2-((3-((2-(pyridin-3-ylethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)pyridine | 1417162-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-((2-(pyridin-3-ylethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-[3-[2-[2-(2-Pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine；2-[2-[3-[2-[2-(2-pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 1417162-66-3
• 化学式: C₂₈H₁₆N₂
• 分子量: 380.448
• InChiKey: FFZJCUYZACRUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-((2-(pyridin-3-ylethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)pyridine 、 silver trifluoroacetate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Conjugated metallorganic macrocycles: opportunities for coordination-driven planarization of bidentate, pyridine-based ligands

  摘要：

  我们生成了两种可通过金属配位限制平面性的共轭体系，并对其金属配合物进行了研究。通过验证这些配体(1) 与 Ag(I) 和 Pd(II) 阳离子的强结合，以及(2) 这种结合导致的配合物为平面配合物，探究了将这些结构纳入金属传感芳基乙炔/乙烯低聚物和聚合物的可能性。单晶结构证实，Ag(I) 或 Pd(II) 阳离子的引入加强了新形成的大环的平面性。同样，1H-NMR 滴定研究显示，对于每种共轭配体，Pd(II) 和 Ag(I) 的结合达到了等比例（Ka（配体 1）= 1.3 × 102 M-1；Ka（配体 2）= 5.4 × 102 M-1）。

  DOI：

  10.1039/c2dt31914d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 2-((3-((2-(pyridin-3-ylethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Conjugated metallorganic macrocycles: opportunities for coordination-driven planarization of bidentate, pyridine-based ligands

  摘要：

  我们生成了两种可通过金属配位限制平面性的共轭体系，并对其金属配合物进行了研究。通过验证这些配体(1) 与 Ag(I) 和 Pd(II) 阳离子的强结合，以及(2) 这种结合导致的配合物为平面配合物，探究了将这些结构纳入金属传感芳基乙炔/乙烯低聚物和聚合物的可能性。单晶结构证实，Ag(I) 或 Pd(II) 阳离子的引入加强了新形成的大环的平面性。同样，1H-NMR 滴定研究显示，对于每种共轭配体，Pd(II) 和 Ag(I) 的结合达到了等比例（Ka（配体 1）= 1.3 × 102 M-1；Ka（配体 2）= 5.4 × 102 M-1）。

  DOI：

  10.1039/c2dt31914d

文献信息

• Conjugated metallorganic macrocycles: opportunities for coordination-driven planarization of bidentate, pyridine-based ligands
  作者：Danielle C. Hamm、Lindsey A. Braun、Alex N. Burazin、Amanda M. Gauthier、Kendra O. Ness、Casey E. Biebel、Jon S. Sauer、Robin Tanke、Bruce C. Noll、Eric Bosch、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1039/c2dt31914d

  日期：——

  Two conjugated systems that can be constrained to planarity via metal coordination have been generated and their metal complexes studied. The potential for these architectures to be incorporated into metal-sensing arylene ethynylene/vinylene oligomers and polymers was probed by verifying that these ligands (1) bind strongly to Ag(I) and Pd(II) cations, and (2) that this event leads to complexes that are planar. Single crystal structures confirm that introduction of Ag(I) or Pd(II) cations enforces planarity in the newly formed macrocycles. Likewise, 1H-NMR titration studies reveal stoichiometric binding of Pd(II) and strong binding of Ag(I) (Ka (Ligand 1) = 1.3 × 102 M−1; Ka (Ligand 2) = 5.4 × 102 M−1) for each conjugated ligand.

  我们生成了两种可通过金属配位限制平面性的共轭体系，并对其金属配合物进行了研究。通过验证这些配体(1) 与 Ag(I) 和 Pd(II) 阳离子的强结合，以及(2) 这种结合导致的配合物为平面配合物，探究了将这些结构纳入金属传感芳基乙炔/乙烯低聚物和聚合物的可能性。单晶结构证实，Ag(I) 或 Pd(II) 阳离子的引入加强了新形成的大环的平面性。同样，1H-NMR 滴定研究显示，对于每种共轭配体，Pd(II) 和 Ag(I) 的结合达到了等比例（Ka（配体 1）= 1.3 × 102 M-1；Ka（配体 2）= 5.4 × 102 M-1）。