2,6-bis<(dimethylamino)methyl>pyridine | 156813-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis<(dimethylamino)methyl>pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[1-(N,N-dimethylamino)methyl]pyridine；2,6-bis((dimethylamino)methyl)pyridine；2,6-bis[(dimethylamino)methyl]pyridine；2,6-bis-(dimethylaminomethyl)pyridine；2,6-bis(dimethylaminomethyl)pyridine；2,6-(Me2NCH2)2C5H3N；2,6-Bis(dimethylaminomethyl)pyri-dine；1-[6-[(dimethylamino)methyl]pyridin-2-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 156813-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃
• 分子量: 193.292
• InChiKey: MGYGVVVDLZIDTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis<(dimethylamino)methyl>pyridine 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium or osmium complexes and their uses as catalysts for water oxidation

  摘要：

  本发明提供了钌或锇配合物及其用作催化水氧化的催化剂。发明的另一个方面提供了用于电解水分子的电极和光电化学电池。

  公开号：

  US08524903B2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-bis<(dimethylamino)methyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear and Trinuclear Zn(II) Calix[4]arene Complexes as Models for Hydrolytic Metallo-Enzymes. Synthesis and Catalytic Activity in Phosphate Diester Transesterification

  摘要：

  Calix[4]arenes modified with two or three Zn(II)-2,6-bis(aminomethyl)pyridyl groups,. 3-[Zn](2) and (3)[Zn](3), respectively, were investigated as models for dinuclear and trinuclear metallo-enzymes that catalyze the cleavage of phosphate diesters. Under neutral conditions, 0.48 mM of 3-[Zn](2) causes a rate acceleration of 23 000 in the transesterification of the RNA model substrate 2-hydroxyproyl-p-nitrophenyl phosphate (HPNP, 0.19 mM). Comparison with the activities of a mononuclear complex 2-[Zn] and a reference complex lacking the calix[4]arene backbone 1-[Zn] shows that the catalysis is due to cooperative action of the Zn(II) centers and indicates that hydrophobic effects contribute to the catalysis. Saturation kinetics and pH variation studies demonstrate that the high catalytic activity of the flexible complex 3-[Zn](2) originates from a very high substrate binding affinity, affording a Michaelis-Menten complex in which the substrate is converted with a relatively moderate rate. A rigid analogue 4-[Zn](2) exhibits both a lower substrate binding strength and a lower catalytic rate. This demonstrates the importance of a certain flexibility between the cooperating catalytic centers. The trinuclear complex 5-[Zn](3) induces a rate acceleration of 32 000 times, and shows a decreased substrate binding and an increased catalytic rate compared to its dinuclear analogue 3-[Zn](2). In a possible mechanism two Zn(II) ions activate the phosphoryl group and another activates the beta-hydroxyl group of HPNP.

  DOI：

  10.1021/jo982201f
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸苯酯 在 zinc(II) perchlorate 2,6-bis<(dimethylamino)methyl>pyridine 、 N,N-diisopropyl-N-(2-methoxyethyl)amine 、 N,N-diisopropyl-N-(2-methoxyethyl)amine perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃基配体的二核和三核Zn 2+配合物作为酰基和磷酰基转移反应的催化剂

  摘要：

  杯[4]芳烃支架，通过低级边缘羟基的适当烷基化而被封闭在视锥构象中，被用作设计双金属和三金属Zn 2+催化剂的便利分子平台。杯[4]芳烃的Zn 2+配合物在2,6-双[（二甲基氨基）的上边缘的1,2-，1,3-和1,2,3-位修饰的催化活性在酯6和RNA模型化合物HPNP的裂解中研究了甲基]吡啶单元。在许多催化剂-底物组合中观察到高达4个数量级的高速率增强。有趣的是，区域异构体双核配合物在酯6裂解中的催化效率顺序。是1,2-邻位≫ 1,3-远端，但在HPNP反应中相反。与双核配合物相比，三核效率更高，这表明了三个Zn 2+离子在催化机理中的协同作用。

  DOI：

  10.1021/jo0487350

文献信息

• Near infrared ray absorbent composition, near infrared ray cut filter, solid image pickup element, and camera module
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10215898B2

  公开（公告）日：2019-02-26

  Provided are a near infrared ray absorbent composition which can form a cured film having excellent near infrared ray shielding properties, a near infrared ray cut filter, a manufacturing method of a near infrared ray cut filter, a solid image pickup element, and a camera module. The near infrared ray absorbent composition includes a copper complex that is other than a copper phthalocyanine complex and has a maximum absorption wavelength in a wavelength range of 700 to 1,200 nm and in which a molar light absorption coefficient at the maximum absorption wavelength is greater than or equal to 100 (L/mol·cm).

  提供了一种近红外线吸收组合物，可以形成具有优异近红外线屏蔽性能的固化膜，一种近红外线切割滤光片，一种近红外线切割滤光片的制造方法，一种固态图像拾取元件和一种摄像头模块。该近红外线吸收组合物包括一种铜络合物，该铜络合物不同于铜酞菁络合物，在波长范围为700至1,200纳米的范围内具有最大吸收波长，并且在最大吸收波长处的摩尔光吸收系数大于或等于100（L/mol·cm）。
• Coinage metal complexes with N’NN’ and SeNSe ligands – Pincer vs bridging coordination pattern
  作者：Adriana Ilie、Antonio Laguna、Cristian Silvestru

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.012

  日期：2012.10

  Résumés Anglais Français The reactions of the ligands 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N (N’NN’) (1) and 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N (SeNSe) (4) with different coinage metal starting materials gave 1:1, 2:1 or 1:2 metal-to-ligand species, i.e. [Ag(N’NN’)O(O)CCF3}] (2), [Ag(PPh3)}2(N’NN’)](OTf)2 (3), [Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5), [Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6), [Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) or [Cu(SeNSe)2](PF6) (8). The new compounds were investigated by IR, multinuclear NMR spectroscopies as well as mass spectrometry. In most cases, the ligands 1 and 4 act as pincer ligands. An attempt to grow single crystals of 2 gave an unexpected result. The crystal investigated by X-ray diffraction proved to be a polynuclear species, [Ag4(N’NN’)O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a), which contains an unusual, bimetallic triconnective coordination pattern of the N’NN’ ligand. Two tetranuclear [Ag4(N’NN’)O(O)CCF3}4(EtOH)] units form centrosymmetric dimers further associated into a polymer which contains four different coordination environments around silver atoms. The complex 3, in which the ligand also exhibits a bimetallic triconnective pattern, shows an intense, long-lived luminescence in the solid state with emission energies in the green region of the visible spectrum. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.pdf mmc2.zip La réaction de ligands 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N (N’NN’) (1) et 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N (SeNSe) (4) avec les métaux de l’XI-ème groupe a donné des différentes espèces métal-ligand 1:1, 2:1 ou 1:2, i.e. [Ag(N’NN’)O(O)CCF3}] (2), [Ag(PPh3)}2(N’NN’)](OTf)2 (3), [Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5), [Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6), [Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) ou [Cu(SeNSe)2](PF6) (8). Les nouveaux composés ont été investigués par IR, spectroscopie RMN multinucléaire et par la spectrométrie de masse. Dans la plupart des cas, les ligands 1 et 4 agissent comme une pince ligand. La tentative d’obtenir de monocristaux du 2 a donné un résultat inattendu. Le cristal investigué par diffraction de rayons X a relevé la formation d’une espèce polynucléaire [Ag4(N’NN’)O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a), qui contient d’une manière surprenante un model de coordination bimétallique triconnective du ligand N’NN’. Deux unités tétranucléaires [Ag4(N’NN’)O(O)CCF3}4(EtOH)] forment des dimères centrosymétriques associés ultérieurement dans un polymère qui contient quatre modalités de coordination différentes au niveau des atomes d’argent. Le complexe 3, dans lequel le ligand présente également un modèle bimétallique triconnective, montre une intense, longue durée de vie de luminescence à l’état solide, avec des énergies d’émission dans la région verte du spectre visible. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans les fichiers suivants : mmc1.pdf mmc2.zip

  摘要 英文 法文 配体 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N（N'NN'）(1) 和 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N（SeNSe）(4) 与不同的共价金属起始材料反应生成 1:1、2:1 或 1:2 的金属-配体物种，即 [Ag(N'NN')O(O)CCF3}] (2)、[Ag(PPh3)}2(N'NN'](OTf)2]。即 [Ag(N'NN')O(O)CCF3}] (2)、[Ag(PPh3)}2(N'NN')](OTf)2 (3)、[Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5)、[Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6)、[Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) 或 [Cu(SeNSe)2](PF6)(8)。这些新化合物通过红外光谱、多核核磁共振光谱和质谱进行了研究。在大多数情况下，配体 1 和 4 起着钳形配体的作用。尝试培育 2 的单晶体得到了意想不到的结果。用 X 射线衍射法研究的晶体被证明是一种多核物质，即 [Ag4(N'NN')O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a)，它含有一种不寻常的双金属三键配位模式的 N'NN' 配体。两个四核[Ag4(N'NN')O(O)CCF3}4(EtOH)]单元形成中心对称的二聚体，并进一步结合成聚合物，其中银原子周围有四个不同的配位环境。复合物 3 中的配体也呈现出双金属三键模式，在固态下可发出强烈而持久的荧光，发射能量在可见光谱的绿色区域。 补充材料：本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf mmc2.zip 配体 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N (N'NN') (1) 和 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N (SeNSe) (4) 与第十一族金属反应生成 1:1、2:1 或 1:2 的不同金属-配体物种，即 [Ag(N'NN')]。例如 [Ag(N'NN')O(O)CCF3}] (2)、[Ag(PPh3)}2(N'NN')](OTf)2 (3)、[Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5)、[Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6)、[Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) 或 [Cu(SeNSe)2](PF6)(8)。新化合物通过红外光谱、多核核磁共振光谱和质谱进行了研究。在大多数情况下，配体 1 和 4 起到了配体箝位的作用。在尝试获得 2 的单晶体时，结果出乎意料。通过 X 射线衍射研究的晶体显示形成了多核物种 [Ag4(N'NN')O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a)，其中竟然包含 N'NN' 配体的三键双金属配位模型。两个四核单元[Ag4(N'NN')O(O)CCF3}4(EtOH)]形成了中心对称的二聚体，随后与聚合物结合在一起，聚合物中的银原子含有四种不同的配位模式。络合物 3 中的配体也呈现出三键双金属模式，显示出强烈、持久的固态发光，发射能量在可见光谱的绿色区域。 更多信息： 本文的补充文件如下： mmc1.pdf mmc2.zip
• Five-coordinate iron(II) complexes bearing tridentate nitrogen donor ligands as catalysts for atom transfer radical polymerisation
  作者：Rachel K. O’Reilly、Vernon C. Gibson、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/j.poly.2004.09.001

  日期：2004.11

  five-coordinate complexes of iron(II) containing tridentate nitrogen donor ligands has been synthesised and evaluated for the atom transfer radical polymerisation of styrene. The molecular structures of two derivatives are described. Cyclic voltammetric studies show that the redox potential for the Fe(II)/Fe(III) couple strongly depends on the donor capacity of the complexing ligand, and styrene polymerisations

  合成了一系列含三齿氮供体配体的铁（II）的五配位配合物，并对苯乙烯的原子转移自由基聚合进行了评估。描述了两种衍生物的分子结构。循环伏安研究表明，Fe（II）/ Fe（III）对的氧化还原电势很大程度上取决于络合配体的供体容量，苯乙烯聚合表明，烷基胺或吡啶基衍生的配体对ATRP活性最高，但由于不利的空间相互作用而比其四坐标亲戚要慢。通常，催化剂活性按给体基团的顺序降低：烷基胺≈吡啶>烷基亚胺≫芳基亚胺>芳基胺，其中芳基衍生物在ATRP中几乎完全无活性。聚合活性的趋势与相应配合物的氧化还原电位相关。衍生自芳基-亚胺或-胺配体的配合物提供催化链转移而不是ATRP催化。
• Synthesis of iron(ii), manganese(ii) cobalt(ii) and ruthenium(ii) complexes containing tridentate nitrogen ligands and their application in the catalytic oxidation of alkanes
  作者：George J. P. Britovsek、Jason England、Stefan K. Spitzmesser、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b414813d

  日期：——

  series of Fe(II), Mn(II), Co(II) and Ru(II) complexes containing bis(imino)pyridine or bis(amino)pyridine ligands and weakly coordinating triflate (OTf−) or non-coordinating SbF6− anions have been prepared. The complexes have been fully characterized including several solid-state structure analyses. Two unusual mono-chelate six-coordinate bis(imino)pyridine Fe(II) and Mn(II) complexes have been observed

  一系列含Fe（II），Mn（II），Co（II）和Ru（II）的配合物双（亚氨基）吡啶 或者 双（氨基）吡啶 配体和弱配位三氟甲磺酸酯（OTF - ）或非配位的SbF 6 -的阴离子已经制备。配合物已得到充分表征，包括几种固态结构分析。已经观察到两种不寻常的单螯合物六配位双（亚氨基）吡啶Fe（II）和Mn（II）配合物。配合物的氧化催化性能环己烷对H 2 O 2的含量进行了评估。只有Fe（II）配合物显示出催化活性，这主要归因于Fenton型自由基的自催化作用。氧化作用。
• [EN] alpha , omega -ALLYL TERMINATED LINEAR POLY(METHACRYLIC ACID) MACROMONOMERS FOR END-LINKED HYDROGELS AND METHOD OF PREPARATION<br/>[FR] MACROMONOMERES D'ACIDE POLYMETHACRYLIQUE LINEAIRE A TERMINAISON DOLLAR G(A), DOLLAR G(V)-ALLYLE POUR HYDROGELS A LIAISON D'EXTREMITE ET SON PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2003101934A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed is a method for making α,φ-allyl terminated macromonomers comprising a plurality of units of an α,β-unsaturated carboxylic acid. The method comprises forming a first mixture containing an ester of an α,β-unsaturated carboxylic acid, a radical initiator comprising an allyl group and a halogen, and a catalyst comprising a transition metal complex. The ester of the α,β-unsaturated carboxylic acid is an ester capable of reacting with a mixture comprising trifluoroacetic acid (TFA) to form the α,β-unsaturated carboxylic acid. The mixture is stirred to form a second mixture containing an α-allyl,φ-halogen-terminated macromonomer comprising a plurality of units of the ester of the α,β-unsaturated carboxylic acid. A third mixture comprising a compound containing at least one transferable allyl group is then added to the second mixture to form a fourth mixture containing a first α,φ-allyl terminated macromonomer comprising a plurality of units of the ester of the α,β-unsaturated carboxylic acid. The first α,φ-allyl terminated macromonomer is separated from the fourth mixture and is mixed with a mixture containing TFA to form a fifth mixture containing the α,φ-allyl terminated macromonomer comprising a plurality of units of the α,β-unsaturated carboxylic acid. The α,φ-allyl terminated macromonomer comprising a plurality of units of the α,β-unsaturated carboxylic acid is then separated from the fifth mixture. Also enclosed is a related method for making end-linked hydrogels comprising a plurality of units of an α,β-unsaturated carboxylic acid. The method comprises forming a first mixture containing an α,φ-allyl terminated macromonomer comprising a plurality of units of the α,β-unsaturated carboxylic acid and a radical initiator. The first mixture is treated with UV-radiation, visible light, or heat to form a second mixture comprising an end-linked hydrogel comprising a plurality of units of the α,β-unsaturated carboxylic acid.

  本文揭示了一种制备α,φ-烯丙基端基化的大分子单体的方法，其中包括多个α,β-不饱和羧酸单元。该方法包括形成第一混合物，其中包含α,β-不饱和羧酸的酯，具有烯丙基和卤素的自由基引发剂，以及过渡金属配合物催化剂。α,β-不饱和羧酸的酯是一种能够与三氟乙酸(TFA)混合物反应形成α,β-不饱和羧酸的酯。混合物被搅拌形成第二混合物，其中包含α-烯丙基，φ-卤素端基化的大分子单体，包括α,β-不饱和羧酸酯的多个单元。然后向第二混合物中添加至少含有一个可转移烯丙基的化合物，形成第四混合物，其中包含第一个α,φ-烯丙基端基化的大分子单体，包括α,β-不饱和羧酸酯的多个单元。第一个α,φ-烯丙基端基化的大分子单体从第四混合物中分离出来，并与含有TFA的混合物混合，形成第五混合物，其中包含α,φ-烯丙基端基化的大分子单体，包括α,β-不饱和羧酸的多个单元。然后从第五混合物中分离出α,φ-烯丙基端基化的大分子单体，包括α,β-不饱和羧酸的多个单元。此外，本文还揭示了一种制备端基连接的水凝胶的相关方法，其中包括多个α,β-不饱和羧酸单元。该方法包括形成第一混合物，其中包含α,φ-烯丙基端基化的大分子单体，包括α,β-不饱和羧酸的多个单元和自由基引发剂。将第一混合物用紫外线辐射、可见光或热处理，形成第二混合物，其中包括端基连接的水凝胶，包括α,β-不饱和羧酸的多个单元。