(1S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene | 408341-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene
• CAS: 408341-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SOBGUOITGHFLHQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  熔融环丙基异恶唑啉外消旋作用的机械学见解。

  摘要：

  报道了对映体纯的稠合环丙基异恶唑啉的意外外消旋作用的实验和计算研究。这些研究提供了外消旋机理的见解，量化了偶极-双基连续体上过渡态的位置，并建立了这类化合物的结构与稳定性之间的关系。还介绍了外消旋的实验和计算能垒。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04236
• 作为产物：
  描述：

  (3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(1S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled approaches to 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxycyclopropanes

  摘要：

  (1S,2S)-2[(S)-氨基(4-甲氧基苯基)甲基]环丙烷-1-酮，以及一系列2-(2-氨基烷基)-1-羟基环丙烷的外消旋体，通过分步工艺制得，该工艺涉及硝基氧化物与环丙烯的1,3-偶极环加成反应，随后对产生的双环化合物进行还原。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00996-6

文献信息

• Stereocontrolled approaches to 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxycyclopropanes
  作者：Mark S Baird、Florian A.M Huber、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00996-6

  日期：2001.12

  (1S,2S)-2[(S)-Amino(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopropan-1-of together with a range of racemic 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxy-cyclopropanes were prepared by a stepwise procedure involving a 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to a cyclopropene followed by reduction of the derived bicycle. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2[(S)-氨基(4-甲氧基苯基)甲基]环丙烷-1-酮，以及一系列2-(2-氨基烷基)-1-羟基环丙烷的外消旋体，通过分步工艺制得，该工艺涉及硝基氧化物与环丙烯的1,3-偶极环加成反应，随后对产生的双环化合物进行还原。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Mechanistic Insights into the Racemization of Fused Cyclopropyl Isoxazolines
  作者：Kyle W. Quasdorf、Adam B. Birkholz、Michael D. Bartberger、John Colyer、Stephen Osgood、Kevin Crossley、Seb Caille

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04236

  日期：2020.3.20

  Experimental and computational studies of the unexpected racemization of enantiopure fused cyclopropyl isoxazolines are reported. These studies offer insights into the mechanism of racemization, quantify the position of the transition state on the dipolar-diradical continuum, and establish a relationship between the structure and stability of this class of compounds. Experimental and computed energy

  报道了对映体纯的稠合环丙基异恶唑啉的意外外消旋作用的实验和计算研究。这些研究提供了外消旋机理的见解，量化了偶极-双基连续体上过渡态的位置，并建立了这类化合物的结构与稳定性之间的关系。还介绍了外消旋的实验和计算能垒。