n-丙氧基乙炔 | 42842-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: n-丙氧基乙炔
• 英文名称: n-Propoxyethyne
• 英文别名: Propyloxyacetylen；n-Propoxy-aethin；Propyloxy-aethin；Propoxyaethin；1-(ethynyloxy)-propane；Aethinyl-propyl-aether；ethynyl-propyl ether；Propopyxacetylen；propoxyethyne；Propoxy-ethyne；1-ethynoxypropane
• CAS: 42842-08-0
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: YKXWNYOURQMFAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75°C (estimate)
• 密度：
  0.8080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-丙氧基乙炔 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 1-chloro-1-propoxy-ethene
  参考文献：
  名称：

  Faworski; Schtschukina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloroacetaldehyde dipropyl acetal 在 水 、 sodium amide 作用下， 生成 n-丙氧基乙炔
  参考文献：
  名称：

  A Simple, One-Pot Synthesis of 1-Alkoxy-1-alkynes and 1-Alkoxy-1-alkyn-3-ols

  摘要：

  所述化合物通过一种高产率的一锅法反应制备，使用易得的氯乙醛二烷基醚作为起始材料。反应由铷钠启动，产生的中间体乙炔负离子能够与多种电亲体如烷基卤化物、羰基化合物或水迅速反应，生成所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27545

文献信息

• Improved Synthesis of Methyl Alkoxyacetylenecarboxylates
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Susagna Ricart

  DOI：10.1055/s-1989-27168

  日期：——

  The title compounds 3a-d can be satisfactorily prepared by the reaction of lithium alkoxyacetylides with methyl chloroformate in tetrahydrofuran at - 78°C, in the presence of a 3.5 molar excess of lithium bromide (based on chloroformate). Moderate to good yields of 3a-d were obtained according to the product stabilities. However, methyl tert-butoxyacetylenecarboxylate (3e) was too unstable to be isolated. The putative dual role of the lithium salt and the formation of substantial amounts of carbonates, observed in its absence, are discussed.

  标题化合物3a-d可以通过在-78°C下，在四氢呋喃中，锂醇基乙炔与甲基氯甲酸酯反应，并在氯甲酸酯基础上加入3.5倍摩尔过量的锂溴化物来令人满意地制备。根据产物的稳定性，3a-d的产率从中等到良好不等。然而，甲基叔丁氧基乙炔羧酸酯（3e）过于不稳定，无法被分离出来。锂盐的假设双重作用以及在没有它的情况下观察到的大量碳酸盐的形成，都在讨论之列。
• van den Bosch,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 567 - 579
  作者：van den Bosch,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Braams,J.F.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1968, vol. 87, p. 193 - 200
  作者：Braams,J.F.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Semenowskii, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1772,1775; engl. Ausg. S. 1697, 1699
  作者：Nasarow、Semenowskii

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, FRANCISCO;COLL, JOSEP;LIEBARIA, AMADEU;MORETO, JOSEP M.;RICART, SU+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 123-123
  作者：CAMPS, FRANCISCO、COLL, JOSEP、LIEBARIA, AMADEU、MORETO, JOSEP M.、RICART, SU+

  DOI：——

  日期：——