5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-5'-<<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>amino>adenosine | 173097-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-5'-<<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>amino>adenosine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 173097-76-2
• 化学式: C₃₁H₃₂N₈O₁₁
• 分子量: 692.642
• InChiKey: GTFVFUPTLNICTE-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  234.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-5'-<<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>amino>adenosine 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到5'-deoxy-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-5'-<<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>amino>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLV部分。合成新的（2'-5'）腺苷酸三聚体，其在低聚腺苷酸链的5'-末端含5'-氨基-5'-脱氧腺苷残基，及其类似物，带有9-[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤残基2'-末端†

  摘要：

  从2′，3′- O-异亚丙基腺苷（1）以纯形式获得5′-氨基-5′-脱氧-2′，3′- O-异亚丙基腺苷（4），无需分离中间体2和3。2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基用于保护4（7）的NH 2官能团。通过在Et 3 N（5）的存在下，在MeCN中用棕榈酰氯处理棕榈酰（=十六烷酰基）基团到4 '的5'- N位选择性引入。3'- O-甲硅烷基衍生物11在用吡啶基中的（叔丁基）二甲基甲硅烷基氯和1 H-咪唑分别处理2'，3'- O-脱保护的化合物8和9后，通过柱色谱法分离出14和14。相应的亚磷酰胺16和17分别由核苷11和14以及CH 2 Cl 2中的（氰基乙氧基）双（二异丙基氨基）膦合成。三聚体（2'-5'）连接的腺苷酸25和26通过亚磷酰胺法制备在5'-末端分别具有5'-氨基-5'-脱氧腺苷和5'-脱氧-5'-（棕榈酰氨基）腺苷残基的残基。类似地，获得在2'-末端带有9-[（（2-羟基乙氧基

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780711
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(苄基磺酰基)-2',3'-O-异亚丙基腺苷 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-5'-<<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>amino>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLV部分。合成新的（2'-5'）腺苷酸三聚体，其在低聚腺苷酸链的5'-末端含5'-氨基-5'-脱氧腺苷残基，及其类似物，带有9-[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤残基2'-末端†

  摘要：

  从2′，3′- O-异亚丙基腺苷（1）以纯形式获得5′-氨基-5′-脱氧-2′，3′- O-异亚丙基腺苷（4），无需分离中间体2和3。2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基用于保护4（7）的NH 2官能团。通过在Et 3 N（5）的存在下，在MeCN中用棕榈酰氯处理棕榈酰（=十六烷酰基）基团到4 '的5'- N位选择性引入。3'- O-甲硅烷基衍生物11在用吡啶基中的（叔丁基）二甲基甲硅烷基氯和1 H-咪唑分别处理2'，3'- O-脱保护的化合物8和9后，通过柱色谱法分离出14和14。相应的亚磷酰胺16和17分别由核苷11和14以及CH 2 Cl 2中的（氰基乙氧基）双（二异丙基氨基）膦合成。三聚体（2'-5'）连接的腺苷酸25和26通过亚磷酰胺法制备在5'-末端分别具有5'-氨基-5'-脱氧腺苷和5'-脱氧-5'-（棕榈酰氨基）腺苷残基的残基。类似地，获得在2'-末端带有9-[（（2-羟基乙氧基

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780711