1-{5-[4-(benzyloxy)phenyl]pent-4-ynyloxy}-2-bromo-4-chloro-5-methoxybenzene | 1352658-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-{5-[4-(benzyloxy)phenyl]pent-4-ynyloxy}-2-bromo-4-chloro-5-methoxybenzene
• CAS: 1352658-14-0
• 化学式: C₂₅H₂₂BrClO₃
• 分子量: 485.805
• InChiKey: CWNLFHHKGJUASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[4-(benzyloxy)phenyl]pent-4-ynyloxy}-2-bromo-4-chloro-5-methoxybenzene 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四(三苯基膦)铂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 118.0h， 生成 4-[(7-chloro-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-5-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃和有机溴化物的三组分偶联

  摘要：

  魔术三重奏：Arynes容易与中性亲核试剂和有机溴化物偶联，从而根据亲核试剂（Nu）提供官能化的溴代芳烃。三组分偶联通过形成溴酸盐配合物而进行，可用于合成具有药理活性的多取代异喹啉和苯并[ b ]氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201104858
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 (4-benzyloxyphenyl)ethynyl bromide 、 5-chloro-4-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 27.0h， 以50%的产率得到1-{5-[4-(benzyloxy)phenyl]pent-4-ynyloxy}-2-bromo-4-chloro-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃和有机溴化物的三组分偶联

  摘要：

  魔术三重奏：Arynes容易与中性亲核试剂和有机溴化物偶联，从而根据亲核试剂（Nu）提供官能化的溴代芳烃。三组分偶联通过形成溴酸盐配合物而进行，可用于合成具有药理活性的多取代异喹啉和苯并[ b ]氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201104858