(Z)-N-(2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethylidene)-4-methylaniline oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethylidene)-4-methylaniline oxide
• 英文别名: 2-(4-methoxyanilino)-N-(4-methylphenyl)-2-oxoethanimine oxide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: WAOSOHVQEUZSBY-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-methyl-1H-indol-1-yl)acrylate 、 (Z)-N-(2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethylidene)-4-methylaniline oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以78%的产率得到ethyl rac-(3S,4R,5R)-3-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)-5-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-2-(4-tolyl)isoxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酮对吲哚基和吡咯基丙烯酸酯的高效立体选择性环加成反应

  摘要：

  在醛亚硝酮的情况下，各种硝酮与吲哚基和吡咯烷基丙烯酸酯的反应在区域选择性上以高非对映选择性进行，并且是获得由弱（C H⋯O）和中等（N）稳定的新的吲哚基和吡咯基取代的异恶唑烷羧酸盐的有效方法。H⋯N）强度分子内氢键。所得的环加合物显示出有希望的体外抗流感活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.066
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 1-[(4-Methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridinium; chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到(Z)-N-(2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethylidene)-4-methylaniline oxide
  参考文献：
  名称：

  硝酮对吲哚基和吡咯基丙烯酸酯的高效立体选择性环加成反应

  摘要：

  在醛亚硝酮的情况下，各种硝酮与吲哚基和吡咯烷基丙烯酸酯的反应在区域选择性上以高非对映选择性进行，并且是获得由弱（C H⋯O）和中等（N）稳定的新的吲哚基和吡咯基取代的异恶唑烷羧酸盐的有效方法。H⋯N）强度分子内氢键。所得的环加合物显示出有希望的体外抗流感活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.066

文献信息

• Highly efficient and stereoselective cycloaddition of nitrones to indolyl- and pyrrolylacrylates
  作者：Viktor A. Dmitriev、Mariia M. Efremova、Alexander S. Novikov、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Anastasia V. Galochkina、Galina L. Starova、Andrey V. Ivanov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.066

  日期：2018.6

  The reactions of various nitrones with indolyl- and pyrrolylacrylates proceeds regioselectively with high diastereoselectivity in the case of aldonitrones, and represents an effective method for obtaining new indolyl- and pyrrolyl-substituted isoxazolidine carboxylates stabilized by weak (CH⋯O) and moderate (NH⋯N) strength intramolecular hydrogen bonding. The resulting cycloadducts exhibit promising

  在醛亚硝酮的情况下，各种硝酮与吲哚基和吡咯烷基丙烯酸酯的反应在区域选择性上以高非对映选择性进行，并且是获得由弱（C H⋯O）和中等（N）稳定的新的吲哚基和吡咯基取代的异恶唑烷羧酸盐的有效方法。H⋯N）强度分子内氢键。所得的环加合物显示出有希望的体外抗流感活性。