2-(2-氧代丙基)环戊酮 | 60415-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氧代丙基)环戊酮
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-acetonyl cyclopentanone；2-(2-oxopropyl)cyclopentan-1-one；1-Acetonyl-cyclopentanon-(2)
• CAS: 60415-94-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD03931719
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BFMCCQBOSWKYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代丙基)环戊酮 在 titanium-nitrogen 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到2-甲基-1,4,5,6-四氢环戊烯并[b]吡咯
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source

  摘要：

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1655
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2-氧代丙基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of enamines in the presence of organic anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a016

文献信息

• Über einige Azbicyclo-octane und deren Derivate
  作者：R. Griot

  DOI：10.1002/hlca.19590420106

  日期：——

  Es wird über die Synthese neuer Azabicyclo-octane berichtet. Zum 3-Aza-bicyclo- [3,3,0]-octan (Cyclopentanopyrrolidin) und dem 3-Aza-bicyclo-[3,2,1]-octan (Cyclopentanopiperidin) gelangte man durch Reduktion des Cyclopentan-1, Z-dicarbonsäureimids bzw. des Cyclopentan-1,3-dicarbonsäureimids mit LiAlH4. Das 2-Aza- bicyclo-[3,2,1]-octan erhielt man durch LiAlH4-Reduktion des 2-Aza-bicyclo-[3,2,1]- octanons-(3)

  报道了新的氮杂双环辛烷的合成。通过还原环戊烷-1，Z-得到3-氮杂双环-[3,3,0]-辛烷（环戊烷吡咯烷）和3-氮杂双环-[3,2,1]-辛烷（环戊哌啶）。二甲酰亚胺或带有LiAlH 4的环戊烷-1,3-二甲酰亚胺。类似地从LiAlH 4-还原2-氮杂双环-[3.2.1]-辛酮（3）（其N-甲基衍生物被N-甲基化）获得2-氮杂双环-[ 3.2.1]-辛烷。内酰胺。根本不同的途径是通过乙酰基-环戊酮-（2）及其在氢气和阮内镍的存在下与氨的反应生成3-甲基-2-氮杂-双环-[3,3,0]-辛烷。结果证明与先前以不同方式制备的碱（胺F 1）相同。
• Visible-Light Photocatalytic Preparation of 1,4-Ketoaldehydes and 1,4-Diketones from α-Bromoketones and Alkyl Enol Ethers
  作者：William H. García-Santos、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01275

  日期：2019.6.7

  A Ru2+-photocatalyzed, visible-light-mediated ATRA reaction for the straightforward preparation of 1,4-ketoaldehydes, 1,4-diketones, and 1,4-ketoesters, which are of difficult access by other means, is reported herein. This method employs readily accessible α-bromoketones and alkyl vinyl ethers as starting materials, allowing the construction of secondary, tertiary, and challenging quaternary centers

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。
• [EN] CRTH2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CRTH2
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039982A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Modulators of CRTH2, particularly antagonists of CRTH2, that are useful for treating various disorders, including asthma and respiratory disorders are disclosed. The compounds fall within a genus described by formula I.

  CRTH2的调节剂，特别是CRTH2的拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和呼吸道疾病在内的各种疾病。这些化合物属于由式I描述的一类。
• Décomposition du percarbonate de o,o-t-butyle et o-isopropényle en solution—2
  作者：R. Jaouhari、B. Mailllard、C. Filliatre、J.J. Villenave

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88563-x

  日期：1983.1

  The decomposition of O,O-tert-butyl and O-isopropenyl peroxycarbonate in cyclanones and oxacylanes leads to acetonylated derivatives of these solvents. Although the reaction mechanism involves in both cases the addition of free radicals derived from solvent to the double bond of the peroxycarbonate, the orientation of the whole process depends on the solvent. In the case of oxacyclanes the relative

  O，O-叔胺的分解环烷酮和氧杂戊环中的-丁基和O-异丙烯基过氧碳酸酯会导致这些溶剂的乙酰化衍生物。尽管在两种情况下，反应机理都涉及将源自溶剂的自由基添加到过氧碳酸酯的双键中，但是整个过程的方向取决于溶剂。在乙腈的情况下，相对于α-，β-和γ-（相对于杂原子）的乙酰化产物的相对比例可能表示叔丁氧基与溶剂中不同碳原子的反应性。相反，在环烷酮的情况下，转移反应是从β-或γ自由基（就羰基而言）到其他溶剂分子的α-碳原子以及α-，β-和γ-乙酰化的相对比例而发生的产品取决于过氧碳酸盐的浓度：高浓度时，形成约25％的β和γ异构体; 当其低时，仅获得α异构体。
• Stereocontrolled [m + n] annulation reactions. 3. A convenient approach to seven- and eight-membered carbocycles by a novel annulation process
  作者：Gary A. Molander、David C. Shubert

  DOI：10.1021/ja00256a066

  日期：1987.10

  Reactions de composes γ- et δ-dicarbonyles avec SnF 2 et l'iodomethyl-2 allyl trimethyl silane: obtention d'oxa-8bicyclo [3.2.1] octanes et d'oxa-9bicyclo [3.3.1] nonanes

  反应分解 γ- 和 δ-二羰基化合物 avec SnF 2 和 l'iodomethyl-2 烯丙基三甲基硅烷：获得 d'oxa-8bicyclo [3.2.1] 辛烷和 d'oxa-9bicyclo [3.3.1] 壬烷

表征谱图