1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-2-ol | 10006-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 10006-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: JZVKHNMVZKZPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-143.5 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-2-ol 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 4-硝基苯甲醚 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(2-azido-2-methylpropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硝基辅助布朗斯台德酸催化：在具有挑战性的催化叠氮化反应中的应用

  摘要：

  描述了硝基化合物的助催化作用，用于 B(C6F5)3·H2O 催化脂肪叔醇的叠氮化反应，首次实现催化剂周转，并具有广泛的底物。对这种令人惊讶的效应的动力学研究表明，硝基化合物诱导从布朗斯台德酸的一级浓度依赖性转变为布朗斯台德酸的二级浓度依赖性和硝基化合物的二级依赖性。动力学、电子和光谱证据表明，硝基化合物和酸的高阶氢键聚集体是动力学上有能力的布朗斯台德酸催化剂。特定的弱氢键接受添加剂可能提供一种新的通用方法来加速溶液中的布朗斯台德酸催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06055
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键供体-布朗斯台德酸体系的对映选择性合成四氢吡喃。

  摘要：

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201811383

文献信息

• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANOINDOLES, DERIVATIVES THEREOF, AND THEIR METHODS OF SYNTHESIS AND USE
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210009603A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein are tetrahydropyranoindole compounds and derivatives thereof, as well as their methods of synthesis and use. The disclosed compounds may be synthesized by methods that utilize a cooperative hydrogen bond donor/Brønsted acid system. The disclosed compounds may be useful for treating a disease, disorder, or a symptom thereof in a subject in need thereof, such as pain, swelling, and joint stiffness. The disclosed compounds also may be useful for treating cell proliferative diseases and disorders such as cancer.

  本文揭示了四氢吡喃吲哚化合物及其衍生物，以及它们的合成和使用方法。所揭示的化合物可以通过利用协同氢键给体/布朗斯特酸体系的方法合成。所揭示的化合物可能对需要治疗疾病、疾病或症状的患者有用，如疼痛、肿胀和关节僵硬。所揭示的化合物还可能对治疗细胞增殖性疾病和疾病如癌症有用。
• Dearomative (3+2) Cycloadditions between Indoles and Vinyldiazo Species Enabled by a Red‐Shifted Chromium Photocatalyst
  作者：Bradley K. Gall、Avery K. Smith、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.202212187

  日期：2022.11.7

  A novel photocatalyst based on Earth-abundant chromium is described. The catalyst enables a dearomative (3+2) cycloaddition between indoles and vinyldiazo reagents. Densely functionalized indoline compounds are readily accessed in high yields and exclusive regioselectivity.

  描述了一种基于地球丰富的铬的新型光催化剂。该催化剂能够实现吲哚和乙烯基重氮试剂之间的脱芳香(3+2)环加成。密集功能化的二氢吲哚化合物很容易以高产率和独特的区域选择性获得。
• Ritchie, Robert; Saxton, J. Edwin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 2, p. 528 - 545
  作者：Ritchie, Robert、Saxton, J. Edwin

  DOI：——

  日期：——
• A Cooperative Hydrogen Bond Donor–Brønsted Acid System for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyrans
  作者：Mark A. Maskeri、Matthew J. O'Connor、Ashley A. Jaworski、Anna V. Bay、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201811383

  日期：2018.12.21

  sufficient electron density to engage established chiral Brønsted or Lewis acid catalysts, presenting a major challenge to their widespread application in asymmetric catalysis. Leading methods for selectivity operate primarily through electrostatic pairing between the oxocarbenium ion and a chiral counterion. A general approach to new enantioselective transformations of oxocarbenium ions requires novel

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。