(2R,3S)-2-(allyloxy)-3-iodotetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2R,3S)-2-(allyloxy)-3-iodotetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S)-3-iodo-2-prop-2-enoxyoxolane
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: QJVJCFXMTSVSNL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(allyloxy)-3-iodotetrahydrofuran 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙基硼 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl)methyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了新颖的取代环化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2013138210A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 烯丙醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91.8%的产率得到(2R,3S)-2-(allyloxy)-3-iodotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了新颖的取代环化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2013138210A1

文献信息

• [EN] KETONE SYNTHESIS AND APPLICATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CÉTONE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2022019921A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided are new nickel./zirconium-mediated coupling reactions useful in the synthesis of ketone-containing compounds, e.g., halichondrin natural products and related molecules. A feature of the present disclosure is the use of a nickel(I) catalyst in tandem with a nickel (II) catalyst in the Ni/Zr-mediated coupling reactions. Without wishing to be bound by any particular theory, the nickel (I) catalyst selectively activates the electrophilic coupling partner (i.e., the compound of Formula (A)), and the nickel(ll) catalyst selectively activates the nucleophilic coupling partner (i.e., a thioester of Formula (B)). This dual catalyst system leads to improved coupling efficiency and eliminates the need for a large excess of one of the coupling partners (i.e., a compound of Formula (A) or (B)).

  本文提供的是新的镍/锆介导的偶联反应，可用于合成含酮基化合物，例如海绵毒素天然产物和相关分子。本公开的特点是在Ni/Zr介导的偶联反应中使用镍(I)催化剂和镍(II)催化剂。没有特定理论的约束，镍(I)催化剂选择性地激活亲电偶联反应的配对体（即式(A)化合物），而镍(II)催化剂选择性地激活亲核偶联反应的配对体（即式(B)的硫酯）。这种双催化剂系统可以提高偶联效率，并消除了需要大量过量其中一种配对体（即式(A)或(B)化合物）的需要。