6-amino-2,3-dimethoxyquinoxaline | 103272-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-2,3-dimethoxyquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-quinoxalinamine；2,3-dimethoxyquinoxalin-6-amine
• CAS: 103272-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: PIFBWPBQKNVGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-二甲氧基-6-硝基喹喔啉	2,3-dimethoxy-6-nitroquinoxaline	103273-90-1	C10H9N3O4	235.199
  6-硝基-2,3-二羟基喹喔啉	6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-2,3-dione	2379-56-8	C8H5N3O4	207.145

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2,3-dimethoxyquinoxaline 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到6-amino-5-iodo-2,3-dimethoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-f]喹喔啉，恶唑并[5,4-f]喹喔啉和吡嗪并[b，e] isatins：由6-氨基喹喔啉合成及性质

  摘要：

  恶唑啉[5,4- f ]喹喔啉，噻唑并[5,4- f ]喹喔啉和吡嗪并[ b，e ] isatins都是从5-碘-6-氨基喹喔啉中获得的。前两个族是通过氮官能化和随后的铜催化环化合成的，而后者是通过Sonogashira偶联，炔烃水合和氧化环化获得的。大多数合成的多环化合物在生物学测试中进行了评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100362
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基喹啉 在 N-氨基羟胺 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-amino-2,3-dimethoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  New Quinoxaline Derivatives as Potential MT1 and MT2 Receptor Ligands

  摘要：

  自从有人提出褪黑素可能促进睡眠并重新同步昼夜节律以来，许多研究团队一直致力于获得新的褪黑素受体配体，其药效基团包括一条可变长度的脂肪链，与N-烷基酰胺和一个甲氧基团（或生物等排体）相连，连接在一个中心环上。将褪黑素中的吲哚环替换为萘环或喹啉环会得到亲和力相似的化合物。下一步，在这种结构逼近中，将引入一个喹喔啉环（喹啉环和萘环的生物等排体）作为未来褪黑素能配体的中心核。

  DOI：

  10.3390/molecules17077737

文献信息

• Preparation containing quinoxaline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030207886A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, especially in the 280-400 nm range.

  该发明涉及在化妆品和药物制剂中使用喹喔啉衍生物作为光稳定的紫外线过滤剂，用于保护人类表皮或人类头发免受紫外线辐射的影响，特别是在280-400纳米范围内。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted 6-Aminoquinoxalines and Their Application to New Fluorescence Derivatization Reagents for Carboxylic Acids
  作者：Akira Katoh、Motoki Takahashi、Junko Ohkanda

  DOI：10.1246/cl.1996.369

  日期：1996.5

  Fluorescent 2,3-disubstituted 6-aminoquinoxalines were synthesized by reaction of 2,3-dichloro-6-nitroquinoxaline with some nucleophiles and subsequent catalytic hydrogenation of the nitro group. Further, two of them were demonstrated to be new high-sensitive fluorescence derivatization reagents (1 fmol/1 μl injection volume) for long-chain carboxylic acids.

  通过 2,3-二氯-6-硝基喹喔啉与一些亲核物反应，然后催化硝基氢化，合成了荧光 2,3-二取代 6-氨基喹喔啉。此外，研究还证明其中两种化合物是长链羧酸的新型高灵敏度荧光衍生试剂（1 fmol/1 μl进样量）。
• 一种用作VEGFR抑制剂的抗肿瘤化合物及其用途
  申请人：南京科默生物医药有限公司

  公开号：CN114957136A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种具有VEGFR抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐、含有该类化合物作为活性物质的药物组合物、制备方法及应用，所述的化合物结构通式如式（I）所示，其中R1和R2如本发明中所定义。本发明所述的含有该类化合物药物作为治疗剂中，可用于治疗恶性肿瘤、肾病、免疫系统疾病或者循环系统疾病。特别是在恶性肿瘤治疗领域中，初步药物活性研究表明，本发明所述的化合物与阳性对照物效果相当甚至更优，药代动力学实验表明本发明所述的化合物具有更加显著的药代吸收效果。
• Quinoxalinylurea derivatives as a novel class of JSP-1 inhibitors
  作者：Li Zhang、Beiying Qiu、Bing Xiong、Xin Li、Jingya Li、Xin Wang、Jia Li、Jingkang Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.094

  日期：2007.4

  A series of quinoxalinylurea-based inhibitors are synthesized and shown to be the novel and potent inhibitors against Jnk Stimulatory Phosphatase-1 (JSP-1), which is a special member of dual-specificity protein phosphatase (DSP) family. Biological assay and computational modeling studies showed the compounds were reversible and noncompetitive inhibitors of JSP-1. JSP-1 inhibitors may be useful for the treatment of inflammatory, vascular, neurodegenerative, metabolic, and oncological diseases in humans associated with dysfunctional Jnk signaling. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mager; Berends, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 5,17
  作者：Mager、Berends

  DOI：——

  日期：——