tetrahydrofuran-2,5-diyl diacetate | 76856-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrahydrofuran-2,5-diyl diacetate
• 英文别名: cis-2,5-tetrahydrofuran-2,5-diyl diacetate；cis-2,5-Diacetoxy-tetrahydro-furan；(2R,5S)-tetrahydrofuran-2,5-diyl diacetate；[(2S,5R)-5-acetyloxyoxolan-2-yl] acetate
• CAS: 76856-76-3
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: NNTMDTSGHWLWKT-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2,5-diacetoxy-2,5-dihydrofuran 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 tetrahydrofuran-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Elming; Clauson-Kaas, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 535,539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simplified immunosuppressive and neuroprotective agents based on gracilin A
  作者：Mikail E. Abbasov、Rebeca Alvariño、Christian M. Chaheine、Eva Alonso、Jon A. Sánchez、Michael L. Conner、Amparo Alfonso、Marcel Jaspars、Luis M. Botana、Daniel Romo

  DOI：10.1038/s41557-019-0230-0

  日期：2019.4

  bioactivity. Here, we report an approach to natural product total synthesis that we term 'pharmacophore-directed retrosynthesis'. A hypothesized, pharmacophore of a natural product is selected as an early synthetic target and this dictates the retrosynthetic analysis. In an ideal application, sequential increases in the structural complexity of this minimal structure enable development of a structure-activity

  天然产物的结构和生物活性经常作为探索生物相关化学空间的出发点。从历史上看，全合成和衍生物合成使得人们能够更深入地理解结构-活性关系。然而，天然产物的合成策略并不总是以生物活性所需的结构特征的假设为指导。在这里，我们报告了一种天然产物全合成方法，我们称之为“药效团定向逆合成”。选择天然产物的假设药效团作为早期合成靶标，这决定了逆合成分析。在理想的应用中，这种最小结构的结构复杂性的连续增加使得能够在整个合成工作的整个过程中开发结构-活性关系概况。这种方法能够在合成工作的更早期阶段鉴定出保留生物活性的更简单的同系物，如海绵二萜类 gracilin A 所示，从而产生具有有效神经保护和免疫抑制活性的简化衍生物。
• Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions
  作者：Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b11993

  日期：2017.2.15

  A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。
• Gracilin A and congeners as immunosuppressive and neuroprotective agents
  申请人：THE TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US11066379B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Gracilin A congeners and methods for their use as immunosuppressive and neuroprotective agents.

  Gracilin A 同系物及其用作免疫抑制剂和神经保护剂的方法。
• [EN] GRACILIN A AND CONGENERS AS IMMUNOSUPPRESSIVE AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] GRACILINE A ET SES CONGÉNÈRES UTILISÉS COMME AGENTS IMMUNOSUPPRESSEURS ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2019173382A8

  公开（公告）日：2020-10-15
• GRACILIN A AND CONGENERS AS IMMUNOSUPPRESSIVE AND NEUROPROTECTIVE AGENTS
  申请人：THE TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20210002245A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Gracilin A congeners and methods for their use as immunosuppressive and neuroprotective agents.