methyl 3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenoate | 70639-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenoate
• 英文别名: methyl 3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enoate
• CAS: 70639-89-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: DPBRXLFGMUIBMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于所有常见的有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-methyl-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从类异戊二烯合子立体选择性合成-和d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  将烯丙基硅烷Me 3 SiCH 2 C：CH 2 CH 2 CO 2 Me加到d-葡萄糖和d-吡喃半乳糖基衍生物中，可以得到高产率的α - C-糖吡喃糖苷，它们很容易转化为糖基化的β-酮酸酯，丁烯内酯和二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00926-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基甲硅烷基甲基)丁-3-烯酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the immunosuppressant FR901483. Facile construction of the azatricyclic skeleton

  摘要：

  A concise synthesis of the azatricyclic core structure of FR901483, a potent immunosuppressant, has been accomplished. The key elements of the approach involve a nucleophilic addition to an acyl iminium ion, a ring closing metathesis and a lactone-lactam rearrangement to provide the tricyclic structure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.116

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。
• New Method for Derivatization of Squaric Acid to Highly Substituted Cyclobutenones: Lewis Acid-Catalyzed Reaction of Cyclobutene-1,2-dione Monoacetal and Its Vinylog with Unsaturated Organosilanes, and Subsequent Ring Transformation of the Adducts
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1246/bcsj.69.1353

  日期：1996.5

  Described herein is a novel method for regio-controlled synthesis of highly substituted cyclobutenones having an unsaturated substituent at 4-position, starting from commercially available squaric acid. Both cyclobutene-1,2-dione monoacetal (4,4-diethoxycyclobutenone) and its vinylog (2,4-diethoxycyclobutenone), which were easily obtained from diethyl squarate, reacted with allylsilanes in the presence

  本文描述了一种区域控制合成在 4 位具有不饱和取代基的高度取代的环丁烯酮的新方法，起始于可商购的方酸。环丁烯-1,2-二酮单缩醛（4,4-二乙氧基环丁烯酮）及其乙烯基（2,4-二乙氧基环丁烯酮）很容易从方酸二乙酯中获得，在 Et2O·BF3 存在下与烯丙基硅烷反应得到 4-烯丙基-4-乙氧基环丁烯酮在 2 位区域选择性地具有各种取代基。这些产物通过在二甲苯中回流有效地转化为高度取代的双环[3.2.0]庚烯酮。该方法的合成效用在三环系统的构建中得到了证明。使用丙二烯基硅烷、甲硅烷基烯醇醚进一步扩展路易斯酸催化的单缩醛反应，和甲硅烷基乙烯酮缩醛也提供相应的 4-取代产物。与上述 4-烯丙基化产物相比，4-炔丙基化和 4-酰基甲基化的 p...
• ELECTROPHILIC REACTION OF ALLYLTRIMETHYLSILANE WITH NITRILES IN THE PRESENCE OF BORON TRICHLORIDE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1985.921

  日期：1985.7.5

  Allyltrimethylsilane reacted with various nitriles in the presence of boron trichloride, giving after hydrolysis β,γ-unsaturated ketones in high yields. The reactions of substituted allyltrimethylsilanes and intramolecular reaction of allylic trimethylsilane with nitrile were also studied.

  烯丙基三甲基硅烷在三氯化硼存在下与各种腈反应，水解后得到高产率的 β,γ-不饱和酮。还研究了取代的烯丙基三甲基硅烷的反应和烯丙基三甲基硅烷与腈的分子内反应。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of [60]fullerene with thiocarbonyl ylide and synthetic application of the cycloadduct
  作者：Hiroshi Ishida、Kenji Itoh、Masatomi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00010-2

  日期：2001.2

  C60 reacted with a thiocarbonyl ylide generated by thermal sila-Pummerer rearrangement of bis(trimethylsilylmethyl) sulfoxide to give a tetrahydrothiophene-fused derivative. The corresponding sulfoxide was obtained by oxidation with m-CPBA and further converted into α-acetoxyltetrahydrothiophene derivative by usual Pummerer rearrangement. The O,S-acetal-like moiety in this compound was utilized for

  C 60与通过双（三甲基甲硅烷基甲基）亚砜的热硅烷-Pummerer重排生成的硫代羰基内酯反应，得到四氢噻吩稠合的衍生物。通过氧化，得到相应的亚砜米-CPBA和进一步转化成通过通常的Pummerer重排α-acetoxyltetrahydrothiophene衍生物。该化合物中的O，S-乙缩醛样部分被用于亲电取代，这对于富勒烯化学是有利的，从而允许在富勒烯表面附近引入各种官能团。
• Stereoselective Synthesis of α-<i>C</i>-Glycopyranosyl Isoprenoid Compounds
  作者：Anne Jégou、Carole Pacheco、Alain Veyrières

  DOI：10.1055/s-1998-3125

  日期：1998.1

  Addition of the allylsilane Me3SiCH2C:CH2CH2CO2Me (3) to d-gluco and d-galactopyranosyl derivatives gives in good yields 3-(α-C-glycopyranosylmethyl)-but-3-enoates which can undergo oxidation to β-ketoesters, electrophile-promoted cyclizations or double bond migration.

  将烯丙基硅烷Me3SiCH2C:CH2CH2CO2Me (3) 加入d-吡喃葡萄糖和d-吡喃半乳糖衍生物，可高效得到3-(α-C-糖吡喃甲基)-丁-3-烯酸酯，这些产物可经氧化转化为β-酮酸酯，经亲电试剂促进环化反应或双键迁移反应。