1-(2-thienyl)-2-(4-methylphenylazo)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-2-(4-methylphenylazo)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-2-[(4-methylphenyl)diazenyl]-1-thiophen-2-ylbutane-1,3-dione；4,4,4-trifluoro-2-[(4-methylphenyl)diazenyl]-1-thiophen-2-ylbutane-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 340.326
• InChiKey: JLGSQAQJAZIXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-2-(4-methylphenylazo)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-thienyl)-4-(4-methylphenylazo)-5-trifluoromethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  合成和3-（2-噻吩基）的抗微生物活性-4-芳基偶氮基-5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2个-isoxazolines和3-（2-噻吩基）-4-芳基偶氮-5- trifluoromethylisoxazoles

  摘要：

  通过芳基重氮盐2与1-（2-噻吩基）-4,4,4-缩合制得的1-（2-噻吩基）-2-芳基偶氮-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮4三氟甲基-1,3-丁二酮3，与盐酸羟胺处理，得到3-（2-噻吩基）-4-芳基偶氮基-5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2 -isoxazolines 5。随后，5-羟基-5-三氟甲基- Δ的脱水2 -isoxazolines 5到相应的3-（2-噻吩基）-4-芳基偶氮-5- trifluoromethylisoxazoles 6通过用乙酸酐或EtOH-H处理它们来实现2 SO 4。化合物的结构是根据IR，NMR（1 H，13 C和19 F），质谱研究和元素分析。筛选了所有化合物的对四种病原细菌菌株的体外抗菌活性，这些菌株如枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），荧光假单胞菌，大肠杆菌（革兰氏阴性）和对两种病原真菌菌株的体外抗真菌活性。 。念珠菌，酿酒酵母;。大多

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.10.005
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到1-(2-thienyl)-2-(4-methylphenylazo)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和3-（2-噻吩基）的抗微生物活性-4-芳基偶氮基-5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2个-isoxazolines和3-（2-噻吩基）-4-芳基偶氮-5- trifluoromethylisoxazoles

  摘要：

  通过芳基重氮盐2与1-（2-噻吩基）-4,4,4-缩合制得的1-（2-噻吩基）-2-芳基偶氮-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮4三氟甲基-1,3-丁二酮3，与盐酸羟胺处理，得到3-（2-噻吩基）-4-芳基偶氮基-5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2 -isoxazolines 5。随后，5-羟基-5-三氟甲基- Δ的脱水2 -isoxazolines 5到相应的3-（2-噻吩基）-4-芳基偶氮-5- trifluoromethylisoxazoles 6通过用乙酸酐或EtOH-H处理它们来实现2 SO 4。化合物的结构是根据IR，NMR（1 H，13 C和19 F），质谱研究和元素分析。筛选了所有化合物的对四种病原细菌菌株的体外抗菌活性，这些菌株如枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），荧光假单胞菌，大肠杆菌（革兰氏阴性）和对两种病原真菌菌株的体外抗真菌活性。 。念珠菌，酿酒酵母;。大多

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.10.005

文献信息

• Synthesis, characterization, in vitro DNA photocleavage and cytotoxicity studies of 4-arylazo-1-phenyl-3-(2-thienyl)-5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines and regioisomeric 4-arylazo-1-phenyl-5(3)-(2-thienyl)-3(5)-trifluoromethylpyrazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Suresh Kumar、Ashwani Mittal、Rachna Sadana、Vikas Dutt

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109573

  日期：2020.8

  1-(2-Thienyl)-2-arylazo-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones (4), generated by the condensation of aryldiazonium salts (2) with 4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)butane-1,3-dione (3), were used as common intermediates to synthesize regioisomeric 4-arylazo-1-phenyl-5(3)-(2-thienyl)-3(5)-trifluoromethylpyrazoles (5 and 6) and 4-arylazo-1-phenyl-3-(2-thienyl)-5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines (7) by reacting

  1-（2-噻吩基）-2-芳基偶氮-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮（4），是由芳基重氮盐（2）与4,4,4-三氟-1-缩合生成的（2-噻吩基）丁烷-1,3-二酮（3）用作常见的中间体，以合成区域异构的4-芳基偶氮-1-苯基-5（3）-（2-噻吩基）-3（5）-三氟甲基吡唑（5和6）和4-芳基偶氮-1-苯基-3-（2-噻吩基）-5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉（7）通过在中性条件下与苯肼反应。所有合成的化合物4，5，6和7在没有任何添加剂的情况下，在λmax 312 nm的紫外线辐射下，筛选pBR322超螺旋DNA质粒的DNA光裂解活性。结果表明3-三氟甲基异构体（5）比相应的5-三氟甲基吡唑（6）和5-羟基5-三氟甲基吡唑啉（7）更好地裂解质粒DNA 。4-（4-硝基苯基偶氮）-1-苯基-5-（2-噻吩基）-3-三氟甲基吡唑5g，显示了作为DNA光切割机的最佳潜力，将超螺旋质粒（Form-I