3-(三甲基甲硅烷基甲基)丁-3-烯酸 | 62477-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(三甲基甲硅烷基甲基)丁-3-烯酸
• 英文名称: 4-[(trimethylsilyl)methyl]but-3-enoic acid
• 英文别名: 3-(trimethylsilylmethyl)-but-3-enoic acid；3-Trimethylsilylmethyl-3-butenoic acid；3-trimethylsilylmethylbut-3-enoic acid；3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enoic acid
• CAS: 62477-64-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: LRCMQMHCWAUMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基甲硅烷基甲基)丁-3-烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(Trimethylsilanylmethyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional annulating reagents: The use of novel allylsilanes for the one-pot preparation of six and seven-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80185-9
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 氯甲基三甲基硅烷 生成 3-(三甲基甲硅烷基甲基)丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  DIKETENE AS A 3-BUTENOIC ACID SYNTHON IN TRANSITION METAL-CATALYZED ALKYLATION OF A TRIMETHYLSILYLMETHYL GRIGNARD REAGENT

  摘要：

  在一定量的 NiCl2（95%）、PdCl2（68%）、CoCl3（60%）或 CuI（20%）催化下，(CH3)3SiCH2MgCl 与二乙烯反应生成 3-三甲基硅甲基-3-丁烯酸（1）。通过过量的 LiN(SiMe3)2，酸 1 异构化为共轭酸 4-三甲基硅基-3-甲基-2-丁烯酸 (2)。通过加入二甘氨酸或 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺，重排可立体选择性地生成 2-(E)异构体。这是二酮烯乙烯氧键裂解的第一个实例。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.103

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。
• An Iminium Ion Cascade Annulation Strategy for the Synthesis of Akuammiline Alkaloid Pentacyclic Core Structures
  作者：Eric S. Andreansky、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03406

  日期：2016.12.16

  The akuammiline alkaloids are a family of indole monoterpene natural products known for their polycyclic cage-like structures. An iminium ion cascade annulation approach was developed, simultaneously synthesizing both the C and D rings of these natural products by annulation onto a protected indole ring. This reaction allowed the synthesis of a key tetracyclic intermediate toward these natural products

  akuammiline生物碱是一类吲哚单萜天然产物，以其多环笼状结构而闻名。开发了一种亚胺离子级联环化方法，同时通过环化到受保护的吲哚环上同时合成这些天然产物的C和D环。该反应允许合成针对这些天然产物的关键四环中间体。该四环化合物用于合成存在于诸如akuammiline和strictamine之类的生物碱中的五环甲​​氨基喹喔啉核以及在伪akuammigine中发现的五环呋喃二氢吲哚核。
• Cascade Annulation Reactions To Access the Structural Cores of Stereochemically Unusual Strychnos Alkaloids
  作者：Ricardo Delgado、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/ejoc.200900033

  日期：2009.4

  A new cascade annulation reaction has been developed to access the core structures of a novel family of strychnos alkaloids with a unique stereochemical arrangement. The new annulation cascade is facilitated by the development of a robust reaction sequence to access extremely sensitive N-acyliminium ions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereo- and regiospecific allylation of 4-chloroazetidinones with allylsilanes: Convergent synthesis of a key intermediate for (+)-thienamycin
  作者：Matsuhiko Aratani、Kozo Sawada、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87743-6

  日期：——

  An efficient stereospecific synthesis of optically active 4-allylazetidinones (6, 7, 11, and 15a,b) has been accomplished using silver-promoted coupling reaction of allylsilanes 5 and 14b with 4-chloroazetidinones (3, 4, and 10a,b) derived from penicillins.

  使用银促进的烯丙基硅烷5和14b与4-氯氮杂环丁烷酮（3、4和10a，b）的偶联反应已完成了光学活性4-烯丙基la啶酮（6、7、11和15a，b）的有效立体定向合成。来源于青霉素。
• Regio- and stereo-selective alkylation of 3-trimethylsilylmethyl dienolates. A novel synthesis of 3-alkylated 2-methallylsilanes
  作者：Hisao Nishiyama、Kazuyoshi Itagaki、Kaoru Takahashi、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90413-7

  日期：1981.1

  Lithium and copper 3-trimethylsilylmethyl dienolate anions derived from easily available 3-trimethylsilylmethyl-3-butenoic acid and its methyl ester underwent regio- and stereo-selective alkylation. α-Alkylated products were readily transformed to 3-alkylated 2-methallylsilanes by pyrolysis.

  从容易获得的3-三甲基甲硅烷基甲基-3-丁烯酸及其甲酯得到的3-三甲基甲硅烷基甲基二烯酸锂和铜阴离子进行区域选择性和立体选择性烷基化。通过热解，α-烷基化产物易于转化为3-烷基化2-甲基烯丙基硅烷。