5,5-dimethyl-2-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(3-trifluoromethoxyphenyl)-[1,3,2]dioxaborinane；5,5-dimethyl-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• 化学式: C₁₂H₁₄BF₃O₃
• 分子量: 274.048
• InChiKey: OYNOFUBHYITOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧丁烯 、 5,5-dimethyl-2-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化物与有机硼化合物的铜催化交叉偶联反应：获得高烯丙醇†

  摘要：

  描述了乙烯基环氧化物与芳基硼酸酯的铜催化交叉偶联反应以获得芳基取代的高烯丙醇。该反应选择性与之前报道的使用芳基亲核试剂的乙烯基环氧化物开环反应不同。该反应在温和条件下进行，以高选择性和良好至优异的产率提供芳基取代的高烯丙醇。该反应可以方便地从乙烯基环氧化物获得芳基取代的高烯丙醇

  DOI：

  10.1039/c8ra09048c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 3-(三氟甲氧基)苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环氧化物与有机硼化合物的交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了铜与芳基硼酸酯的铜催化的交叉偶联反应。该反应不限于芳族环氧化物，因为脂族环氧化物也是合适的底物。另外，N-磺酰基氮丙啶可以成功地转化为产物。该反应可方便地获得作为有价值的合成中间体的β-苯乙醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc09321f

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Mild Copper-Catalyzed Addition of Arylboronic Esters to Di-tert-butyl Dicarbonate: An Easy Access to Methyl Arylcarboxylates
  作者：Jing-Hui Liu、Guo-Qin Hu、Jin-Di Xu、Xiao-Bo Su、Cai Wang、Li-Wei Yao

  DOI：10.1055/a-1377-7369

  日期：2021.5

  An efficient copper-catalyzed addition of arylboronic esters to (Boc)2O was developed. The reaction can be conducted under exceedingly mild conditions and is compatible with a variety of synthetically relevant functional groups. It therefore represents a useful alternative route for the synthesis of methyl arylcarboxylates. A preliminary mechanistic study indicated the involvement of an addition–elimination

  开发了一种高效的铜催化芳基硼酸酯加成至（Boc）2O的方法。该反应可以在非常温和的条件下进行，并且与多种合成相关的官能团相容。因此，它代表了合成芳基羧酸甲酯的有用替代途径。初步的机械研究表明，存在着消除加成机制。
• Cu-Catalyzed Suzuki–Miyaura reactions of primary and secondary benzyl halides with arylboronates
  作者：Yan-Yan Sun、Jun Yi、Xi Lu、Zhen-Qi Zhang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc05376a

  日期：——

  A copper-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of benzyl halides with arylboronates is described. Varieties of primary benzyl halides as well as more challenging secondary benzyl halides with beta hydrogens or steric hindrance could be successfully converted into the corresponding products. Thus it provides access to diarylmethanes, diarylethanes and triarylmethanes.

  描述了苄基卤化物与芳基硼酸酯的铜催化的Suzuki-Miyaura偶联。各种伯苄基卤化物以及更具挑战性的具有β氢或位阻的仲苄基卤化物都可以成功转化为相应的产品。因此，它提供了接触二芳基甲烷，二芳基乙烷和三芳基甲烷的途径。
• [EN] PHARMACEUTICAL USE OF BORONIC ACIDS AND ESTERS THEREOF<br/>[FR] UTILISATION PHARMACEUTIQUE D'ACIDES BORONIQUES ET DE LEURS ESTERS
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2003105860A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, method of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitve lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of a range of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，将这些化合物用作药物组合物，包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新型化合物。这些化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防一系列需要减少激素敏感性脂肪酶活性的医疗疾病中有用。
• Pharmaceutical use of boronic acids and esters thereof
  申请人：——

  公开号：US20040053889A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, method of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of a range of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物来抑制激素敏感性脂肪酶，以这些化合物作为制药组合物，包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，以及新型化合物。这些化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，并可能在需要减少激素敏感性脂肪酶活性的一系列医疗障碍的治疗和/或预防中有用。