(3S,1'R)-(+)-3-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,1'R)-(+)-3-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopentene
• 英文别名: (R)-[(S)-cyclopent-2-en-1-yl](phenyl)methanol；2-cyclopentenyl(phenyl)methanol；(R)-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]-phenylmethanol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BSOVLMYJFMOKCA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 环戊烯 在 N-甲基吡咯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到(3S,1'R)-(+)-3-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  未活化的烯烃的功能化通过铱催化的碳氢键硼化。机制与综合应用

  摘要：

  本文介绍了一种有效的碳-碳键形成反应，该反应基于未活化烯烃的碳-氢键官能化。此过程基于铱催化烯烃的硼化反应，然后进行碳-碳键形成反应，从而原位生成烯丙基和乙烯基硼酸酯。对于环烯烃，可以有效地控制碳氢键官能化的选择性。通过使用添加剂，例如甲基咪唑和DBU，铱催化的硼酸酯化反应会生成烯丙基硼酸酯，后者与醛按一锅法反应生成立体定义的均烯丙基醇。没有添加剂以及无环底物的环烯烃会生成乙烯基硼酸酯，并以Suzuki-Miyaura序列与有机卤化物偶联。通过该方法，可以从烯丙基硅烷制备具有优异的区域选择性和立体选择性的烯丙基和乙烯基的硅丁二烯衍生物。通过同位素标记实验，测量动力学同位素效应以及研究添加剂对工艺选择性的影响，探索了基于硼化反应的碳氢键官能化机理。可以得出结论，该反应是通过脱氢硼化反应机理进行的，该机理显示出与钯催化的Heck偶联反应相似的特征。测量动力学同位素效应并研究添加剂对工艺选择性的

  DOI：

  10.1021/jo9014694

文献信息

• (+)-Camphor-mediated kinetic resolution of allylalanes: a strategy towards enantio-enriched cyclohex-2-en-1-ylalane
  作者：Michaël Coffinet、Fabien Massicot、Jomy Joseph、Jean-Bernard Behr、Florian Jaroschik、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/c6cc08649g

  日期：——

  The (+)-camphor-mediated kinetic resolution of cyclohex-2-en-1-ylalane is presented.

  介绍了(+)-樟脑介导的环己-2-烯-1-基丙烷动力学解析。
• Modification of Chiral Monodentate Phosphine Ligands (MOP) for Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic 1,3-Dienes
  作者：Tamio Hayashi、Jin Wook Han、Akira Takeda、Takeda Tang、Kenji Nohmi、Kotaro Mukaide、Hayato Tsuji、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<279::aid-adsc279>3.0.co;2-5

  日期：2001.3.30

  Several MOP ligands 5 containing aryl groups at 2′ position of (R)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl skeleton were prepared and used for palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes 6 with trichlorosilane. Highest enantioselectivity was observed in the reaction of 1,3-cyclopentadiene (6a) catalyzed by a palladium complex (0.25 mol %) coordinated with (R)-2-(diphenylphosphino)-2′-(3

  制备了几个在（R）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘骨架的2'位置含有芳基的MOP配体5，并将其用于钯催化的环1,3-二烯6与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化。在与（R）-2-（二苯基膦基）-2'-（3,5-二甲基-4- ）配位的钯配合物（0.25 mol％）催化的1,3-环戊二烯（6a）反应中观察到最高的对映选择性甲氧基苯基）-1,1'-联萘基（5f），得到90％ee的（S）-3-（三氯甲硅烷基）环戊烯。
• Functionalization of Unactivated Alkenes through Iridium-Catalyzed Borylation of Carbon−Hydrogen Bonds. Mechanism and Synthetic Applications
  作者：Vilhelm J. Olsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo9014694

  日期：2009.10.16

  methylimidazole and DBU, the iridium-catalyzed borylation led to formation of allyl boronates, which reacted with aldehydes in a one-pot sequence affording stereodefined homoallylic alcohols. Cycloalkenes without additives as well as acyclic substrates gave vinylic boronates, which were coupled with organohalides in a Suzuki−Miyaura sequence. By this process allylic and vinylic silabutadiene derivatives

  本文介绍了一种有效的碳-碳键形成反应，该反应基于未活化烯烃的碳-氢键官能化。此过程基于铱催化烯烃的硼化反应，然后进行碳-碳键形成反应，从而原位生成烯丙基和乙烯基硼酸酯。对于环烯烃，可以有效地控制碳氢键官能化的选择性。通过使用添加剂，例如甲基咪唑和DBU，铱催化的硼酸酯化反应会生成烯丙基硼酸酯，后者与醛按一锅法反应生成立体定义的均烯丙基醇。没有添加剂以及无环底物的环烯烃会生成乙烯基硼酸酯，并以Suzuki-Miyaura序列与有机卤化物偶联。通过该方法，可以从烯丙基硅烷制备具有优异的区域选择性和立体选择性的烯丙基和乙烯基的硅丁二烯衍生物。通过同位素标记实验，测量动力学同位素效应以及研究添加剂对工艺选择性的影响，探索了基于硼化反应的碳氢键官能化机理。可以得出结论，该反应是通过脱氢硼化反应机理进行的，该机理显示出与钯催化的Heck偶联反应相似的特征。测量动力学同位素效应并研究添加剂对工艺选择性的
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes with alkenes through allylic C(sp³)–H functionalization mediated by organophotoredox and chiral chromium hybrid catalysis
  作者：Harunobu Mitsunuma、Shun Tanabe、Hiromu Fuse、Kei Ohkubo、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c8sc05677c

  日期：——

  describe a hybrid system that realizes cooperativity between an organophotoredox acridinium catalyst and a chiral chromium complex catalyst, thereby enabling unprecedented exploitation of unactivated hydrocarbon alkenes as precursors to chiral allylchromium nucleophiles for asymmetric allylation of aldehydes. The reaction proceeds under visible light irradiation at room temperature, affording the corresponding

  我们描述了一种混合系统，该系统实现了有机光氧化还原吖啶鎓催化剂和手性铬配合物催化剂之间的协同作用，从而能够前所未有地利用未活化的烃烯烃作为手性烯丙基铬亲核试剂的前体，用于醛的不对称烯丙基化。该反应在室温下、可见光照射下进行，得到相应的高烯丙醇，其非对映异构体比例>20/1，ee高达99%。Mg(ClO 4 ) 2的添加显着增强了反应活性和对映选择性。