[2-Methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-yl] 3-oxobutanoate | 664343-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [2-Methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-yl] 3-oxobutanoate
• 英文别名: [2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-yl] 3-oxobutanoate
• CAS: 664343-01-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: QTWONVYDPKCSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-yl] 3-oxobutanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-acetyl-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇的β-酮酯的Carroll重排中的非对映选择性

  摘要：

  在碱性条件下，衍生自叔烯丙醇的β-酮酯（例如7）的Carroll重排，然后将所得的β-酮酸脱羧，得到预期的γ，δ-不饱和甲基酮8，其烯烃几何结构范围为100 ：0到1：1.8 E / Z，取决于在烯丙基中心的两组的相对空间要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.102
• 作为产物：
  描述：

  TIPSOTf 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 [2-Methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-yl] 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇的β-酮酯的Carroll重排中的非对映选择性

  摘要：

  在碱性条件下，衍生自叔烯丙醇的β-酮酯（例如7）的Carroll重排，然后将所得的β-酮酸脱羧，得到预期的γ，δ-不饱和甲基酮8，其烯烃几何结构范围为100 ：0到1：1.8 E / Z，取决于在烯丙基中心的两组的相对空间要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.102

文献信息

• Diastereoselectivity in the Carroll rearrangement of β-keto esters of tertiary allylic alcohols
  作者：Michael E. Jung、Brian A. Duclos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.102

  日期：2004.1

  Carroll rearrangement of β-keto esters derived from tertiary allylic alcohols, for example, 7, under basic conditions followed by decarboxylation of the resulting β-keto acids yielded the expected γ,δ-unsaturated methyl ketones 8 with a range of olefin geometries from 100:0 to 1:1.8 E/Z, depending on the relative steric requirements of the two groups at the allylic center.

  在碱性条件下，衍生自叔烯丙醇的β-酮酯（例如7）的Carroll重排，然后将所得的β-酮酸脱羧，得到预期的γ，δ-不饱和甲基酮8，其烯烃几何结构范围为100 ：0到1：1.8 E / Z，取决于在烯丙基中心的两组的相对空间要求。