(R)-dihydro-5-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)furan-2(3H)-one | 213414-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-dihydro-5-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 213414-10-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YRTHKUXAPYFDFJ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dihydro-5-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)furan-2(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium perborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-butyric acid (1R,2R,4S)-2-acetoxy-4-hydroxy-1-[3-(3-methyl-butyryloxy)-propyl]-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 Protease by a Subunit of Didemnaketal A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981306x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 Sharpless AD 、 丙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-dihydro-5-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 Protease by a Subunit of Didemnaketal A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981306x

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Lourdusamy Emmanuvel、Dayanand A. Kamble、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.024

  日期：2009.1

  A short enantioselective synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial alkaloid, has been described based on the regioselective asymmetric dihydroxylation of a 1,4-dienic ester as the key step. The strategy also involves chemoselective [3,3]-sigmatropic rearrangement of 1,5-hexadiene-3-ol and intramolecular lactamization of azidolactone for the construction of piperidine core. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.