butyne-1,4-diol | 628-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyne-1,4-diol
• 英文别名: but-1-yne-1,4-diol
• CAS: 628-23-9
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: JSPXPZKDILSYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyne-1,4-diol 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 甘油一乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  EP1336608

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 生成 butyne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,4-butynediol and related catalyst

  摘要：

  在催化金属（优选铜）存在下，通过乙炔与甲醛反应制备1,4-丁炔二醇的过程得到改进，改进方法是使用分子筛或合成沸石作为催化金属的载体，并通过离子交换反应使催化金属与载体化学键合。这样可以获得更高的生产速率和选择性，并且可以基本防止乙炔的聚合物——卡伯烯的形成。

  公开号：

  US04288641A1
• 作为试剂：
  描述：

  <3-Methyl-but-2-enyl>-vinyl-aether 在 butyne-1,4-diol 作用下， 反应 11.0h， 生成 3,3-二甲基戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide synthesis

  摘要：

  本发明揭示了制备式(I)的二肽化合物的过程，详细描述见详细说明部分：

  公开号：

  US20050113572A1

文献信息

• Dual Palladium(II)/Tertiary Amine Catalysis for Asymmetric Regioselective Rearrangements of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201600138

  日期：2016.4.11

  access to enantiopure allylic amines as valuable precursors towards chiral β‐ and γ‐aminoalcohols as well as α‐ and β‐aminoacids is desirable for industrial purposes. In this article an enantioselective method is described that transforms achiral allylic alcohols and N‐tosylisocyanate in a single step into highly enantioenriched N‐tosyl protected allylic amines via an allylic carbamate intermediate

  简化的对映纯制取对映纯烯丙基胺作为手性β-和γ-氨基醇以及α-和β-氨基酸的有价值的前体，对于工业目的是理想的。本文介绍了一种对映选择性方法，该方法可将非手性烯丙基醇和N-甲苯磺酰基异氰酸酯一步转化为高度对映体富集的N甲苯磺酰基通过氨基甲酸酯氨基甲酸酯中间体保护的烯丙基胺。后者很可能会发生环化诱导的[3,3]重排，该反应是由平面手性五苯基二茂铁戊四环与叔胺碱共同催化的。在当前情况下，不需要通过银盐进行原本通常不可缺少的帕拉达环催化剂的活化，并且也不需要惰性气体气氛。为了进一步提高合成值，重排用于形成二甲基氨基磺酰基保护的烯丙基胺，可以在非还原条件下将其脱保护。
• Asymmetric Cascade Reaction to Allylic Sulfonamides from Allylic Alcohols by Palladium(II)/Base-Catalyzed Rearrangement of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201403090

  日期：2014.7.14

  accessible achiral allylic alcohols into chiral sulfonyl‐protected allylic amines. The reaction is catalyzed by the cooperative action of a chiral ferrocene palladacycle and a tertiary amine base and combines high step‐economy with operational simplicity (e.g. no need for inert‐gas atmosphere or catalyst activation). Mechanistic studies support a PdII‐catalyzed [3,3] rearrangement of allylic carbamates—generated

  据报道，区域和对映选择性串联反应能够将容易获得的非手性烯丙基醇转化为手性磺酰基保护的烯丙基胺。该反应由手性二茂铁Palladacycle和叔胺碱的协同作用催化，并结合了高阶经济性和操作简便性（例如，不需要惰性气体气氛或催化剂活化）。机理研究支持Pd II催化的[3,3]烯丙基氨基甲酸酯重排反应（这是从烯丙基醇和异氰酸酯中原位生成的），这是关键步骤，随后是脱羧反应。
• Syntheses of Strychnine, Norfluorocurarine, Dehydrodesacetylretuline, and Valparicine Enabled by Intramolecular Cycloadditions of Zincke Aldehydes
  作者：David B. C. Martin、Lucas Q. Nguyen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo2020246

  日期：2012.1.6

  base-mediated intramolecular Diels–Alder cycloadditions of tryptamine-derived Zincke aldehydes is described. This important complexity-generating transformation provides the tetracyclic core of many indole monoterpene alkaloids in only three steps from commercially available starting materials and played a key role in short syntheses of norfluorocurarine (five steps), dehydrodesacetylretuline (six steps), valparicine

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。
• Novel nitric oxide-releasing derivatives of triptolide as antitumor and anti-inflammatory agents: Design, synthesis, biological evaluation, and nitric oxide release studies
  作者：Yingda Zang、Fangfang Lai、Junmin Fu、Chuangjun Li、Jie Ma、Chengjuan Chen、Ke Liu、Tiantai Zhang、Xiaoguang Chen、Dongming Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112079

  日期：2020.3

  A series of novel triptolide/furoxans hybrids were designed and synthesized as analogues of triptolide, which is a naturally derived compound isolated from the thunder god vine (Tripterygium wilfordii Hook. F). Some of these synthesized compounds exhibited antiproliferative activities in the nanomolar range. Among them, compound 33 exhibited both good antiproliferative activity and NO-releasing ability

  设计和合成了一系列新的雷公藤内酯/呋喃丹杂种，作为雷公藤内酯类似物，雷公藤内酯是从雷神藤蔓（Tripterygium wilfordii Hook。F）中分离得到的天然化合物。这些合成的化合物中的一些在纳摩尔范围内显示出抗增殖活性。其中，化合物33具有良好的抗增殖活性和NO释放能力，并且化合物33的急性毒性比雷公藤内酯醇降低了160倍以上（LD50 = 160.9 mg / kg）。而且，化合物33以低剂量（0.3mg / kg）显着抑制黑素瘤的生长，并且在体外和体内显示出强的抗炎活性。这些结果表明化合物33可能是有希望的进一步研究的候选者。
• Synthesis and Bioactivity of Novel Trisubstituted Triazole Nucleosides
  作者：Yi-ning Wen、Zhi-feng Zhang、Ning-ning Liu、Yu-hong Xiang、Zhuo-yong Zhang、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Dominique Schols、Qing-shan Zhang、Qin-pei Wu

  DOI：10.1080/15257770.2015.1115523

  日期：2016.3.3

  A series of novel trisubstituted 1,2,3-triazole purine nucleosides were efficiently synthesized via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition in good yields. Bioactivity against cytomegalovirus (CMV) and varicella-zoster virus (VZV) in human embryonic lung cell cultures was evaluated and all compounds show low antiviral activity.

  通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应可高效合成一系列新颖的三取代的1,2,3-三唑嘌呤嘌呤核苷。评估了人类胚胎肺细胞培养物中针对巨细胞病毒（CMV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的生物活性，所有化合物均显示出较低的抗病毒活性。