3-methyl-1-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol | 80399-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-(trimethylsilyl)-3-buten-2-ol；trimethylsilyl-1 methyl-3 butene-3 ol-2；3-Methyl-1-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• CAS: 80399-29-7
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: NEENKQNVKNYADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C
• 密度：
  0.792
• 闪点：
  50°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 boron trifluoride diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (2R*,4S*)-2,4-dimethyl-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of proposed chain-elongation intermediates of the monensin biosynthetic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a006
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 oxygen 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-1-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的活化反应：官能化和反应化学

  摘要：

  已经研究了单线态氧对各种烯丙基硅烷的加氢过氧化作用。讨论了该反应与偶氮二羧酸乙酯和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮相比的区域选择性。在烯丙基有机金属IVB族化合物的烯反应的一般领域中考虑了机理。新产品（醇，脲，肼）的结构已通过NMR光谱法直接或在转化后确定。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87104-7

文献信息

• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• Iodine(III)-Mediated Cyclization of Unsaturated O-Alkyl Hydroxamates: Silyl-Assisted Access to α-Vinyl and α-(2-Silylvinyl) Lactams
  作者：Duncan Wardrop、Maria Yermolina、Edward Bowen

  DOI：10.1055/s-0031-1290750

  日期：2012.4

  Abstract The embodiment of lactam rings within a wealth of physiologically active natural products and pharmaceutical agents ensures that the development of synthetic methods, which facilitate the preparation of these saturated N-heterocycles, is of critical importance. Herein the development of a versatile method for the synthesis of 4 to 8-membered α-vinyl and α-(2-silylvinyl) lactams involving the iodine(III)-mediated

  摘要 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。本文开发了一种通用的方法，用于合成4至8元的α-乙烯基和α-（2-硅烷基乙烯基）内酰胺，涉及碘（III）介导的不饱和O的氧化环化报道了包含烯丙基硅烷的异羟肟酸烷基酯。重要的是，可以通过改变硅中心处的取代图案来有效地控制这种转变的结果。当烯丙基三甲基硅烷进行带甲硅烷基化的闭环反应以形成α-乙烯基内酰胺时，相应的三异丙基硅烷和三苯基硅烷进行环化而不损失较大的甲硅烷基，从而形成具有出色立体选择性的E-乙烯基硅烷。从机理的观点出发，提出该反应通过一致的烯烃加成单线态氮离子（或其等价物）进行，以形成双环N-酰基-N-烷氧基叠氮鎓离子，其消除了开环。 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。
• A versatile route to silylsubstituted ketones by rhodium catalyzed isomerization of silylated allyl alcohols
  作者：Susumu Sato、Hisashi Okada、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80021-6

  日期：1984.1

  The rhodium catalyzed isomerization of α-, β-, and γ-silylated allyl alcohols has been successfully applied to the selective synthesis of acylsilane, α-silyl ketones, and β-silyl ketones, respectively.

  铑催化的α-，β-和γ-甲硅烷基化烯丙醇的异构化已分别成功地分别用于酰基硅烷，α-甲硅烷基酮和β-甲硅烷基酮的选择性合成。
• Efficient Construction of the Clerodane Decalin Core by an Asymmetric Morita–Baylis–Hillman Reaction/Lewis Acid Promoted Annulation Strategy
  作者：Stacy A. Rodgen、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200601076

  日期：2006.7.24
• A silicon-mediated homo-Claisen rearrangement
  作者：Stephen R. Wilson、Martyn F. Price

  DOI：10.1021/ja00368a049

  日期：1982.2