1-phenylaminocarbonyl-3-methyl-4-ethoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene | 94126-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylaminocarbonyl-3-methyl-4-ethoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-phenylaminocarbonyl-1,2-diaza-1,3-butadiene；ethyl 3-[(anilinocarbonyl)diazenyl]but-2-enoate；4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-phenylaminocarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene；Ethyl 3-[(E)-(phenylcarbamoyl)diazenyl]but-2-enoate；ethyl 3-(phenylcarbamoyldiazenyl)but-2-enoate
• CAS: 94126-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: KSMMJSYRDMXTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylaminocarbonyl-3-methyl-4-ethoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 diethyl 5-[N-(anilinocarbonyl)ethanehydrazonoyl]-1-butyl-4-hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌（II）的三氟甲磺酸催化多官能吡咯的发散合成

  摘要：

  描述了三氟甲磺酸锌（II）催化的高度官能化吡咯的合成。该序列涉及通过将伯胺迈克尔加成到1,2-二氮杂1,3,2-二烯中来初步制备α-氨基hydr。用乙炔基二羧酸二烷基酯处理这些中间体会产生α-（N-烯氨基）-azo酮，然后将其转化为相应的吡咯。1,2-二氮杂1,3-二烯四位碳上的取代基驱动闭环过程的区域选择性。从4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯开始，仅二烷基1-取代的5-氨基羰基-1 H吡咯2,3-二羧酸盐是通过路易斯酸催化的闭环反应实现的。进行了几种路易斯/布朗斯台德酸催化剂的筛选。三氟甲磺酸锌（II）是最有效的催化剂。在相似的反应条件下，使用4-烷氧基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，仅合成4-羟基-1 H-吡咯-2,3-二羧酸酯。这些后面的反应也可以在一个罐中区域选择性地完成。使用4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，二胺和乙酰二羧酸二烷基酯可提供相应的α，ω-二（N-吡咯烷基）烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000796

文献信息

• Reaction of 1,2-Diaza-1,3-butadienes with Aminophosphorus Nucleophiles: A Practical Access to New Phosphorylated Pyrazolones
  作者：Orazio A. Attanasi、Graziano Baccolini、Carla Boga、Lucia De Crescentini、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Simona Nicolini

  DOI：10.1002/ejoc.200800856

  日期：2008.12

  The reaction of 1,2-diaza-1,3-butadienes with dibenzyl diisopropylphosphoramidite, methyl tetraisopropylphosphorodiamidite or tris(dimethylamino)phosphane under solvent-free conditions gave stable α-phosphoranylidene-hydrazones that, in turn, were transformed into the corresponding 5-oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles. X-ray diffraction analysis of one of these derivatives is reported

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺、甲基四异丙基亚磷酰胺或三（二甲氨基）膦在无溶剂条件下反应得到稳定的 α-亚膦基-腙，然后转化为相应的 5- oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles。报道了这些衍生物之一的 X 射线衍射分析。α-亚磷酰腙衍生自 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺之间的反应，通过水解裂解转化为 (E)-腙-膦酸酯，可用于制备相应的 ( 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)phosphonamidates。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• On-Water Vinylogous Mukaiyama-Michael Addition of Heterocyclic 2-Silyloxydienes to 1,2-Diaza-1,3-dienes: One-Pot Three-Step Entry to Functionality-Rich Pyrroles
  作者：Lucia Battistini、Luca Dell'Amico、Andrea Sartori、Claudio Curti、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201100296

  日期：2011.8

  prepared in good yields in a highly practical one-pot three-step procedure. The key reaction of this process, which involves an uninterrupted sequence of reactions on-water, is a diastereoselective vinylogous Mukaiyama–Michael addition reaction (VMMcR) of heterocyclic 2-silyloxydienes to 1,2-diaza-1,3-dienes mediated by water itself. Subsequent in situ addition of catalytic aqueous sodium carbonate promotes

  已经以高度实用的一锅三步法高产率地制备了稠密取代的吡咯羧酸酯。该过程的关键反应涉及水上不间断的反应序列，是水介导的杂环2-甲硅烷基氧二烯与1,2-二氮杂-1,3-二烯的非对映选择性乙烯基Mukaiyama-Michael加成反应（VMMcR）。本身。随后原位添加催化性碳酸钠水溶液可促进分子内氮杂-迈克尔加成，并具有最终的开环和芳构化作用。优越的使用水在VMMcR既是反应介质和启动子VIS-à-VIS 强调了常规路易斯酸在有机溶剂中的部署，这在反应速率，效率，立体选择性和整体实用性方面提供了最佳结果。
• Easy One-Pot Synthesis of Fused Heterocycles from 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Luca Bianchi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.201100340

  日期：2011.6

  o-4,5,6,6a-tetra-hydropyrrolo[3,4-b]pyrrole-3,3a(1H)-dicarboxylates, and 5-benzyl-7a-hydroxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-pyrrolo-[3,2-c]pyridine-3,3a-dicarboxylates starting from diazadienes and heterocycles containing an activated methine group has been developed. This transformations proceeds by Michael addition/5-exo cyclization sequence.

  6a-羟基-6,6a-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrole-3,3a(4H)-dicarboxylates, 5-(2-furylmethyl)-6a​​-hydroxy-的碱促进化学选择性合成6-oxo-4,5,6,6a-四氢吡咯并[3,4-b]pyrrole-3,3a(1H)-dicarboxylates, and 5-benzyl-7a-hydroxy-1,4,5,6, 7,7a-六氢-3aH-pyrrolo-[3,2-c]pyridine-3,3a-dicarboxylates 从二氮杂二烯和含有活化次甲基的杂环开始被开发出来。这种转化是通过迈克尔加成/5-外环化序列进行的。
• FeCl ₃ ‐Catalyzed Formal [3+2] Cyclodimerization of 4‐Carbonyl‐1,2‐diaza‐1,3‐dienes
  作者：Giacomo Mari、Matteo Corrieri、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.202101046

  日期：2021.10.7

  An 1,2-diaza-1,3-diene's cyclodimerization that provides symmetrical fully substituted 1-amino pyrroles through an unusual formal [3+2] reaction is investigated. The study has demonstrated that the presence of electron withdrawing groups on the terminal carbon atom of the azo-ene system is crucial for the success of the reaction. The synthesis occurs with complete regioselectivity and requires a very

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。
• Solvent-Free Reaction of Some 1,2-Diaza-1,3-butadienes with Phosphites:  Environmentally Friendly Access to New Diazaphospholes and <i>E</i>-Hydrazonophosphonates
  作者：Orazio A. Attanasi、Graziano Baccolini、Carla Boga、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/jo050242n

  日期：2005.5.1

  article describes the reaction between 1,2-diaza-1,3-butadienes and trialkyl phosphites, under an atmosphere of nitrogen and under solvent-free conditions, to give alkyl 3,3-dialkoxy-2H-1,2,3λ5-diazaphosphole-4-carboxylates that, in turn, are converted into corresponding E-hydrazonophosphonates by treatment with THF:water (95:5). These latter compounds are obtained directly by the reaction of 1,2-diaza-1

  本文描述了1,2-二氮杂1,3,3-丁二烯与亚磷酸三烷基酯在氮气氛下和无溶剂条件下的反应，得到烷基3,3-二烷氧基-2 H -1,2， 3λ 5，反过来，被转换成相应的-diazaphosphole -4-羧酸ë -hydrazonophosphonates通过用THF：水（95：5）。后一种化合物是在空气存在下，通过1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与亚磷酸三烷基酯的反应直接获得的。这些化合物可用于进一步制备（5-甲基-3-氧代-2，3-二氢-1 H -4-吡唑基）膦酸二烷基酯和2-二烷氧基磷酰基-1，2，3-噻二唑。