citreoisocoumarinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: citreoisocoumarinol
• 英文别名: 3-[(2R,4R)-2,4-dihydroxypentyl]-6,8-dihydroxyisochromen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: CQXZVXNVRFIVCN-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三苯基膦氯金 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 citreoisocoumarinol
  参考文献：
  名称：

  使用金（I）催化的环化策略全合成（-）-Citreoisocoumarin，（-）-Citreoisocoumarinol，（-）-12-epi-Citreoisocoumarinol，（-）-Mucorisocoumarins A和B.

  摘要：

  （-）-邻甲基异香豆素（2），（-）-邻甲基异香豆素（3），12-表-异异香豆素（4），（-）-异皮质香豆素A（5）和B（6）的统一简洁的第一不对称全合成。已从通用中间体1完成。合成方法的中心是区域选择性金（I）催化的6-内切-挖掘环化策略，用于构建异香豆素骨架。该方法的其他关键步骤包括Sonogashira偶联，Tsuji-Wacker氧化，Evans-Saksena的1,3-抗还原和Narasaka-Prasad的1,3-syn还原。合成结果清楚地证实了天然产物黏膜异香豆素A和B在C-10和C-12处的绝对立体化学分别为（-）-（10R，12S）-5和（+）-（10S，12S）-6 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03278

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Citreoisocoumarin, (−)-Citreoisocoumarinol, (−)-12-<i>epi</i>-Citreoisocoumarinol, and (−)-Mucorisocoumarins A and B Using a Gold(I)-Catalyzed Cyclization Strategy
  作者：N. Arjunreddy Mallampudi、Utkal Mani Choudhury、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03278

  日期：2020.3.20

  the common intermediate 1. Central to the synthetic approach is a regioselective gold(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization strategy for the construction of isocoumarin skeleton. The other key steps in this approach included Sonogashira coupling, Tsuji-Wacker oxidation, Evans-Saksena's 1,3-anti-reduction and Narasaka-Prasad's 1,3-syn-reduction. The synthetic results unambiguously confirmed the absolute

  （-）-邻甲基异香豆素（2），（-）-邻甲基异香豆素（3），12-表-异异香豆素（4），（-）-异皮质香豆素A（5）和B（6）的统一简洁的第一不对称全合成。已从通用中间体1完成。合成方法的中心是区域选择性金（I）催化的6-内切-挖掘环化策略，用于构建异香豆素骨架。该方法的其他关键步骤包括Sonogashira偶联，Tsuji-Wacker氧化，Evans-Saksena的1,3-抗还原和Narasaka-Prasad的1,3-syn还原。合成结果清楚地证实了天然产物黏膜异香豆素A和B在C-10和C-12处的绝对立体化学分别为（-）-（10R，12S）-5和（+）-（10S，12S）-6 。