9-bromononanoic acid allyl ester | 109849-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-bromononanoic acid allyl ester
• 英文别名: allyl 9-bromononanoate；carboxylic acid protected as an allyl ester；Allyl 9-bromopelargonate；prop-2-enyl 9-bromononanoate
• CAS: 109849-93-6
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: HNYYEGDUAHSOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromononanoic acid allyl ester 在 silver(I) nitrite 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (E)-9-nitro-octadec-9-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基脂质的合成。硝基油酸的所有四种可能的非对映异构体：（E）-和（Z）-，9-和10-硝基十八烷基-9-烯酸。

  摘要：

  不饱和脂肪酸在内部被硝化以产生硝化的脂质。最近的研究表明，这些硝化脂质具有很高的化学反应性和深远的生物学意义。我们报告了一种高效，可扩展的合成方法，其对硝化油酸的所有可能的异构体具有区域特异性和立体选择性：（E）-和（Z）-，9-和10-十八烷基-9-烯酸。

  DOI：

  10.1021/ol0613463
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-bromononanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基脂质的合成。硝基油酸的所有四种可能的非对映异构体：（E）-和（Z）-，9-和10-硝基十八烷基-9-烯酸。

  摘要：

  不饱和脂肪酸在内部被硝化以产生硝化的脂质。最近的研究表明，这些硝化脂质具有很高的化学反应性和深远的生物学意义。我们报告了一种高效，可扩展的合成方法，其对硝化油酸的所有可能的异构体具有区域特异性和立体选择性：（E）-和（Z）-，9-和10-十八烷基-9-烯酸。

  DOI：

  10.1021/ol0613463

文献信息

• Modular Regiospecific Synthesis of Nitrated Fatty Acids
  作者：Georg Manolikakes、Katharina Hock、Jennifer Grimmer、Dominik Göbel、George Gasaya、Jessica Roos、Isabelle Maucher、Benjamin Kühn、Jasmin Fettel、Thorsten Maier

  DOI：10.1055/s-0036-1588314

  日期：——

  sequence for the formation of the key nitroalkene moiety. Endogenous nitrated fatty acids are an important class of signaling molecules. Herein a modular route for the efficient and regiospecific preparation of nitrooleic acids as well as various analogues is described. The approach is based on a simple set of alkyl halides as common building blocks and a Henry reaction/Burgess dehydration sequence for the

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。
• 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane to α,β-Unsaturated Ketones: Chemical and Theoretical/Computational Studies
  作者：Mutsumi Sada、Taniyuki Furuyama、Shinsuke Komagawa、Masanobu Uchiyama、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.201000738

  日期：2010.9.10

  in a one‐pot reaction. In contrast, 1,4‐addition of the dizinc reagent to enones carrying an acyloxy group proceeded very efficiently without any additive. In this case, the product was a 1,3‐diketone, which was generated in a novel tandem reaction. A theoretical/computational study indicates that the whole reaction pathway is exothermic, and that two zinc atoms of bis(iodozincio)methane accelerate each

  1,4-将双（碘嗪）甲烷添加到简单的α，β-不饱和酮中进展不顺利; 根据DFT计算，反应略有吸热。在三甲基氯硅烷存在下，反应有效进行，得到β-锌甲基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚。与c 的甲硅烷基烯醇醚的Zn键可以在交叉偶联反应中使用，以形成另一种C 一锅反应中的C键。相反，在没有任何添加剂的情况下，二锌试剂向带有酰氧基的烯酮的1,4加成反应非常有效。在这种情况下，产物是1,3-二酮，它是通过新型串联反应生成的。理论/计算研究表明，整个反应路径是放热的，并且双（碘嗪）甲烷的两个锌原子作为有效的路易斯酸协同促进了每个步骤。
• HETEROATOM CONTAINING SUBSTITUTED FATTY ACIDS
  申请人：Miller Raymond A.

  公开号：US20110082206A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Activated fatty acids, pharmaceutical compositions including activated fatty acids, methods for using activated fatty acids to treat a variety of diseases, and methods for preparing activated fatty acids are provided herein.

  本文提供了活化脂肪酸、包括活化脂肪酸的制药组合物、使用活化脂肪酸治疗各种疾病的方法以及制备活化脂肪酸的方法。
• Polymer materials having liquid-crystalline phases
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05190689A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  The invention concerns polymer materials exhibiting liquid-crystalline phases which contain laterally bonded mesogenic groups and processes for the preparation of the polymer materials comprising the polymerization and/or grafting of suitable monomers. The polymer materials according to the invention are used as substrates in the electronics industry for fiber and film technology, for modulating laser beams, and for optical data storage.

  本发明涉及一种含有横向键合的介向基团的液晶相聚合物材料及其制备方法，包括通过聚合和/或嫁接适当单体。根据本发明的聚合物材料在电子工业中用作纤维和薄膜技术的基底，用于调制激光束和光学数据存储。
• [EN] VINYL SUBSTITUTED FATTY ACIDS<br/>[FR] ACIDES GRAS À SUBSTITUTION VINYLE
  申请人：COMPLEXA INC

  公开号：WO2009134383A3

  公开（公告）日：2010-01-21