3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲酸甲酯 | 86971-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate；5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester；5,6-Dihydro-4H-pyran-3-carbonsaeure-methylester
• CAS: 86971-83-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: SAZSEFKEENKBKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-Dihydro-5-hydroxymethyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Identification of Marine Neuroactive Molecules in Behaviour-Based Screens in the Larval Zebrafish

  摘要：

  基于行为的斑马鱼高通量筛选是发现治疗癫痫等神经系统疾病的新型神经活性小分子的有力方法。为了发现具有神经活性的小分子，我们首先筛选了 36 个化合物（1-36），这些化合物来自海洋天然产物二酮和海洋异戊基苯基醚，它们都是从红树林真菌中获得的。化合物 1 对斑马鱼幼虫的运动活性具有最强的抑制作用。化合物 37-42 被进一步合成，并在 PTZ 诱导的斑马鱼癫痫模型中检验了其潜在的抗癫痫作用。化合物 1 以及化合物 39、40 和 41 能显著减弱 PTZ 诱导的斑马鱼幼鱼运动机能亢进和 c-fos mRNA 的升高。化合物 40 对 PTZ 诱导的运动机能亢进具有最强的抑制作用。结构-活性分析表明，在二酮衍生物的抑制活性中，位于 12 位的 OH 基团起着关键作用，而位于 13 位的取代基则具有良好的耐受性。因此，这些衍生物可能为治疗癫痫提供一些新型候选药物。

  DOI：

  10.3390/md12063307
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-3-trichloracetyl-tetrahydro-4H-pyran 在 sodium carbonate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of plumericin, allamcin and allamandin. Part 2. A biomimetic strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a044

文献信息

• Synthesis and Neuroprotective Action of Xyloketal Derivatives in Parkinson’s Disease Models
  作者：Shichang Li、Cunzhou Shen、Wenyuan Guo、Xuefei Zhang、Shixin Liu、Fengyin Liang、Zhongliang Xu、Zhong Pei、Huacan Song、Liqin Qiu、Yongcheng Lin、Jiyan Pang

  DOI：10.3390/md11125159

  日期：——

  Parkinson’s disease (PD) is the second most common neurodegenerative disease affecting people over age 55. Oxidative stress actively participates in the dopaminergic (DA) neuron degeneration of PD. Xyloketals are a series of natural compounds from marine mangrove fungus strain No. 2508 that have been reported to protect against neurotoxicity through their antioxidant properties. However, their protection versus 1-methyl-4-phenylpyridinium (MPP+)-induced neurotoxicity is only modest, and appropriate structural modifications are necessary to discover better candidates for treating PD. In this work, we designed and synthesized 39 novel xyloketal derivatives (1–39) in addition to the previously reported compound, xyloketal B. The neuroprotective activities of all 40 compounds were evaluated in vivo via respiratory burst assays and longevity-extending assays. During the zebrafish respiratory burst assay, compounds 1, 9, 23, 24, 36 and 39 strongly attenuated reactive oxygen species (ROS) generation at 50 μM. In the Caenorhabditis elegans longevity-extending assay, compounds 1, 8, 15, 16 and 36 significantly extended the survival rates (p < 0.005 vs. dimethyl sulfoxide (DMSO)). A total of 15 compounds were tested for the treatment of Parkinson’s disease using the MPP+-induced C. elegans model, and compounds 1 and 8 exhibited the highest activities (p < 0.005 vs. MPP+). In the MPP+-induced C57BL/6 mouse PD model, 40 mg/kg of 1 and 8 protected against MPP+-induced dopaminergic neurodegeneration and increased the number of DA neurons from 53% for the MPP+ group to 78% and 74%, respectively (p < 0.001 vs. MPP+ group). Thus, these derivatives are novel candidates for the treatment of PD.

  帕金森病(PD)是影响55岁以上人群的第二常见的神经退行性疾病。氧化应激积极参与PD的多巴胺(DA)神经元退化。木酮糖是一系列从海桑菌株No.2508中分离出来的天然化合物，据报道它们通过其抗氧化特性来抵御神经毒性。然而，它们对1-甲基-4-苯基吡啶(MPP+)-诱导的神经毒性的保护作用仅中度，因此需要适当的结构修饰来发现更好的治疗PD的候选药物。在这项工作中，我们设计并合成了39种新的木酮糖衍生物(1-39)，以及先前报道的化合物木酮糖B。通过呼吸爆发测定和寿命延长测定，在体内评价了所有40个化合物的神经保护活性。在斑马鱼呼吸爆发试验中，化合物1、9、23、24、36和39在50 μM下强烈抑制活性氧(ROS)的产生。在秀丽隐杆线虫寿命延长试验中，化合物1、8、15、16和36显著延长了存活率(p<0.005与二甲基亚砜(DMSO)相比)。使用MPP+-诱导的C. elegans模型测试了总共 15 种化合物对帕金森病的治疗作用，化合物 1 和 8 表现出最高的活性(p<0.005 vs. MPP+)。在MPP+-诱导的C57BL/6小鼠PD模型中，40 mg/kg 的1和8能保护MPP+诱导的多巴胺神经元退化，并增加DA神经元的数量，从MPP+组的53%分别增加到78%和74%(p<0.001 vs. MPP+组)。因此，这些衍生物是治疗 PD 的新候选药物。
• Bicyclic Pyrrolidines for Medicinal Chemistry via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Vladimir I. Savych、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavlo V. Melnychuk、Andrii O. Isakov、Taras Savchuk、Vadim M. Timoshenko、Sergiy A. Siry、Sergiy O. Pavlenko、Dmytro V. Kovalenko、Oleksandr V. Hryshchuk、Vitalii A. Reznik、Bohdan A. Chalyk、Vladimir S. Yarmolchuk、Eduard B. Rusanov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01327

  日期：2021.10.1

  A general approach to bicyclic fused pyrrolidines via [3 + 2]-cycloaddition between nonstabilized azomethyne ylide and endocyclic electron-deficient alkenes was elaborated. “Push–pull” alkenes and CF3-alkenes did not react with the azomethyne ylide under the previously reported conditions, and we developed a superior protocol (LiF, 140 °C, no solvent). Among obtained products were medchem-relevant

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。
• The reaction of 3,4-dihydro-2H-pyran with oxalyl chloride: Formation and crystal structure analysis of an unexpected bicyclic product
  作者：Bernd Schmidt、Frank Werner、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/jhet.456

  日期：——

  3,4-Dihydro-2-H-pyran and oxalyl chloride react, depending on the conditions, to keto esters, a pyran-3-carboxylic acid or derivatives thereof, or to an hitherto unknown bicyclic acetal containing a vinyl chloride moiety. The structure of the latter product has been unambiguously elucidated by single-crystal X-ray structure analysis. A mechanism for its formation is proposed. J. Heterocyclic Chem.

  3,4-二氢-2-H-吡喃和草酰氯根据条件与酮酸酯，吡喃-3-羧酸或其衍生物反应，或与迄今未知的含有环己基的双环缩醛反应。氯乙烯部分。通过单晶X射线结构分析已明确阐明了后一种产物的结构。提出了其形成机制。J.杂环化​​学。（2010）。
• A New Indirect Application of Aggregative Activation: Synthesis of Esters by Cobalt-Catalyzed Carbonylation of Aryl, Heterocyclic, and Vinyl Halides under Atmospheric Pressure
  作者：Joel Marchal、Jacques Bodiguel、Yves Fort、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo00131a005

  日期：1995.12

  Sun lamp illuminated alkoxycarbonylation of aryl, heteroaryl, and vinyl halides was performed under atmospheric pressure of CO in the presence of a cobalt catalyst in situ generated from Co(OAc)(2). Illumination through a Pyrex flask was sufficient to catalyze the reaction. This process avoids the use of Co-2(CO)(8) and excess CH3I, which were required in the earlier procedure. A S-RN(1) mechanism is proposed.
• US2436645
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——