(S)-4-<3-(iodo)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 142592-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-<3-(iodo)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-(3'-iodopropyl)-1,3-dioxane；(4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 142592-65-2
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: OECWGIZHLXXZEP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<3-(iodo)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Methyl(6S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Precursor to (R)-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  本文介绍了一种以 (2S)-(+)-2-(tetrahydro-2-furyl)ethanol 为起点，制备 (R)-(+)-δ-lipoic acid 的前体 (6S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4256
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-<3-(iodo)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Methyl(6S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Precursor to (R)-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  本文介绍了一种以 (2S)-(+)-2-(tetrahydro-2-furyl)ethanol 为起点，制备 (R)-(+)-δ-lipoic acid 的前体 (6S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4256

文献信息

• Total synthesis of the ionophore antibiotic CP-61,405 (routiennocin)
  作者：David Díez-Martin、Nikesh R. Kotecha、Steven V. Ley、Sergio Mantegani、J.Carlos Menéndez、Helen M. Organ、Andrew D. White、Bernard J. Banks

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80467-1

  日期：1992.1

  The total synthesis of the spiroketal ionophore antibiotic routiennocin 1 (CP-61,405) employing π-allyltricarbonyl iron lactone complexes is described. These complexes were used as precursors for the preparation of substituted 2-phenylsulphonyl pyrans which, in turn, were coupled with iodoacetonides to afford spiroketals. Elaboration of the spiroketals by tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。