2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌 | 29284-76-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-nitro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dichloro-6-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 29284-76-2
• 化学式: C₁₀H₃Cl₂NO₄
• 分子量: 272.044
• InChiKey: NQKHIWJEMSIMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，不会发生分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封存放于阴凉干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dichloro-6-nitro-1,4-naphthoquinone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 29284-76-2
分子式： C10H3Cl2NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
186°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-amino-2,3-dichloro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Identification of compounds for the treatment or prevention of proliferative diseases

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗癌症和其他增殖性疾病的化合物。这些化合物是在筛选测定中鉴定出来的，该筛选测定将候选化合物与含有包括HER2调节元件和报告基序的核酸的细胞接触。该发明还涉及与筛选测定中鉴定的化合物在结构上相关的化合物。最后，该发明涉及使用该发明的化合物治疗或预防增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20030232801A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以1.58 g的产率得到2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  TARGETED PEPTIDE CONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及制备和使用治疗化合物，用于治疗特定亚细胞靶区域的疾病，如特定细胞器。具体来说，本发明的治疗化合物特异地用于修改靶向细胞和组织的细胞器或结构内的酶活性。本发明的化合物可以特异地靶向的亚细胞器和结构包括溶酶体、自噬体、内质网、高尔基体、过氧化物酶体、细胞核、细胞膜和线粒体。

  公开号：

  US20180207287A1

文献信息

• [EN] SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SÉRIQUINONES, AGENTS ANTICANCÉREUX SPÉCIFIQUES DES MÉLANOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014018919A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Accordingly, there are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  因此，提供了丝氨醌衍生物以及用于治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌的方法。
• Topical nonsteroidal antipsoriatic agents. 1. 1,2,3,4-Tetraoxygenated naphthalene derivatives
  作者：Gordon H. Jones、Michael C. Venuti、John M. Young、D. V. Krishna Murthy、Brad E. Loe、Richard A. Simpson、Andrew H. Berks、Doreen A. Spires、Patrick J. Maloney

  DOI：10.1021/jm00158a031

  日期：1986.8

  6-chloro-1,4-diacetoxy-2,3-dimethoxynaphthalene (RS-43179, lonapalene, 11a). An extensive series of 1,2,3,4-tetraoxygenated naphthalenes (16-74) incorporating variations of the ester, ether, and aryl substituents were prepared as analogues of 11a to examine the structural requirements for activity and were screened in vivo as inhibitors of arachidonic acid induced mouse ear edema, a topical bioassay capable

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。
• Activity-Based Probes for Isoenzyme- and Site-Specific Functional Characterization of Glutathione <i>S</i>-Transferases
  作者：Ethan G. Stoddard、Bryan J. Killinger、Reji N. Nair、Natalie C. Sadler、Regan F. Volk、Samuel O. Purvine、Anil K. Shukla、Jordan N. Smith、Aaron T. Wright

  DOI：10.1021/jacs.7b07378

  日期：2017.11.15

  biological samples has not been possible. We have developed two activity-based probes (ABPs) that characterize active GSTs in mammalian tissues. The GST active site is composed of a GSH binding "G site" and a substrate binding "H site". Therefore, we developed (1) a GSH-based photoaffinity probe (GSTABP-G) to target the "G site", and (2) an ABP designed to mimic a substrate molecule and have "H site" activity

  谷胱甘肽 S 转移酶 (GST) 包括一个多样化的 II 期药物代谢酶家族，其共同功能是将还原型谷胱甘肽 (GSH) 与内生物质和异生物质结合。尽管可以测量这些酶的聚合活性，但不可能对复杂生物样品中异生物质代谢的异构体特异性贡献。我们开发了两种基于活性的探针 (ABP)，它们可以表征哺乳动物组织中的活性 GST。GST 活性位点由 GSH 结合“G 位点”和底物结合“H 位点”组成。因此，我们开发了 (1) 基于 GSH 的光亲和探针 (GSTABP-G) 以靶向“G 位点”，以及 (2) 设计用于模拟底物分子并具有“H 位点”活性的 ABP (GSTABP-H) . GSTABP-G 具有光反应性部分，用于紫外线诱导的 GST 和 GSH 结合酶的共价结合。GSTABP-H 是一种基于已知机制的 GST 抑制剂的衍生物，它结合在活性位点内并抑制 GST 活性。在肝脏中使用一系列竞争实验对
• The condensation products of 2,3,6-trisubstituted-1,4-naphthoquinones with 2-aminothiophenol
  作者：W. B. Kang、Seiko Nan'Ya、Yasushi Yamaguchi、EturǑ Maekawa、Yoshio Ueno

  DOI：10.1002/jhet.5570240119

  日期：1987.1

  and 7-substituted-benzo[a] [1,4]benzothiazino[3,2-a]phenothiazine derivatives were prepared by the condensation of 2,3,6-trisubstituted-1,4-naphthoquinones with 2-aminothiophenol. The resulting compounds were subjected to reduction, dehalogenation and condensation with aniline. Some of the condensation intermediates were isolated and the reaction mechanism was also investigated.

  2,6-二取代-，3,6-二取代-5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5-酮衍生物和7-取代-苯并[ a ] [1,4]苯并噻嗪并[3,2- a ]吩噻嗪通过将2,3,6-三取代-1,4-萘醌与2-氨基苯硫酚缩合制备衍生物。将所得化合物进行还原，脱卤和与苯胺的缩合。分离了一些缩合中间体，并研究了反应机理。
• PROTEASOME INHIBITORS FOR SELECTIVELY INDUCING APOPTOSIS IN CANCER CELLS
  申请人：Lawrence Harshani

  公开号：US20110201609A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The subject invention concerns compounds having activity as inhibitors of proteasomes and methods of using the subject compounds. In one embodiment, a compound of the invention has the chemical structure shown in formula I: wherein R 1 is an organic cyclic ring structure bonded to a sulfonamide structure; R 2 is H, halogen, alkyl, —NR 6 R 7 , or heteroalkyl; R 3 is H, halogen, —OH, —O-alkyl, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, —NO 2 , —NH 2 or substituted amines; R 4 is H, alkyl, heteroalkyl, aryl, or heteroaryl, any of which can be optionally substituted with one or more of —NO 2 , alkyl, heteroalkyl, aryl, or heteroaryl, or halogen; R 5 is H, —OH, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, —O-alkyl, —O-aryl, heteroalkyl, —NO 2 , —NH 2 , or substituted amine; and R 6 and R 7 are independently H, O, alkyl, aryl, heterocycloalkyl, or heteroaryl, or together can form a heterocycloalkyl or a heteroaryl, any of which can be optionally substituted with one or more of —NO 2 , alkyl, heteroalkyl, aryl, or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. In another embodiment, a compound of the invention has the chemical structure shown in formula II: wherein Q, W, X, Y, Z are each independently carbon, oxygen, or nitrogen; R 1 is H, or X 1 R 8 ; R 2 is heteroalkyl, which can be optionally substituted with one or more of —OH, halogen, —C(O)OR 4 , alkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, or heteroaryl; R 3 is heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, any of which can be optionally substituted with one or more of a halogen or —OH; and R 4 is H or alkyl; R 5 is halogen, alkyl or nitro; R 6 is nitro, X 2 R 9 or a halogen; R 7 is H or alkyl; R 8 is H, alkyl, aryl, CH 2 -alkyl-aryl, -alkyl-C(O)OH, or alkyl-tetrazole (aromatic and aliphatic heterocyclic groups); R 9 is H or alkyl; X 1 is oxygen, nitrogen, or sulfur; X 2 is oxygen, nitrogen, or sulfur; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof.

  本发明涉及作为蛋白酶体抑制剂的化合物及使用该化合物的方法。在一种实施方式中，本发明的化合物具有公式I所示的化学结构：其中，R1是与磺酰胺结构键合的有机环状环结构；R2是H、卤素、烷基、-NR6R7或杂环烷基；R3是H、卤素、-OH、-O-烷基、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、-NO2、-NH2或取代胺；R4是H、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基，其中任何一个都可以选择性地取代一个或多个-NO2、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基或卤素；R5是H、-OH、卤素、烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、-O-烷基、-O-芳基、杂烷基、-NO2、-NH2或取代胺；R6和R7分别是H、O、烷基、芳基、杂环烷基或杂芳基，或者一起形成杂环烷基或杂芳基，其中任何一个都可以选择性地取代一个或多个-NO2、烷基、杂烷基、芳基或卤素；或其药学上可接受的盐或水合物。在另一种实施方式中，本发明的化合物具有公式II所示的化学结构：其中，Q、W、X、Y、Z分别独立地是碳、氧或氮；R1是H或X1R8；R2是杂环烷基，可以选择性地取代一个或多个-OH、卤素、-C（O）OR4、烷基、杂烷基、杂环烷基或杂芳基；R3是杂环烷基、芳基、杂芳基，其中任何一个都可以选择性地取代一个或多个卤素或-OH；R4是H或烷基；R5是卤素、烷基或硝基；R6是硝基、X2R9或卤素；R7是H或烷基；R8是H、烷基、芳基、CH2-烷基-芳基、-烷基-C（O）OH或烷基-四唑（芳香和脂肪族杂环基）；R9是H或烷基；X1是氧、氮或硫；X2是氧、氮或硫；或其药学上可接受的盐或水合物。