(3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol | 206055-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: [3-(4-Methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 206055-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VLLYRDLFJWFLGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol 在 乙酸乙烯酯 、 amano lipase PS-IM immobilized on diatomaceous earth 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  熔融环丙基异恶唑啉外消旋作用的机械学见解。

  摘要：

  报道了对映体纯的稠合环丙基异恶唑啉的意外外消旋作用的实验和计算研究。这些研究提供了外消旋机理的见解，量化了偶极-双基连续体上过渡态的位置，并建立了这类化合物的结构与稳定性之间的关系。还介绍了外消旋的实验和计算能垒。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04236
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  KF/Al2O3：用于腈氧化物 1,3-偶极环加成反应的固体负载试剂

  摘要：

  摘要 报道了在室温下，在 N-溴代琥珀酰胺和固载试剂 KF/Al2O3 存在下，由醛肟原位生成腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成 2-异恶唑烷。KF/Al2O3 具有足够的碱性，因此它可以替代典型程序中使用的有机碱，例如 Et3N，并且它催化反应以提高反应速率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.558665

文献信息

• Synthesis and immunopotentiating activity of novel isoxazoline functionalized coumarins
  作者：Tabasum Ismail、Syed Shafi、Swarn Singh、Tabasum Sidiq、Anamika Khajuria、Abdul Rouf、Mahipal Yadav、Varma Saikam、Parvinder Pal Singh、Mohammad Sarwar Alam、Nasarul Islam、Kalicharan Sharma、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.026

  日期：2016.11

  especially compounds 2, 4 and 8 whose activity is more than that of Levimasole as standard. The structure activity relations are explained in light of the structural/functional aspects of tested compounds. To the best of our knowledge the presented work is first of its kind and is presaged to prove very useful for the design and synthesis of bis-heterocycle based novel, therapeutically selective and effective

  通过烯丙基化香豆素的腈类化合物的1,3-偶极环化反应合成了一系列新的异恶唑啉官能化香豆素（13）。通过不同取代的异恶唑啉和7-羟基香豆素的缀合合成有效的和靶定的选择性免疫刺激剂是本文的重点。观察到所提出的合成方案是高产率（＞ 90％）的高区域特异性产生的尝试的缀合物。外消旋物的动力学拆分是通过使用南极假丝酵母（Candida antarctica）（CALB）的脂肪酶B进行的。在体外和体内筛选合成的化合物的生物学活性，即。毒性及其对脾细胞增殖（T细胞和B细胞增殖），抗体产生（HA滴度），迟发型超敏反应（DTH），T细胞亚型（CD4和CD8）的影响，细胞因子产生（IL-2，IFN-γ和IL-4）和NO（巨噬细胞）产生。我们的结果表明，异恶唑啉官能化的香豆素具有出色的免疫增强活性，尤其是化合物2、4和8，其活性比标准的左旋咪唑还强。根据所测试化合物的结构/功能方面来解释结构活性关系。据我们所知
• Green Organocatalytic Synthesis of Isoxazolines via a One-Pot Oxidation of Allyloximes
  作者：Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03380

  日期：2017.1.6

  A green, sustainable, organocatalytic, and efficient synthesis of isoxazolines from allyloximes was developed. A 2,2,2-trifluoroacetophenone-catalyzed oxidation of allyloximes, utilizing H2O2 as the green oxidant, was taken advantage of in order to introduce a cheap and environmentally friendly protocol for the synthesis of substituted isoxazolines. A variety of substitution patterns, both aromatic

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。
• Stereocontrolled approaches to 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxycyclopropanes
  作者：Mark S Baird、Florian A.M Huber、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00996-6

  日期：2001.12

  (1S,2S)-2[(S)-Amino(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopropan-1-of together with a range of racemic 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxy-cyclopropanes were prepared by a stepwise procedure involving a 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to a cyclopropene followed by reduction of the derived bicycle. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2[(S)-氨基(4-甲氧基苯基)甲基]环丙烷-1-酮，以及一系列2-(2-氨基烷基)-1-羟基环丙烷的外消旋体，通过分步工艺制得，该工艺涉及硝基氧化物与环丙烯的1,3-偶极环加成反应，随后对产生的双环化合物进行还原。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Visible Light‐Promoted Recyclable Carbon Nitride‐Catalyzed Dioxygenation of <i>β</i> , <i>γ</i> ‐Unsaturated Oximes
  作者：Xiao‐Yang Fu、Ya‐Feng Si、Li‐Peng Qiao、Yu‐Fen Zhao、Xiao‐Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.202101012

  日期：2022.2

  A visible-light-induced dioxygenation of β,γ-unsaturated oximes for the synthesis of diverse useful isoxazolines bearing a hydroxyl moiety was developed by employing graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a heterogeneous photocatalyst under an air atmosphere. Noted that, the eminent advantages of this metal-free protocol include step economy, easy operation, a recyclable photocatalyst, external reductant-/oxidant-free

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。
• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles Using Poly(ethylene glycol) as Support
  作者：Yan-Guang Wang、Yong-Jia Shang

  DOI：10.1055/s-2002-33655

  日期：——

  A general method for the liquid-phase syntheses of isoxazoles and isoxazolines through a 1.3-dipolar cycloaddition is described. The poly(ethylene glycol) (PEG)-supported alkyne 2 or alkene 6 reacted with nitrile oxides generated in situ from aldoximes 3, followed by cleavage from the PEG, to give isoxazoles or isoxazolines in good yield and purity.

  介绍了通过 1.3-偶极环加成液相合成异恶唑和异恶唑啉的一般方法。聚 (乙二醇) (PEG) 负载的炔烃 2 或烯烃 6 与醛肟 3 原位生成的腈氧化物反应，然后从 PEG 上裂解，以良好的收率和纯度得到异恶唑或异恶唑啉。