLHFYSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  235.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

应用

3,4-二氢-2H-吡喃-5-羧酸可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药生产中广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-吡喃-5-羧酸 在 氢气 、 钯 、 乙醇 、 tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了咪唑三嗪酮化合物，它们是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及在哺乳动物（包括人类）治疗PDE9相关疾病或障碍的制药组合物、制药制剂和制药用途。

  公开号：

  US20140330014A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(trichloroacetyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氢-吡喃-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Neuroprotective Action of Xyloketal Derivatives in Parkinson’s Disease Models

  摘要：

  帕金森病(PD)是影响55岁以上人群的第二常见的神经退行性疾病。氧化应激积极参与PD的多巴胺(DA)神经元退化。木酮糖是一系列从海桑菌株No.2508中分离出来的天然化合物，据报道它们通过其抗氧化特性来抵御神经毒性。然而，它们对1-甲基-4-苯基吡啶(MPP+)-诱导的神经毒性的保护作用仅中度，因此需要适当的结构修饰来发现更好的治疗PD的候选药物。在这项工作中，我们设计并合成了39种新的木酮糖衍生物(1-39)，以及先前报道的化合物木酮糖B。通过呼吸爆发测定和寿命延长测定，在体内评价了所有40个化合物的神经保护活性。在斑马鱼呼吸爆发试验中，化合物1、9、23、24、36和39在50 μM下强烈抑制活性氧(ROS)的产生。在秀丽隐杆线虫寿命延长试验中，化合物1、8、15、16和36显著延长了存活率(p<0.005与二甲基亚砜(DMSO)相比)。使用MPP+-诱导的C. elegans模型测试了总共 15 种化合物对帕金森病的治疗作用，化合物 1 和 8 表现出最高的活性(p<0.005 vs. MPP+)。在MPP+-诱导的C57BL/6小鼠PD模型中，40 mg/kg 的1和8能保护MPP+诱导的多巴胺神经元退化，并增加DA神经元的数量，从MPP+组的53%分别增加到78%和74%(p<0.001 vs. MPP+组)。因此，这些衍生物是治疗 PD 的新候选药物。

  DOI：

  10.3390/md11125159

文献信息

• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012040230A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including CNS or neurodegeneration disorder.

  本发明提供了嘧啶三唑酮类化合物，这些化合物是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了在治疗哺乳动物中PDE9相关疾病或紊乱，包括中枢神经系统或神经退行性疾病中使用这些化合物的方法、药物组合物、药物制剂和药物用途。
• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Copper‐Promoted Thiolation of C(sp ² )–H Bonds Using a 2‐Amino Alkylbenzimidazole Directing Group
  作者：Shuang‐Liang Liu、Xue‐Hong Li、Tan‐Hao Shi、Guang‐Chao Yang、Hai‐Li Wang、Jun‐Fang Gong、Mao‐Ping Song

  DOI：10.1002/ejoc.201700147

  日期：2017.4.26

  by using 2-amino alkylbenzimidazole (MBIP amine) as a new and removable N,N-bidentate directing group. This strategy gives a variety of functionalized thioethers in moderate to excellent yields in a simple and efficient way. Importantly, the substrate scope is not limited to aromatic amides; diverse alkenyl amides are also compatible. Furthermore, this synthetic approach provides a potentially feasible

  通过使用 2-氨基烷基苯并咪唑（MBIP 胺）作为新的可移除 N,N-双齿导向基团，实现了铜促进的 C(sp2)-H 键与二硫化物的硫醇化。该策略以简单有效的方式以中等至极好的收率提供了各种功能化硫醚。重要的是，底物范围不限于芳香酰胺；多种链烯基酰胺也可相容。此外，这种合成方法为通过直接 C-H 活化实现相关含苯并咪唑化合物的结构修饰提供了一种潜在可行的方法。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。