2,3-二氯-6-硝基喹啉 | 2379-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氯-6-硝基喹啉
• 中文别名: 2,3-二氯-6-硝基喹喔啉；苯甲醚
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-nitroquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Dichlor-6-nitro-chinoxalin；6-nitro-2,3-dichloroquinoxaline
• CAS: 2379-60-4
• 化学式: C₈H₃Cl₂N₃O₂
• mdl: MFCD00454905
• 分子量: 244.037
• InChiKey: SFJCUOAQTGDBPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-155 °C(lit.)
• 沸点：
  362.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25,R41,R37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基喹啉 在 N-氨基羟胺 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-amino-2,3-dimethoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  New Quinoxaline Derivatives as Potential MT1 and MT2 Receptor Ligands

  摘要：

  自从有人提出褪黑素可能促进睡眠并重新同步昼夜节律以来，许多研究团队一直致力于获得新的褪黑素受体配体，其药效基团包括一条可变长度的脂肪链，与N-烷基酰胺和一个甲氧基团（或生物等排体）相连，连接在一个中心环上。将褪黑素中的吲哚环替换为萘环或喹啉环会得到亲和力相似的化合物。下一步，在这种结构逼近中，将引入一个喹喔啉环（喹啉环和萘环的生物等排体）作为未来褪黑素能配体的中心核。

  DOI：

  10.3390/molecules17077737
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-二氯-6-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型可溶性鸟苷酸环化酶小分子抑制剂

  摘要：

  可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）是一种含有血红素的酶，可调节心血管稳态和中枢神经系统和周围神经系统的多种机制。常用的sGC活性抑制剂通过血红素部分的氧化起作用，但是它们也结合血红蛋白，这限制了它们在体内研究中的生物利用度。我们发现了一类新的sGC小分子抑制剂，并表征了名为D12（化合物10）的化合物，该化合物在SPR分析中以11μM的K D与酶的催化结构域结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.074

文献信息

• Facile synthesis and anti-proliferative activity evaluation of quinoxaline derivatives
  作者：Jin Lin、Panpan Wang、Zemin Zhang、Guozhen Xue、Daijun Zha、Jian Wang、Xiuzhi Xu、Zhulai Li

  DOI：10.1080/00397911.2020.1714054

  日期：2020.3.18

  hydrazinyl, arylformyl hydrazinyl or arylsulfonyl groups at C-2 and aryloxy groups at C-3, were synthesized in 4 or 5 steps involving cyclization, chlorination and coupling reactions. Cellular anti-proliferative activities of these quinoxaline derivatives in vitro were determined, which revealed that the inhibitory potency and selectivity of 6f was comparable to that of the positive control. Graphical Abstract

  摘要 通过环化、氯化和偶联反应的 4 或 5 步合成了一系列基于喹喔啉支架的“类药”化合物，其 C-2 为芳基磺酰肼基、芳基甲酰肼基或芳基磺酰基，C-3 为芳氧基。测定了这些喹喔啉衍生物的体外细胞抗增殖活性，这表明 6f 的抑制效力和选择性与阳性对照相当。图形概要
• Synthesis of 2-(Alkyl and Aryl)thiazolo[4,5-<i>b</i>]quinoxaline Derivatives and Study of Their Fluorescent Properties
  作者：Ravindra Chintaman Phadke、Dinesh Wamanrao Rangnekar

  DOI：10.1246/bcsj.59.1245

  日期：1986.4

  Synthesis of 2-(alkyl and aryl)thiazolo[4,5-b]quinoxaline derivatives has been achieved by reacting 2, 3-dichloroquinoxaline derivatives with various thiocarboxylic acid amides. The resulting compounds have been studied for their fluorescent properties. Some of these compounds have been applied as fluorescent dyes on polyester fiber having fair dyeing properties.

  2-（烷基和芳基）噻唑并[4,5-b]喹喔啉衍生物的合成已通过2, 3-二氯喹喔啉衍生物与各种硫代羧酸酰胺反应来实现。已经研究了所得化合物的荧光特性。其中一些化合物已被用作具有良好染色性能的聚酯纤维上的荧光染料。
• Substituted Tetraaza- and Hexaazahexacenes and their<i>N</i>,<i>N</i>′-Dihydro Derivatives: Syntheses, Properties, and Structures
  作者：Jens U. Engelhart、Benjamin D. Lindner、Manuel Schaffroth、David Schrempp、Olena Tverskoy、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201500518

  日期：2015.5.26

  The palladium‐catalyzed coupling of a substituted o‐diaminoanthracene and a substituted o‐diaminophenazine to substituted 2,3‐dichloroquinoxalines furnishes 10 differently substituted N,N′‐dihydrotetraaza‐ or ‐hexaazahexacenes with the quinoxaline group of the azaacenes carrying fluorine, chlorine, or nitro groups. The N,N′‐dihydrotetraazahexacenes with hydrogen, chlorine, and fluorine subtituents are

  取代的邻二氨基蒽和取代的邻二氨基吩嗪在钯催化下与取代的2,3-二氯喹喔啉之间的偶合提供了10个不同取代的N，N'-二氢四氮杂或六氮杂六环烯，以及带有氟，氯，或硝基。的Ñ，Ñ '与氢，氯，和氟subtituents -dihydrotetraazahexacenes被氧化成azaacenes，而只有父Ñ，Ñ '-dihydrohexaazahexacenes，具有氢取代基，是由氧化的MnO 2。所得的氮杂并苯乙炔以其光学和光谱数据表征。此外，母体四氮杂六烯及其二氟取代衍生物也获得了单晶X射线结构。N，N'-二氢六氮杂十六碳烯的二氯和四氯衍生物也已进行了结构表征。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING INHIBITORY EFFECT ON PRODUCTION OF KYNURENINE
  申请人：Fukuda Yuichi

  公开号：US20130065905A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having an inhibitory effect on the production of kynurenine, represented by formula (I): (wherein R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R 8 , R 9 , R 19 , and R 11 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R 1 represents lower alkyl which may be substituted with cycloalkyl, or the like, and R 3 represents optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group).

  本发明提供一种含氮杂环化合物或其在制药上可接受的盐，具有对色氨酸代谢产物吲哚酮的抑制作用，其化学式为(I)：（其中R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，R8、R9、R10和R11可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，R1代表可以用环烷基等取代的较低烷基，R3代表可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环基）。
• Discovery of a Novel Highly Selective Histamine H4 Receptor Antagonist for the Treatment of Atopic Dermatitis
  作者：Kwangseok Ko、Hye-Jung Kim、Pil-Su Ho、Soon Ok Lee、Ji-Eun Lee、Cho-Rong Min、Yu Chul Kim、Ju-Han Yoon、Eun-Jung Park、Young-Jin Kwon、Jee-Hun Yun、Dong-Oh Yoon、Jung-Sook Kim、Woul-Seong Park、Seung-Su Oh、Yu-Mi Song、Woon-Ki Cho、Kazumi Morikawa、Kyoung-June Lee、Chan-Hee Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01855

  日期：2018.4.12

  activity as well as excellent selectivity against off-targets. A pharmacophore-based virtual screening system constructed in-house successfully identified initial hit compound 9, and the subsequent homology model-guided optimization efficiently led us to discover pyrido[2,3-e]tetrazolo[1,5-a]pyrazine analogue 48 as a novel chemotype of a potent and highly selective H4R antagonist. Importantly, orally administered

  组胺H4受体（H4R）是G蛋白偶联受体家族的成员，被认为是治疗特应性皮炎（AD）的潜在治疗靶标。已经公开了许多H4R拮抗剂，但是尚未开发出控制AD中瘙痒和炎症的有效药物。在这里，我们发现了一类新型的口服H4R拮抗剂，显示出强大的止痒和消炎活性以及对脱靶的极好的选择性。在内部构建的基于药效团的虚拟筛选系统成功鉴定了初始命中化合物9，随后的同源性模型指导的优化有效地引导我们发现了吡啶并[2,3- e ] tetrazolo [1,5- a ] pyrazine类似物48是一种有效且高度选择性的H4R拮抗剂的新型化学型。重要的是，在几种AD小鼠模型中，口服给药的化合物48在止痒和抗炎方面显示出显着的功效，并具有良好的药代动力学（PK）特征。因此，这些数据强烈表明我们的化合物48是用于治疗AD的有前途的临床候选药物。